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Radikalische Substitution

Index Radikalische Substitution

Die radikalische Substitution (kurz SR) ist ein Reaktionstyp der organischen Chemie, bei dem an einem sp3-substituierten Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom ersetzt wird, häufig durch Halogen- oder Sauerstoff-Atome (z. B. bei der Autoxidation).

49 Beziehungen: Alkane, Alkylgruppe, Autoxidation, Azobis(isobutyronitril), Brom, Bromierung, Bromtrichlormethan, Carbokation, Chemische Reaktion, Chlor, Chlorierung, Dibenzoylperoxid, Elektrophile aromatische Substitution, Fluor, Gomberg-Bachmann-Reaktion, Halogene, Halogenierung, Halogenkohlenwasserstoffe, Homolytische Spaltung, Hybridorbital, Iod, Katalysator, Kettenreaktion, Kettenreaktion (Chemie), KKK-Regel, Kohlenstoffdioxid, Kovalente Bindung, Mesomerie, Methan, N-Bromsuccinimid, N-Chlorsuccinimid, Nitrierung, Organische Chemie, Phosgen, Phosphorpentachlorid, Photochlorierung, Radikal (Chemie), Sauerstoff, Springer Spektrum, SSS-Regel, Substituent, Sulfochlorierung, Sulfoxidation, Sulfurylchlorid, Tert-Butylhypochlorit, Tetrachlormethan, Toluol, Verbrennung (Chemie), Wasser.

Alkane

Allgemeine Strukturformel von ''n''-Alkanen Als Alkane (Grenzkohlenwasserstoffe, früher Paraffine) bezeichnet man in der organischen Chemie die Stoffgruppe der gesättigten, acyclischen Kohlenwasserstoffe.

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Alkylgruppe

Verschiedene Präsentationsformen der Strukturformel einer Alkylgruppe am Beispiel der '''blau''' markierten ''iso''-Butylgruppe (.

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Autoxidation

Autoxidation bezeichnet eine Oxidation durch Luftsauerstoff.

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Azobis(isobutyronitril)

AIBN ist der Kurzname der chemischen Verbindung Azobis(isobutyronitril), die zu den Stoffklassen der Azoverbindungen und Nitrile zählt.

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Brom

Brom („Gestank“) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol Br und der Ordnungszahl 35.

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Bromierung

ungesättigten Fettsäurerest. Pfeile weisen auf die vier Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Unten das Bromierungsprodukt nach der Addition von vier Brommolekülen (Br2), entsprechend acht Bromatomen (gezeichnet ohne Berücksichtigung der Stereochemie). Photochemische Seitenkettenbromierung von Toluol – SSS-Regel. Die Bromierung ist ein Spezialfall der Halogenierung und bezeichnet eine chemische Reaktion zur Einführung eines oder mehrerer Bromatome in eine organische Verbindung.

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Bromtrichlormethan

--> Bromtrichlormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten Halogenmethane.

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Carbokation

Als Carbokation werden in der organischen Chemie Kohlenwasserstoff-Moleküle bezeichnet, die ein positiv geladenes Kohlenstoffatom besitzen.

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Chemische Reaktion

Thermitreaktion Eine chemische Reaktion ist ein Vorgang, bei dem eine oder meist mehrere chemische Verbindungen in andere umgewandelt werden und Energie freigesetzt oder aufgenommen wird.

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Chlor

Chlor ist ein chemisches Element mit dem Symbol Cl und der Ordnungszahl 17.

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Chlorierung

Chlorierung – auch Chlorieren – ist in der Chemie eine Form der Halogenierung.

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Dibenzoylperoxid

(Di-)Benzoylperoxid ist ein farbloses Pulver mit schwachem Geruch.

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Elektrophile aromatische Substitution

Eine elektrophile aromatische Substitution – abgekürzt als SEAr – ist eine elektrophile Substitutionsreaktion an einer aromatischen Verbindung.

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Fluor

Fluor ist ein chemisches Element mit dem Symbol F und der Ordnungszahl 9.

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Gomberg-Bachmann-Reaktion

Bei der Gomberg-Bachmann-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach dem ukrainisch-US-amerikanischen Chemiker Moses Gomberg (1866–1947) und dem US-amerikanischen Chemiker Werner Emmanuel Bachmann (1901–1951) benannt wurde.

