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Phosphoramidit-Synthese

Index Phosphoramidit-Synthese

2′-Desoxynucleosidphosphoramidite mit Schutzgruppen. Die Phosphoramidit-Synthese ist eine Methode der Biochemie zur Herstellung von RNA- oder DNA-Sequenzen aus Nukleosid-Phosphoramiditen.

54 Beziehungen: Abgangsgruppe, Acetonitril, Adenin, Aminogruppe, Analogon (Chemie), Arbusow-Reaktion, Biochemie, Chalkogene, ChemBioChem, Chirality, Cytosin, Desoxythymidin, Diisopropylethylamin, DNA-Reinigung, DNA-Synthese, Epimerisierung, Fällung, Guanin, Halbwertszeit, Hochleistungsflüssigkeitschromatographie, Hydroxygruppe, Hypoxanthin, Iod, Journal of the American Chemical Society, Künstliche DNA, Kernspinresonanzspektroskopie, Kieselgel, LNA (Nukleinsäure), Marvin H. Caruthers, Morpholino, Nukleinbasen, Nukleinsäuren, Nukleophilie, Nukleoside, Nukleotidsequenz, Oligonukleotide, Organic Process Research & Development, Pyrrol, Racemisierung, Ribonukleinsäure, Schutzgruppe, Schwefel, Selen, Staudinger-Reaktion, Stereozentrum, Tetrahedron, Tetrazol, Thermostabilität, Thymin, Triethylamin, ..., Uracil, Vakuumdestillation, Wasserstoffperoxid, Xanthin. Erweitern Sie Index (4 mehr) »

Abgangsgruppe

Als Abgangsgruppe, Austretende Gruppe oder Fluchtgruppe bezeichnet man in der Chemie den bei einer chemischen Reaktion abgespaltenen Molekülbereich.

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Acetonitril

Acetonitril ist ein organisches Lösungsmittel und das einfachste organische Nitril.

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Adenin

Adenin ist eine der vier Nukleinbasen in DNA und in RNA, neben Cytosin, Guanin und Thymin bzw.

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Aminogruppe

V. l. n. r.: Primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit der '''blau''' markierten funktionellen Gruppe. R1 bis R3 ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.), jedoch ''kein'' Acyl-Rest. Als Aminogruppe wird in der organischen Chemie die funktionelle Gruppe (–NH2) der primären Amine und der meisten Aminosäuren verstanden.

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Analogon (Chemie)

Analoga sind chemische Verbindungen, die entweder strukturelle oder funktionelle Ähnlichkeit besitzen.

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Arbusow-Reaktion

Alexander Arbusow (1914) Die Arbusow-Reaktion oder Michaelis-Arbusow-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie.

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Biochemie

Die Biochemie (zu griechisch βίος bíos ‚Leben‘, und zu „Chemie“) oder biologische Chemie, früher auch physiologische Chemie genannt, ist die Lehre von chemischen Vorgängen in Lebewesen, dem Stoffwechsel.

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Chalkogene

Die Elemente der 6.

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ChemBioChem

ChemBioChem ist eine wissenschaftliche Fachzeitschrift, die vom Wiley-VCH-Verlag im Auftrag der ChemPubSoc Europe veröffentlicht wird.

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Chirality

Chirality ist eine wissenschaftliche Fachzeitschrift, die vom Wiley-Blackwell-Verlag veröffentlicht wird.

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Cytosin

Cytosin (C, Cyt) ist eine der vier Nukleinbasen in der DNA und RNA, zusammen mit Adenin, Guanin und Thymin (Uracil in RNA).

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Desoxythymidin

Desoxythymidin (dT) ist das aus der Nukleinbase Thymin und der Pentose D-Desoxyribose aufgebaute Nukleosid, das als üblicher Bestandteil von Desoxyribonukleinsäure (DNA) vorkommt.

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Diisopropylethylamin

Diisopropylethylamin oder Hünig-Base ist ein tertiäres Amin.

