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Nukleophile Addition

Index Nukleophile Addition

Die nukleophile Addition (kurz AN) (siehe dazu: Nukleophilie) ist ein Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie, bei dem ein Nukleophil (Anion oder Lewis-Base) eine Mehrfachbindung angreift.

58 Beziehungen: Acetale, Additionsreaktion, Aldolreaktion, Amine, Aminosäuren, Ammoniak, Anion, Atom, Benzoin-Addition, Carbanion, Carbonylgruppe, CH-Acidität, Chemische Reaktion, Chemische Verbindung, Chemisches Gleichgewicht, Christoph Janiak, Cyanhydrine, Cyanwasserstoff, Doppelbindung, Dreifachbindung, Elektron, Elektronenakzeptor, Elektronenpaar, Enamine, Folgereaktion, Heteroatom, Hydrazin, Hydroxylamin, Imine, Induktiver Effekt, Isocyanatgruppe, Isonitrile, Knoevenagel-Reaktion, Konjugierte Doppelbindung, Lewis-Säure-Base-Konzept, Mannich-Reaktion, Markownikow-Regel, Mehrfachbindung, Mesomerer Effekt, Mesomerie, Michael-Addition, Molekül, Nitrile, Nukleophilie, Organische Chemie, Perkin-Reaktion, Proton, Protonierung, Reaktionsmechanismus, Reformatzki-Reaktion, ..., Stobbe-Kondensation, Strecker-Synthese, Substituent, Substitutionsreaktion, Sulfite, Thiocarbonylverbindungen, Wasser, Wittig-Reaktion. Erweitern Sie Index (8 mehr) »

Acetale

Acetale sind chemische Verbindungen mit zwei Alkoxy- oder Aryloxygruppen (–OR) am selben Kohlenstoff-Atom.

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Additionsreaktion

Die chemische Addition (v. lat.: addere.

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Aldolreaktion

Eine Aldolreaktion ist in der organischen Chemie eine durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen.

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Amine

Als Amine werden organische Verbindungen bezeichnet, die letztlich Derivate des Ammoniaks (NH3) sind und bei denen ein, zwei oder alle drei Wasserstoffatome des Ammoniaks durch Alkylgruppen oder Arylgruppen ersetzt sind oder sich zu mehr oder weniger unterschiedlichen heterocyclischen Ringsystemen zusammengeschlossen haben.

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Aminosäuren

H-Atom) Aminosäuren (AS), unüblich aber genauer auch Aminocarbonsäuren, veraltet Amidosäuren genannt, sind chemische Verbindungen mit einer Stickstoff (N) enthaltenden Aminogruppe und einer Kohlenstoff (C) und Sauerstoff (O) enthaltenden Carbonsäuregruppe.

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Ammoniak

Ammoniak (von; Aussprache: Betonung in den nördlichen Varianten des Standarddeutschen auf der letzten Silbe:; in den südlichen Varianten hingegen meist auf der ersten:, in Österreich allerdings auf der zweiten:, auch, und) ist eine chemische Verbindung von Stickstoff und Wasserstoff mit der Summenformel NH3.

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Anion

Ein Anion (sprich: An-ion; von, Partizip Präsens Aktiv Neutrum zu) bezeichnet in der Chemie ein negativ geladenes Ion.

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Atom

kugelsymmetrisch. kovalenten Radius Atome (von „unteilbar“) sind die Bausteine, aus denen alle festen, flüssigen und gasförmigen Stoffe bestehen.

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Benzoin-Addition

Die Benzoin-Addition (häufig, aber fälschlicherweise auch als Benzoin-Kondensation bezeichnet) ist die Addition von meist aromatischen Aldehyden, insbesondere Benzaldehyd, unter Cyanid-Katalyse zu aromatischen α-Hydroxyketonen (Benzoin).

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Carbanion

Carbanionen sind pyramidal aufgebaut, wenn die Reste R1–R3 für Wasserstoffatome oder Alkylgruppen stehen. Dies lässt sich durch s-Anteile in dem, die negative Ladung tragenden, Orbital erklären.Ulrich Lüning: ''Organische Reaktionen'', 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 108–111, ISBN 978-3-8274-1834-0. Solche Carbanionen invertieren äußerst rasch, das Umklappen erfolgt noch viel leichter als bei analogen Aminen.Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S. 128, ISBN 3-211-81060-9. Das Methylanion (Reste R1–R3.

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Carbonylgruppe

Die Carbonylgruppe, auch CO-Gruppe, ist eine funktionelle Gruppe und Bestandteil vieler organisch-chemischer Verbindungen.

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CH-Acidität

CH-Acidität ist in der organischen Chemie die Neigung einer Verbindung, an einem Kohlenstoff-Atom gebundene Wasserstoff-Atome als Protonen abzugeben und damit formal als Säure zu agieren.

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Chemische Reaktion

Thermitreaktion Eine chemische Reaktion ist ein Vorgang, bei dem eine oder meist mehrere chemische Verbindungen in andere umgewandelt werden und Energie freigesetzt oder aufgenommen wird.

