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Tautomerie

Index Tautomerie

Die Tautomerie (von gr. tautó „das Gleiche“ und meros „Anteil“) bezeichnet in der Chemie eine besondere Form der Isomerie.

79 Beziehungen: Acetaldehyd, Acetessigester, Aceton, Acetylaceton, Acyloine, Additionsreaktion, Adenosintriphosphat, Alexander Michailowitsch Butlerow, Anion, Arabinose, Barbitursäure, Basen (Chemie), Benzoin, Bromaceton, Carbeniumion, Chemie, Chemisches Gleichgewicht, Chinone, Chloride, Conrad Peter Laar, Crotylalkohol, Cyansäure, Cyanursäure, Cyanwasserstoff, Cyclohexanon, Diacetyl, Doppelbindung, Enole, Enzym, Epimerisierung, Erythrose, Essigsäure, Ether, Fehling-Probe, Fructose, Glucose, Glycerinaldehyd, Glykolyse, Guanin, Halbacetale, Harnsäure, Harnstoff, Heteroaromaten, Hexosen, Histidin, Hydroxamsäuren, Hydroxide, Hydroxyketone, Hypoxanthin, Imine, ..., Isocyansäure, Isomerasen, Isomerie, Katalyse, Kation, Lactame, Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung, Mannose, Mesomerie, Nitroethan, Oxime, Phenole, Phloroglucin, Prinzip vom kleinsten Zwang, Proton, Protonierung, Purin, Pyrimidin, Reduktone, Ribonukleinsäure, Ribose, Ribulose, Schwefelsäure, Schweflige Säure, Sulfonsäuren, Threose, Tropanole, 1885, 3-Hydroxy-2-butanon. Erweitern Sie Index (29 mehr) »

Acetaldehyd

Acetaldehyd, auch Acetylaldehyd, nach IUPAC Ethanal genannt, ist ein Aldehyd, genauer ein Alkanal mit zwei Kohlenstoffatomen; somit vom Ethan abgeleitet.

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Acetessigester

Acetessigester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, genauer der Ethylester der 3-Oxobutansäure.

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Aceton

Aceton oder Azeton ist der Trivialname für die organisch-chemische Verbindung Propanon bzw.

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Acetylaceton

Acetylaceton (IUPAC-Name: Pentan-2,4-dion) ist eine farblose, angenehm riechende, entzündliche Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist.

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Acyloine

Acyloine sind eine Verbindungsklasse der organischen Chemie, die an benachbarten Kohlenstoffatomen eine Ketogruppe und eine Hydroxygruppe besitzen.

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Additionsreaktion

Die chemische Addition (v. lat.: addere.

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Adenosintriphosphat

Adenosintriphosphat, kurz ATP, ist ein Nukleotid, nämlich das Triphosphat des Nucleosids Adenosin.

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Alexander Michailowitsch Butlerow

Alexander Michailowitsch Butlerow sowjetischen Briefmarke Alexander Michailowitsch Butlerow (wiss. Transliteration Aleksandr Michajlovič Butlerov; * in Tschistopol; † in Biarritz – nach anderen Angaben in Butlerowka) war ein russischer Chemiker und Professor.

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Anion

Ein Anion (sprich: An-ion, von aná „hinauf“ und ἰόν ión „das Gehende/Wandernde“), ein Begriff der Chemie, ist ein negativ geladenes Ion.

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Arabinose

Arabinose ist ein natürlich vorkommender Einfachzucker (Monosaccharid), der aus fünf Kohlenstoff-Atomen besteht (Pentose).

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Barbitursäure

Barbitursäure ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die als Ausgangssubstanz zur Herstellung der Barbiturate und in der Analytik Verwendung findet.

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Basen (Chemie)

Als Basen (zu) werden in der Chemie mit enger Definition Verbindungen bezeichnet, die in wässriger Lösung in der Lage sind, Hydroxidionen (OH−) zu bilden und somit den pH-Wert einer Lösung zu erhöhen.

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Benzoin

Benzoin ist das einfachste aromatische Hydroxyketon.

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Bromaceton

Bromaceton ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die früher als Augenreizstoff in Tränengasen verwendet wurde.

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Carbeniumion

Als Carbeniumion wird in der Organischen Chemie ein Kohlenwasserstoff-Molekül bezeichnet, das ein positiv geladenes Kohlenstoffatom besitzt.

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Chemie

Thermitreaktion Chemie (mittel- und norddeutsch auch; süddeutsch:, nur noch selten Scheidekunde oder Scheidekunst) ist eine Naturwissenschaft, die sich mit dem Aufbau, den Eigenschaften und der Umwandlung von Stoffen beschäftigt.

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Chemisches Gleichgewicht

Das chemische Gleichgewicht ist ein Zustand, in dem die Gesamtreaktion ruhend erscheint, also keine Veränderungen erkennbar sind.

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Chinone

Chinone sind eine große und wichtige Gruppe organischer Verbindungen, die als Oxidationsprodukte von Aromaten, insbesondere von Phenolen, aufgefasst werden können.

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Chloride

Cobalt(II)-chlorid Chloride sind Verbindungen des chemischen Elementes Chlor.