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DNA-Reinigung

DNA-Fluoreszenz unter UV-Licht Die DNA-Reinigung (auch DNA-Präparation, DNA-Isolierung) beschreibt die Trennung von DNA aus einem Gemisch oder einer Lösung, die mehrere Biomoleküle enthält.

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DNA-Synthese

DNA-Synthese beschreibt die Erzeugung von DNA.

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Epimerisierung

Unter Epimerisierung versteht man die Konfigurationsumkehr an einem asymmetrischen Kohlenstoffatom eines Moleküls, das zwei oder mehr asymmetrische Kohlenstoffatome aufweist, wobei die Konfiguration der anderen asymmetrischen Kohlenstoffatome erhalten bleibt.

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Fällung

Mit Fällung oder Präzipitation (von ‚das Herabstürzen‘) wird in der Chemie das Ausscheiden eines gelösten Stoffes aus einer Lösung bezeichnet.

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Guanin

Guanin (G, Gua) ist eine der vier Nukleinbasen in der DNA und RNA, zusammen mit Adenin, Cytosin und Thymin (Uracil in RNA).

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Halbwertszeit

Exponentielle Abnahme einer Größe vom anfänglichen Wert N mit der Zeit t. Die Kurve folgt der Gleichung N(t).

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Hochleistungsflüssigkeitschromatographie

Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) – in den Anfangszeiten dieser Technik auch Hochdruckflüssigchromatographie genannt – ist eine analytische Methode in der Chemie.

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Hydroxygruppe

Hydroxygruppe ('''blau''' markiert) als funktionelle Gruppe eines Alkohols. R ist dann eine Alkylgruppe. Die Hydroxygruppe (ältere, immer noch verwendete Bezeichnung Hydroxylgruppe) –OH ist die funktionelle Gruppe der Alkohole und Phenole und kommt auch in Kohlenhydraten oder bei Hydroxycarbonsäuren als Strukturelement eines Alkohols vor.

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Hypoxanthin

Hypoxanthin ist ein natürlich vorkommendes Purin­derivat und entsteht bei der Einwirkung der Xanthinoxidase auf Xanthin, obwohl der Purinabbau normalerweise so abläuft, dass Hypoxanthin durch Xanthinoxidase zu Xanthin oxidiert wird.

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Iod

Iod (standardsprachlich JodTheodor C. H. Cole: Wörterbuch der Chemie / Dictionary of Chemistry. Springer-Verlag, 2018, ISBN 978-3-662-56331-1, S. 314.) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol I (vor der internationalen Elementsymboleinführung war es J) und der Ordnungszahl 53.

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Journal of the American Chemical Society

Das Journal of the American Chemical Society (nach ISO 4-Standard in Literaturzitaten mit J. Am. Chem. Soc. abgekürzt), gelegentlich auch JACS genannt, ist eine Peer-Review Fachzeitschrift, die seit 1879 von der American Chemical Society herausgegeben wird.

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Künstliche DNA

kDNA-Probe bei Tageslicht kDNA-Probe bei UV-Licht Künstliche DNA (auch synthetische DNA) bezeichnet DNA, die nicht natürlich vorkommt.

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Kernspinresonanzspektroskopie

Der Magnet eines 300-MHz-NMR-Spektrometers Die Kernspinresonanzspektroskopie (NMR-Spektroskopie von) ist eine spektroskopische Methode zur Untersuchung der elektronischen Umgebung einzelner Atome und der Wechselwirkungen mit den Nachbaratomen.

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Kieselgel

Kieselgel, Kieselsäuregel oder Silikagel ist ein farbloses, amorphes Siliciumdioxid von gelartiger, gummiartiger bis fester Konsistenz.

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LNA (Nukleinsäure)

LNA Monomer. 3'-''endo''-Konformation der Ribose. LNA (deutsch verbrückte Nukleinsäure) ist eine Xenonukleinsäure und besteht aus modifizierten Nukleotiden.

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Marvin H. Caruthers

Marvin Harry Caruthers (* 11. Februar 1940 in Des Moines, Iowa) ist ein US-amerikanischer Biochemiker.