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Chemische Verbindung

Als chemische Verbindung bezeichnet man einen Reinstoff, dessen kleinste Einheiten (zum Beispiel Moleküle) aus Atomen von zwei oder mehreren chemischen Elementen besteht, wobei – im Gegensatz zu Gemischen – die Atomarten zueinander in einem festen stöchiometrischen Verhältnis stehen.

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Chemisches Gleichgewicht

Das chemische Gleichgewicht ist ein Zustand, in dem die Gesamtreaktion äußerlich betrachtet ruhend erscheint, also keine Veränderungen auf makroskopischer Ebene erkennbar sind.

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Christoph Janiak

Christoph Janiak (* 7. März 1961 in Berlin) ist ein deutscher Chemiker und Hochschullehrer an der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf.

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Cyanhydrine

Allgemeine Formel der Cyanhydrine (R1 und R2 sind Wasserstoffatome oder Organyl-Reste (Alkyl-Rest, Alkenyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)). Die Cyanhydringruppe ist '''blau''' markiert. Beispiel: Acetoncyanhydrin. Die Cyanhydringruppe ist '''blau''' markiert. Cyanhydrine (Synonym: α-Hydroxynitrile) enthalten, an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden, je eine Hydroxy- und eine Nitrilgruppe, können demnach also als geminale Hydroxynitrile bezeichnet werden.

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Cyanwasserstoff

Cyanwasserstoff (Blausäure) ist eine farblose bis leicht gelbliche, brennbare, sehr flüchtige und wasserlösliche Flüssigkeit.

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Doppelbindung

'''Blau''' markierte Doppelbindungen in verschiedenen Stoffen: Acetaldehyd, Aceton und Essigsäuremethylester (obere Reihe von links nach rechts) sowie 3-Oxazolin, dem Oxim von Aceton und Propen (untere Reihe) Eine Doppelbindung ist eine Form der kovalenten Bindung, bei der vier Bindungselektronen beteiligt sind.

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Dreifachbindung

Eine Dreifachbindung ist eine Form der chemischen Bindung zwischen zwei Atomen, die über Elektronenpaare vermittelt wird (→ Elektronenpaarbindung).

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Elektron

Das Elektron (IPA:,; von „Bernstein“) ist ein negativ geladenes stabiles Elementarteilchen.

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Elektronenakzeptor

Unter einem Elektronenakzeptor (Elektronenempfänger) versteht man in Physik und Chemie ein Teilchen (Atom, Molekül, Ion), das Elektronen aufnehmen kann.

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Elektronenpaar

Unter einem Elektronenpaar versteht man zwei Elektronen mit entgegengesetztem Spin, die dasselbe Atom- oder Molekülorbital besetzen.

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Enamine

Enamine sind ungesättigte chemische Verbindungen, die durch Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit sekundären Aminen unter Abspaltung von Wasser (H2O) entstehen.

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Folgereaktion

Die Konzentrationen der in einer Folgereaktion beteiligen Spezies als Funktion der Zeit Folgereaktionen, auch Konsekutivreaktionen genannt, sind Reaktionen, in denen Edukte über eine oder mehrere Zwischenstufen in Produkte umgewandelt werden.

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Heteroatom

Chlormethan (links) enthält das Heteroatom Chlor. Die Grignard-Verbindung Methylmagnesiumchlorid enthält die Heteroatome Magnesium und Chlor. Mit dem Buchstaben δ ist die Polarität angegeben. Heteroatome (von heteros, „das andere (von zweien)“) sind in organisch-chemischen Verbindungen solche Atome, die kein Kohlenstoff oder Wasserstoff sind.

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Hydrazin

Hydrazin ist eine sehr giftige anorganische chemische Verbindung aus Stickstoff und Wasserstoff mit der Summenformel N2H4.

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Hydroxylamin

Hydroxylamin ist eine farblose, kristalline anorganische chemische Verbindung.

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Imine

Strukturformel eines Imins mit '''blau''' markierter Imino-Gruppe. Imine sind Derivate von Aldehyden oder Ketonen, welche durch Kondensation mit Aminen entstehen.

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Induktiver Effekt

Der Induktive Effekt oder I-Effekt ist in der organischen Chemie ein ladungsverändernder Effekt, der sowohl als +I-Effekt („elektronenschiebend“) als auch als −I-Effekt („elektronenziehend“) auftritt.

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Isocyanatgruppe

Isocyanatgruppe Die Isocyanatgruppe, auch NCO-Gruppe, besteht aus einem Stickstoff-Atom mit einer freien Valenz, welches über eine Doppelbindung an ein Kohlenstoff-Atom gebunden ist, welches wiederum über eine weitere Doppelbindung an ein Sauerstoff-Atom bindet.

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Isonitrile

Allgemeine Struktur von Isocyaniden (R.

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Knoevenagel-Reaktion

Die Knoevenagel-Reaktion oder Knoevenagel-Kondensation ist eine wichtige Reaktion in der organischen Chemie.

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Konjugierte Doppelbindung

Konjugierte Doppelbindungen sind in der Chemie (meist) C.