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Conrad Peter Laar

Conrad Peter Laar (* 22. März 1853 in Hamburg; † 11. Februar 1929 in Bonn) war ein deutscher Chemiker.

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Crotylalkohol

Crotylalkohol (nach IUPAC-Nomenklatur trans-2-Butenol) ist ein ungesättigter Alkohol mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.

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Cyansäure

Die Cyansäure ist eine instabile Cyansauerstoffsäure, die evtl.

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Cyanursäure

Cyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-triol) und Isocyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-trion) sind zueinander tautomere chemische Verbindungen der Summenformel C3H3N3O3.

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Cyanwasserstoff

Cyanwasserstoff (Blausäure) ist eine farblose bis leicht gelbliche, brennbare, sehr flüchtige und wasserlösliche Flüssigkeit.

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Cyclohexanon

Cyclohexanon ist im reinen Zustand eine farblose, wasserklare Flüssigkeit, deren Geruch ein wenig an Aceton erinnert.

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Diacetyl

Diacetyl ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und der einfachste Vertreter der Stoffklasse der Diketone.

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Doppelbindung

'''Blau''' markierte Doppelbindungen in verschiedenen Stoffen: Acetaldehyd, Aceton und Essigsäuremethylester (obere Reihe von links nach rechts) sowie 3-Oxazolin, dem Oxim von Aceton und Propen (untere Reihe) Eine Doppelbindung ist eine Form der kovalenten Bindung, bei der vier Bindungselektronen beteiligt sind.

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Enole

Keto-Enol-Tautomerie am Beispiel von Aceton: im Gleichgewicht liegen 99,9998 % der Keto- (links) und 0,0002 % der Enol-Form (rechts) vor.Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 377, ISBN 3-342-00280-8. Enole sind chemische Verbindungen der allgemeinen Formel R1-CR2.

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Enzym

Bändermodell des Enzyms Triosephosphatisomerase (TIM) der Glykolyse, eine stilisierte Darstellung der Proteinstruktur, gewonnen durch Kristallstrukturanalyse. TIM gilt als katalytisch perfektes Enzym (siehe Enzymkinetik). Substrate und Cofaktoren. (Strukturausschnitt aus der mitochondriellen Aconitase: katalytisches Zentrum mit Fe4S4-Cluster (Mitte unten) und gebundenem Isocitrat (ICT). Rings herum die nächsten Aminosäuren des Enzyms.) Ein Enzym, früher Ferment, ist ein Stoff, der aus biologischen Riesenmolekülen besteht und als Katalysator eine chemische Reaktion beschleunigen kann.

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Epimerisierung

Unter Epimerisierung versteht man die Konfigurationsumkehr an einem asymmetrischen Kohlenstoffatom eines Moleküls, das zwei oder mehr asymmetrische Kohlenstoffatome aufweist, wobei die Konfiguration der anderen asymmetrischen Kohlenstoffatome erhalten bleibt.

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Erythrose

Erythrose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen.

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Essigsäure

Essigsäure (systematisch Ethansäure) ist eine farblose, ätzende, hygroskopische, brennbare Flüssigkeit.

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Ether

Als Ether (in der Gemeinsprache auch Äther) werden in der Chemie organische Verbindungen bezeichnet, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe – ein Sauerstoffatom, das mit zwei Organylresten substituiert ist – besitzen (R1–O–R2).

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Fehling-Probe

Vorratsflaschen für Fehling’sche Lösungen, um 1904 (Zucker-Museum Berlin) Die Fehling-Probe dient zum Nachweis von Reduktionsmitteln, z. B. von Aldehyden und reduzierenden Zuckern.

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Fructose

Fructose (oft auch Fruktose, von „Frucht“, veraltet Lävulose, umgangssprachlich Fruchtzucker) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung.

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Glucose

Glucose (Abkürzung: Glc) oder Glukose (von ‚süß‘, und -ose als Suffix für Zucker) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung.

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Glycerinaldehyd

Glycerinaldehyd ist eine süß schmeckende, chemische Verbindung, die in wasserfreiem Zustand einen kristallinen Feststoff bildet.

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Glykolyse

Die Glykolyse (altgriechisch γλυκύς glykys ‚süß‘ und λύσις lysis ‚Auflösung‘) ist bei Lebewesen der schrittweise Abbau von Monosacchariden (Einfachzuckern) wie der D-Glucose (Traubenzucker), von der sich auch die Bezeichnung Glykolyse ableitet.

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Guanin

Guanin (G, Gua) ist eine der vier Nukleinbasen in der DNA und RNA, zusammen mit Adenin, Cytosin und Thymin (Uracil in RNA).

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Halbacetale

Keil-Strich-Formel eines Halbacetals Halbacetale (oder Hemiacetale) sind chemische Verbindungen, die sich durch eine Alkoxygruppe oder Aryloxygruppe –OR und eine Hydroxygruppe -OH auszeichnen, die an dasselbe Kohlenstoff-Atom gebunden sind.