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Morpholino

Morpholino-Monomer. Morpholino-Oligomere oder kurz Morpholinos sind Nukleinsäure-Analoga, die meist als Werkzeuge in der Molekularbiologie verwendet werden, um einen Knockdown von bestimmten Genen zu erzielen.

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Nukleinbasen

Ein RNA-Strang trägt fast die gleichen Nukleobasen wie ein DNA-Doppelstrang Nukleinbasen, auch Nucleinbasen, Nukleobasen oder Nucleobasen (N), sind ein Bestandteil von Nukleosiden und Nukleotiden und somit der Bausteine von Nukleinsäuren, in RNA wie DNA.

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Nukleinsäuren

animiertes Strukturmodell einer DNA-Doppelhelix Nukleinsäuren, auch Nucleinsäuren, sind aus einzelnen Bausteinen, den Nukleotiden, aufgebaute Makromoleküle, die bei allen Organismen (Viren und zellulären Organismen) die genetische InformationUlrike Roll: Nukleinsäuren. In: Werner E. Gerabek, Bernhard D. Haage, Gundolf Keil, Wolfgang Wegner (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin/New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 1060 f.; hier: S. 1060.

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Nukleophilie

Die Nukleophilie (griechisch nukleos.

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Nukleoside

Aufbau von Nukleotiden und Nukleosiden. Bei einem Nukleosid ist die 5′-OH-Gruppe der Pentose nicht mit einer Phosphatgruppe verestert. Über das C1′-Atom ist eine Base mit dieser Pentose verknüpft. Falls der Rest R eine Hydroxygruppe ist, liegt eine Ribose vor, bei einem Wasserstoffrest spricht man von einer Desoxyribose. Nukleoside (auch Nucleoside) sind organische Moleküle, die aus einer Nukleobase und einer Pentose bestehen.

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Nukleotidsequenz

Ausschnitt aus dem Chromatogramm einer automatischen DNA-Sequenzierung. Die Nukleotidsequenz ist die Abfolge der Nukleotide einer Nukleinsäure, üblicherweise Desoxyribonukleinsäure (DNS, DNA) oder Ribonukleinsäure (RNS, englisch RNA).

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Oligonukleotide

Oligonukleotide (von) sind aus wenigen Nukleotiden (DNA oder RNA) aufgebaute Oligomere (mit Suffix -mer von gr. meros ‚Teil‘, ‚Gebiet‘).

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Organic Process Research & Development

Organic Process Research & Development (nach ISO 4-Standard in Literaturzitaten mit Org. Process Res. Dev. abgekürzt) ist eine wissenschaftliche Fachzeitschrift, die von der American Chemical Society veröffentlicht wird und derzeit monatlich erscheint.

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Pyrrol

Pyrrol (systematischer Name nach IUPAC: Azol) ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Heteroaromaten und zugleich die Stammverbindung der Pyrrole (Azole).

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Racemisierung

Die Racemisierung bezeichnet eine Angleichung der Konzentrationen zweier spiegelbildlicher Moleküle (Enantiomere).

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Ribonukleinsäure

Verknüpfung der Nukleinbasen (C, G, A und U) über ein Zucker- (grau) und Phosphatrückgrat (türkis) zur RNA Ribonukleinsäure (Ribo|nukle-in|säure, kurz RNS; englisch RNA für ribonucleic acid; lateinisch-französisch-griechisches Kunstwort) ist eine Nukleinsäure, die sich als Polynukleotid aus einer Kette von vielen Nukleotiden zusammensetzt.

