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Anomere

Index Anomere

Als Anomere (griech. áno̅.

17 Beziehungen: Aldosen, Anomerer Effekt, Cahn-Ingold-Prelog-Konvention, Carbonylgruppe, Deskriptor (Chemie), Diastereomer, Enantiomer, Epimer, Fischer-Projektion, Furanosen, Hydroxygruppe, Ketosen, Kohlenhydrate, Prochiralität, Pyranosen, Stereozentrum, Tautomerie.

Aldosen

Vergleich einer Aldose (links, Beispiel D-Glucose) mit einer Ketose (rechts, Beispiel D-Fructose). Bei allen Aldosen ist das Kohlenstoffatom '''1''' Bestandteil der Carbonylfunktion eines Aldehyds. Aldosen (Polyhydroxyaldehyde) sind Kohlenhydrate aus der Gruppe der Monosaccharide.

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Anomerer Effekt

In der organischen Chemie bezeichnet der anomere Effekt die Tendenz von Atomen in bestimmten Molekülstrukturen eine gewisse räumliche Position bevorzugt einzunehmen, da diese energetisch günstiger ist.

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Cahn-Ingold-Prelog-Konvention

Beispiel für die Anwendung der CIP-Konvention: die Substituenten werden nach ihrer Priorität geordnet, der Substituent niedrigster Priorität wird unter die Bildebene gedreht, die Richtung der Kreisbewegung an den Substituenten entlang definiert die absolute Konfiguration. Die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (kurz: CIP-Konvention oder (RS)-System) dient zur eindeutigen Beschreibung der räumlichen Anordnung der unterschiedlichen Substituenten an Atomen oder an Doppelbindungen.

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Carbonylgruppe

Die Carbonylgruppe, auch CO-Gruppe, ist eine funktionelle Gruppe und Bestandteil vieler organisch-chemischer Verbindungen.

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Deskriptor (Chemie)

Chemischer Substanzname mit vorangestellten Deskriptoren Als Deskriptor bezeichnet man in der chemischen Nomenklatur ein Präfix vor dem systematischen Substanznamen, der die Konfiguration oder die Stereochemie des Moleküls beschreibt.

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Diastereomer

Diastereomere sind Stereoisomere (chemische Verbindungen gleicher Konstitution aber unterschiedlicher Konfiguration), welche sich – im Gegensatz zu Enantiomeren – nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.

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Enantiomer

Spiegelbildisomerie: Struktur der beiden Enantiomere von MilchsäureLinks: (''S'')-Milchsäure, rechts: (''R'')-Milchsäure Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die sich in ihrer Konstitution decken und sich in den räumlichen Strukturen zu einem Gegenstück verhalten wie dessen (nicht-deckungsgleiches) Spiegelbild.

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Epimer

In der Chemie werden als Epimere besondere Stereoisomere mit mindestens zwei Stereozentren bezeichnet, die sich in der Konfiguration an nur einem Stereozentrum, mit Ausnahme des letzten asymmetrischen, unterscheiden.

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Fischer-Projektion

Beispiel: D-Glucose in der Fischer-Projektion Die Fischer-Projektion ist eine Methode, die Raumstruktur einer linearen, chiralen chemischen Verbindung eindeutig zweidimensional abzubilden.

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Furanosen

Als Furanosen bezeichnet man Lactole, die einen Fünfring aus vier Kohlenstoff- und einem Sauerstoff-Atom sowie an einem der Sauerstoffbrücke benachbarten C-Atom eine Hydroxygruppe enthalten.

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Hydroxygruppe

Hydroxygruppe ('''blau''' markiert) als funktionelle Gruppe eines Alkohols. R ist dann eine Alkylgruppe. Die Hydroxygruppe (ältere, immer noch verwendete Bezeichnung Hydroxylgruppe) –OH ist die funktionelle Gruppe der Alkohole und Phenole und kommt auch in Kohlenhydraten oder bei Hydroxycarbonsäuren als Strukturelement eines Alkohols vor.

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Ketosen

Vergleich einer Ketose (links, Beispiel D-Fructose) mit einer Aldose (rechts, Beispiel D-Glucose). Bei Ketosen ist das Kohlenstoffatom Bestandteil der Carbonylfunktion einer Ketogruppe in Position '''2''', siehe links. Ketosen (Polyhydroxyketone), abgeleitet vom Wort Keton, sind Kohlenhydrate aus der Gruppe der Monosaccharide.

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Kohlenhydrate

Anordnung der Glucoseeinheiten in Cellulose Kohlenhydrate bilden eine biochemisch bedeutsame Stoffklasse.

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Prochiralität

Carbonylverbindung, ein Aldehyd, mit R.

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Pyranosen

Als Pyranosen werden Lactole von Monosacchariden bezeichnet, die einen Sechsring aus fünf Kohlenstoff- und einem Sauerstoff-Atom sowie an einem der C-Atome, die den ringbildenden Sauerstoff binden, eine Hydroxygruppe enthalten; es liegt also ein Halbacetal (oder Halbketal) vor.

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Stereozentrum

Molekül mit einem Stereozentrum (dem zentralen Kohlenstoffatom C): Die beiden spiegelbildlich aufgebauten Enantiomere können nicht zur Deckung gebracht werden. Sie unterscheiden sich in bestimmten physikalischen Eigenschaften und können in physiologischen Systemen unterschiedlich wirken Als Stereozentrum (auch Chiralitätszentrum oder stereogenes Zentrum/Atom) bezeichnet man in der Stereochemie einen Punkt in einem Molekül mit einem Satz an Substituenten in einer solchen räumlichen Anordnung, dass sie mit der spiegelbildlichen Anordnung nicht in Deckung gebracht werden kann.

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Tautomerie

Die Tautomerie (von gr. tautó „das Gleiche“ und meros „Anteil“) bezeichnet in der Chemie eine besondere Form der Isomerie.

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Leitet hier um:

Anomer, Anomere Protonen, Anomeres Referenzatom, Anomeres Zentrum, Β-Anomer.

AusgehendeEingehende
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