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Lewis-Säure-Base-Konzept

Das Lewis-Säure-Base-Konzept ist eine Definition der Begriffe Säure und Base, die unabhängig von Protonen im chemischen Sinn ist.

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Mannich-Reaktion

Schema der Mannich-Reaktion Die Mannich-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, bei der eine Aminoalkylierung von CH-aciden Verbindungen mit einem Aldehyd und Ammoniak beziehungsweise einem primären oder sekundären Amin stattfindet.

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Markownikow-Regel

Wladimir Wassiljewitsch Markownikow Die Markownikow-Regel (nach Wladimir Wassiljewitsch Markownikow) beschreibt in der organischen Chemie die Produkte einer elektrophilen Addition von Halogenwasserstoffen an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in unsymmetrischen Alkenen.

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Mehrfachbindung

Eine Mehrfachbindung ist in der Chemie eine Elektronenpaarbindung, bei der zwei Atome nicht nur durch ein Elektronenpaar verbunden sind, sondern durch mehrere.

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Mesomerer Effekt

In der Chemie ist der mesomere Effekt (kurz: M-Effekt) eine Wirkung von funktionellen Gruppen in chemischen Verbindungen.

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Mesomerie

Als Mesomerie (auch Resonanz oder Resonanzstruktur) wird in der Chemie das Phänomen bezeichnet, dass die Bindungsverhältnisse in manchen Molekülen oder mehratomigen Ionen nicht durch eine einzige Strukturformel, sondern nur durch mehrere Grenzformeln dargestellt werden können.

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Michael-Addition

Die Michael-Addition ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie.

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Molekül

Bindungen. Moleküle (älter auch: Molekel; von) sind „im weiten Sinn“ zwei- oder mehratomige Teilchen, die durch chemische Bindungen zusammengehalten werden und wenigstens so lange stabil sind, dass sie z. B.

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Nitrile

Allgemeine Formel eines Nitrils, die funktionelle Gruppe ist '''blau''' markiert. Der Rest R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.). oder – seltener – ein Acyl-Rest. Nitrile sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel R–C≡N.

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Nukleophilie

Die Nukleophilie (griechisch nukleos.

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Organische Chemie

Klassische Molekülstruktur der organischen Chemie – Benzolformel von Kekulé, dargestellt auf einer Briefmarke aus dem Jahre 1964 Die organische Chemie (kurz OC oder häufig auch Organik) ist ein Teilgebiet der Chemie.

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Perkin-Reaktion

Die Perkin-Reaktion ist eine Namensreaktion und nach dem englischen Chemiker Sir William Henry Perkin (1838–1907) benannt.

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Proton

Das Proton (Plural Protonen; von „das erste“) ist ein stabiles, elektrisch positiv geladenes Hadron.

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Protonierung

Beispiel: Säure-Base-Reaktion von Essigsäure und Wasser. '''Rote''' Pfeile: Deprotonierung der Essigsäure; '''grüne''' Pfeile: Protonierung des Acetats unter Bildung von Essigsäure. Als Protonierung bezeichnet man in der Chemie die Anlagerung von Protonen (Wasserstoff-Kernen/ -Kationen) an eine chemische Verbindung im Rahmen einer Säure-Base-Reaktion.

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Reaktionsmechanismus

Geschwungene Pfeile zur Beschreibung von Elektronenverschiebungen: Elektronenpaarverschiebung (links) und Einelektronenverschiebung (rechts). Ein Reaktionsmechanismus bezeichnet den molekularen Ablauf einer chemischen Reaktion von den Reaktanten über reaktive Zwischenstufen und Übergangszustände bis zum Produkt.

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Reformatzki-Reaktion

Bei der Reformatzki-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der organischen Chemie, die nach ihrem russischen Entdecker Sergei Reformatski benannt wurde.

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Stobbe-Kondensation

Die Stobbe-Kondensation, auch Bernsteinsäureester-Kondensation genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie.

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Strecker-Synthese

Die Strecker-(Aminosäure)-Synthese ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie.

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Substituent

Beispiel: Substituenten (v. l. n. r.: ein Bromatom, eine Methoxygruppe und eine Ethylgruppe, alle drei '''blau''' markiert) am Grundgerüst Octan. Substituent (von lateinisch substituere „ersetzen“) bezeichnet besonders in der organischen Chemie ein Atom oder eine Atomgruppe (Organyl-Rest oder sonstiger Rest), welche(s) in einem Molekül ein Wasserstoffatom ersetzt, dieses also substituiert.

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Substitutionsreaktion

In der Chemie bezeichnet die Substitution (spätlateinisch substituere: ersetzen) eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt werden.

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Sulfite

Sulfit-Anion Sulfite sind die Salze und Ester der Schwefligen Säure H2SO3.

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Thiocarbonylverbindungen

Thionamid: A.

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Wasser

--> | Standardbildungsenthalpie.

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Wittig-Reaktion

Die Wittig-Reaktion ist eine organisch-chemische Reaktion, die der Knüpfung von C.

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Leitet hier um:

Nucleophile Addition.

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