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Schutzgruppe

Mit der Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc) an der Aminogruppe geschützte α-Aminosäure Glycin. Die Boc-Schutzgruppe ist '''blau''' markiert. Typische Synthese unter Verwendung einer Schutzgruppe ('''blau'''). Die Schutzgruppe ist weder im Edukt (oben links) noch im Zielmolekül '''B''' enthalten. Sie wird nur vorübergehend benötigt, um ein anderes reaktives Zentrum im Molekül während der Umsetzung mit einem Reagenz ('''grün''') zu schützen. Bei Abwesenheit der Schutzgruppe wird das Ausgangsmolekül an beiden reaktiven Zentren angegriffen und das unerwünschte Produkt '''A''' erhalten. Eine Schutzgruppe (– daher häufig als allgemeine Abkürzung in Formelschemata PG) ist in der Chemie ein Substituent, der während einer komplizierteren, mehrstufigen chemischen Synthese in ein Molekül eingeführt wird, um eine bestimmte funktionelle Gruppe vorübergehend zu schützen und so eine unerwünschte Reaktion an dieser Gruppe zu verhindern.

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Schwefel

Schwefel (über mittelhochdeutsch swëbel von althochdeutsch swëbal; lateinisch sulpur und gräzisiert Sulphur bzw. Sulfur, wie swëbal vermutlich von einer indogermanischen Wurzel suel- mit der Bedeutung ‚langsam verbrennen‘, woraus im Germanischen auch deutsch „schwelen“ entstand; die zur Benennung schwefelhaltiger Verbindungen verwendete Silbe „-thio-“ stammt vom griechischen Wort θεῖον theĩon) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol S und der Ordnungszahl 16.

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Selen

Selen (griech. σελήνη, „Mond“) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol Se und der Ordnungszahl 34.

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Staudinger-Reaktion

Die Staudinger-Reaktion (auch Staudinger-Reduktion) ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie.

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Stereozentrum

Molekül mit einem Stereozentrum (dem zentralen Kohlenstoffatom C): Die beiden spiegelbildlich aufgebauten Enantiomere können nicht zur Deckung gebracht werden. Sie unterscheiden sich in bestimmten physikalischen Eigenschaften und können in physiologischen Systemen unterschiedlich wirken Als Stereozentrum (auch Chiralitätszentrum oder stereogenes Zentrum/Atom) bezeichnet man in der Stereochemie einen Punkt in einem Molekül mit einem Satz an Substituenten in einer solchen räumlichen Anordnung, dass sie mit der spiegelbildlichen Anordnung nicht in Deckung gebracht werden kann.

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Tetrahedron

Tetrahedron (Untertitel: The International Journal for the Rapid Publication of Full Original Research Papers and Critical Reviews in Organic Chemistry) ist der Name einer seit 1957 wöchentlich erscheinenden Fachzeitschrift der Organischen Chemie.

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Tetrazol

Tetrazol ist eine heterocyclische chemische Verbindung, für die drei isomere Strukturen formuliert werden können.

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Thermostabilität

Die Thermostabilität bezeichnet in der Chemie und insbesondere Organik und Biochemie die Eigenschaft einer Verbindung, relativ hohe Temperaturen zu überstehen (molekulare Hitzebeständigkeit).

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Thymin

Thymin (T, Thy, 5-Methyluracil) ist eine der vier Nukleinbasen in der DNA, zusammen mit Adenin, Cytosin und Guanin.

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Triethylamin

Triethylamin (TEA) ist ein basisches Lösungsmittel und ein tertiäres Amin mit der Formel N(CH2CH3)3, dessen Summenformel häufig als Et3N abgekürzt wird.

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Uracil

Uracil (U, Ura) ist eine der vier wichtigsten Nukleinbasen in der RNA, zusammen mit Adenin, Cytosin und Guanin.

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Vakuumdestillation

Preussischen Spirituosen Manufaktur Eine Vakuumdestillation ist eine Destillation unter erniedrigtem Druck (Vakuum).

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Wasserstoffperoxid

Wasserstoffperoxid (H2O2) ist eine blassblaue, in verdünnter Form farblose, weitgehend stabile Flüssigverbindung aus Wasserstoff und Sauerstoff.

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Xanthin

Xanthin (von Altgriechisch ξανθός xanthós „gelb“ aufgrund ihrer gelblich-weißen Farbe) ist eine natürlich vorkommende Substanz des Nukleotidstoffwechsels.

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Leitet hier um:

Nukleosid-Phosphoramidite, Phosphoramidit-Methode.

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