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Halogene

Die Halogene („Salzbildner“, von „Salz“ und gennãn „erzeugen“) bilden die 7. Hauptgruppe oder nach neuer Gruppierung des Periodensystems die Gruppe 17 im Periodensystem der Elemente, die aus folgenden sechs Elementen besteht: Fluor, Chlor, Brom, Iod, dem äußerst seltenen radioaktiven Astat und dem 2010 erstmals künstlich erzeugten, sehr instabilen Tenness.

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Halogenierung

Als Halogenierung wird in der Chemie die Überführung eines Elementes oder einer Verbindung in ein Halogenid, eine salzartige oder kovalent aufgebaute Verbindung mit einem Halogen, bezeichnet.

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Halogenkohlenwasserstoffe

Halogenaromat. Halogenatom '''blau''' markiert. Als Halogenkohlenwasserstoffe oder halogenierte Kohlenwasserstoffe werden Kohlenwasserstoffe bezeichnet, bei denen mindestens ein Wasserstoffatom durch eines der Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod ersetzt wurde.

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Homolytische Spaltung

Bei der homolytischen Spaltung oder homolytischen Bindungsspaltung und Radikalreaktion wird eine kovalente Bindung zweier Atome durch äußere Einflüsse, wie hochfrequentem Licht (Photolyse) oder Wärme (Thermolyse) gespalten, sie ist also eine Art der Dissoziation.

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Hybridorbital

Vier sp3-Orbitale richten sich tetraedrisch aus. Die vom Mittelpunkt aus gemessenen Winkel sind gleich. Ein Hybridorbital ist ein Orbital, das rechnerisch aus einer Linearkombination der Wellenfunktionen der grundlegenden Atomorbitale entsteht.

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Iod

Iod (standardsprachlich JodTheodor C. H. Cole: Wörterbuch der Chemie / Dictionary of Chemistry. Springer-Verlag, 2018, ISBN 978-3-662-56331-1, S. 314.) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol I (vor der internationalen Elementsymboleinführung war es J) und der Ordnungszahl 53.

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Katalysator

Katalysator (von der Katalyse – mit lateinischer Endung) bezeichnet in der Chemie einen Stoff, der die Reaktionsgeschwindigkeit durch die Senkung der Aktivierungsenergie einer chemischen Reaktion erhöht, ohne dabei selbst verbraucht zu werden.

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Kettenreaktion

Eine Kettenreaktion ist eine physikalische oder chemische Umwandlung (Reaktion), die aus gleichartigen, einander bedingenden Reaktionen besteht.

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Kettenreaktion (Chemie)

Eine chemische Kettenreaktion ist eine Reaktion, bei denen ein Startereignis eine Reaktion auslöst, deren Zwischenprodukt (häufig Radikale) insgesamt oder teilweise als Ausgangspunkt für ein oder mehrere nachfolgende Reaktionen dienen und die durch eine Abbruchreaktion beendet wird.

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KKK-Regel

Die KKK-Regel ist in der Chemie eine aus Beobachtungen abgeleitete Regel zur Regioselektivität bei Substitutionsreaktionen wie Chlorierungen und Bromierungen an alkyl-substituierten Aromaten wie Toluol, Ethylbenzol oder Xylol.

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Kohlenstoffdioxid

Kohlenstoffdioxid oder Kohlendioxid (CO2) ist eine chemische Verbindung aus Kohlenstoff und Sauerstoff.

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Kovalente Bindung

Kovalente Bindung (ältere Begriffe: Atombindung, Elektronenpaarbindung oder homöopolare Bindung) ist eine Form der chemischen Bindungen und als solche für den festen Zusammenhalt von Atomen in molekular aufgebauten chemischen Verbindungen ursächlich.

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Mesomerie

Als Mesomerie (auch Resonanz oder Resonanzstruktur) wird in der Chemie das Phänomen bezeichnet, dass die Bindungsverhältnisse in manchen Molekülen oder mehratomigen Ionen nicht durch eine einzige Strukturformel, sondern nur durch mehrere Grenzformeln dargestellt werden können.

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Methan

Methan ist eine chemische Verbindung aus Kohlenstoff und Wasserstoff mit der Summenformel CH4 und der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der Alkane.

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N-Bromsuccinimid

N-Bromsuccinimid, meist kurz als NBS bezeichnet, ist das am Stickstoff bromierte Imid der Bernsteinsäure.

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N-Chlorsuccinimid

N-Chlorsuccinimid, meist kurz als NCS bezeichnet, ist das am Stickstoff chlorierte Imid der Bernsteinsäure.

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Nitrierung

Die Nitrierung ist in der Chemie das Einführen einer Nitrogruppe (–NO2) in ein organisches Molekül.

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Organische Chemie

Klassische Molekülstruktur der organischen Chemie – Benzolformel von Kekulé, dargestellt auf einer Briefmarke aus dem Jahre 1964 Die organische Chemie (kurz OC oder häufig auch Organik) ist ein Teilgebiet der Chemie.

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Phosgen

Phosgen ist der Trivialname für Kohlenoxiddichlorid oder Carbonylchlorid, COCl2, das Dichlorid der Kohlensäure.

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Phosphorpentachlorid

Phosphorpentachlorid ist eine farblose, hygroskopische kristalline Masse von ätzendem Geruch.

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Photochlorierung

Reaktionsschema der Photochlorierung der Methylgruppe von Toluol. Die Photochlorierung ist eine durch Licht ausgelöste chemische Reaktion, bei der in einer Kohlenwasserstoff-Verbindung Wasserstoff durch Chlor ersetzt wird, wobei als Koppelprodukt Chlorwasserstoff entsteht.

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Radikal (Chemie)

Als Radikale bezeichnet man in der Chemie Atome oder Moleküle mit mindestens einem ungepaarten Valenzelektron.

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Sauerstoff

Sauerstoff (historisch auch Oxygenium, kurz Oxygen, genannt; gebildet aus „scharf, spitz, sauer“ und -gen, zusammen „Säureerzeuger, Säurebildner“) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol O.

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Springer Spektrum

Springer Spektrum, zuvor Spektrum Akademischer Verlag (SAV), ist ein Fachverlag bzw.

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SSS-Regel

Die SSS-Regel ist eine aus Beobachtungen abgeleitete Regel zur Regioselektivität bei Substitutionsreaktion wie der Bromierung oder Chlorierung an alkyl-substituierten Aromaten wie Toluol, Ethylbenzol oder Xylol.

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Substituent

Beispiel: Substituenten (v. l. n. r.: ein Bromatom, eine Methoxygruppe und eine Ethylgruppe, alle drei '''blau''' markiert) am Grundgerüst Octan. Substituent (von lateinisch substituere „ersetzen“) bezeichnet besonders in der organischen Chemie ein Atom oder eine Atomgruppe (Organyl-Rest oder sonstiger Rest), welche(s) in einem Molekül ein Wasserstoffatom ersetzt, dieses also substituiert.

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Sulfochlorierung

Reaktionsschema der Sulfochlorierung. Die Sulfochlorierung oder Reed-Reaktion ist eine durch Licht oder Radikalstarter ausgelöste chemische Reaktion, bei der in einer Kohlenwasserstoff-Verbindung Wasserstoff durch die Chlorsulfongruppe (-SO2Cl) unter Bildung von Alkylsulfonylchloriden ersetzt wird.

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Sulfoxidation

Als Sulfoxidation bezeichnet man ein großtechnisches Verfahren zur Herstellung von Alkansulfonaten.

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Sulfurylchlorid

Sulfurylchlorid ist eine farblose, in Gegenwart von Wasser ätzend wirkende Flüssigkeit, die zur Gruppe der anorganischen Säurechloride gezählt wird.

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Tert-Butylhypochlorit

tert-Butylhypochlorit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlor­haltigen organischen chemischen Verbindungen.

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Tetrachlormethan

Tetrachlormethan (auch Tetrachlorkohlenstoff, Tetra) ist eine chemische Verbindung aus der Reihe der Chlorkohlenwasserstoffe.

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Toluol

Toluol (IUPAC) ist eine farblose, charakteristisch riechende, flüchtige Flüssigkeit, die in vielen ihrer Eigenschaften dem Benzol ähnelt.

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Verbrennung (Chemie)

Flammen eines Holzfeuers Eine Verbrennung ist eine exotherme Redoxreaktion, bei der ein brennbarer Brennstoff durch Sauerstoff oxidiert wird.

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Wasser

--> | Standardbildungsenthalpie.

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Leitet hier um:

Photohalogenierung, Radikale Substitution.

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