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Harnsäure

Harnsäure (klinisch geläufige Abkürzung: „HS“, jedoch nicht zu verwechseln mit Harnstoff) ist das Endprodukt des Nukleinsäureabbaus (hier: Abbau von Purinbasen) vieler Tierarten wie zum Beispiel bei Reptilien, Vögeln, Affen und Menschen.

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Harnstoff

Harnstoff (und), chemisch das Diamid der Kohlensäure, ist eine organische Verbindung.

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Heteroaromaten

Bei einem Heteroaromaten handelt es sich um einen Aromaten, dessen Ringgerüst ein oder mehrere Heteroatome (z. B. Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel) enthält.

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Hexosen

Hexosen sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sechs Kohlenstoff-Atome enthält.

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Histidin

Histidin, abgekürzt His oder H, ist in seiner natürlichen L-Form eine semi-essentielle proteinogene ''α''-Aminosäure.

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Hydroxamsäuren

Hydroxamsäure (links) im tautomeren Gleichgewicht mit der Hydroxyimin-Form (rechts) Hydroxamsäuren sind eine Klasse chemischer Verbindungen, die als funktionelle Gruppe die Gruppierung -CO-NHOH enthalten.

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Hydroxide

Metallhydroxidniederschläge: Eisen(III)-, Kupfer(II)-, Kobalt(II)- und Zinn(II)-hydroxid Hydroxide sind salzähnliche Stoffe, die Hydroxid-Ionen (−) als negative Gitterbausteine (Anionen) enthalten.

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Hydroxyketone

α-Hydroxyketon mit Wasserstoffbrückenbindung Hydroxyketone sind organische Verbindungen, die eine Ketogruppe und eine Hydroxygruppe enthalten.

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Hypoxanthin

Hypoxanthin ist ein natürlich vorkommendes Purin­derivat und entsteht bei der Einwirkung der Xanthinoxidase auf Xanthin obwohl der Purinabbau normalerweise so abläuft, dass Hypoxanthin durch Xanthinoxidase zu Xanthin oxidiert wird.

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Imine

Strukturformel eines Imins mit '''blau''' markierter Imino-Gruppe. Imine sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, bei denen das Sauerstoff-Atom eines Aldehyds oder Ketons formal durch ein Stickstoff-Atom ersetzt ist.

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Isocyansäure

Die Isocyansäure ist eine reaktive, wenig beständige Cyansauerstoffsäure, die aus ihren Salzen durch vorsichtiges Ansäuern freigesetzt wird und bei Temperaturen oberhalb von 0 °C polymerisiert.

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Isomerasen

Isomerasen sind Enzyme der fünften Enzymklasse laut der systematischen Nomenklatur der Enzymkommission der International Union of Biochemistry (IUB) und katalysieren die Isomerisierungs-Reaktionen, das ist die Umwandlung einer Verbindung in eine isomere Struktur.

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Isomerie

Isomerie (von den altgr. Wortbildungselementen ἴσος (isos) „gleich“, μέρος (meros) „Anteil, Teil, Stück“) ist das Auftreten von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen mit gleicher Summenformel und Molekülmasse, die sich jedoch in der Verknüpfung oder der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden.

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Katalyse

Schritte der heterogenen Katalyse Katalyse (von) bezeichnet die Änderung der Kinetik einer chemischen Reaktion mittels eines Katalysators, mit dem Ziel sie überhaupt erst in Gang zu bringen, sie zu beschleunigen oder die Selektivität in eine favorisierte Richtung zu lenken.

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Kation

Ein Kation (sprich: Kat-ion, von katá „herab“ und ἰόν ión „das Gehende/Wandernde“) ist ein positiv geladenes Ion.

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Lactame

Allgemeine Struktur von β-, γ-, δ- und ε-Lactamen (von links nach rechts). Cyclische Dipeptide (2,5-Diketopiperazine) aus Glycin und L-Alanin (links) sowie Cyclodi-L-prolyl (rechts) gebildet aus zwei L-Prolin-Molekülen. Die beiden Lactambindungen (''cis''-Peptidbindungen) sind in den beiden cyclischen Peptiden jeweils '''blau''' markiert. Lactame (Singular: das Lactam; Synonym: intramolekulares Amid, Kunstwort aus Lacton und Amid) nennt man cyclische organisch-chemische Verbindungen, die eine Amid-Bindung im Ring enthalten.

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Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung

Die Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung, meist auch als Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung (ein Spezialfall der Ketol-Endiol-Tautomerie) bezeichnet, ist in der Kohlenhydratchemie die basenkatalysierte Aldose-Ketose-Isomerisierung.

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Mannose

Mannose, in biochemischer Darstellung häufig mit Man abgekürzt, ist ein Epimer der Glucose, genauer gesagt ein C2-Epimer.

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Mesomerie

Als Mesomerie (auch Resonanz oder Resonanzstruktur) wird in der Chemie das Phänomen bezeichnet, dass die Bindungsverhältnisse in manchen Molekülen oder mehratomigen Ionen nicht durch eine einzige Strukturformel, sondern nur durch mehrere Grenzformeln dargestellt werden können.

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Nitroethan

Nitroethan ist eine gesundheitsschädliche chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur als farblose Flüssigkeit vorliegt.

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Oxime

Allgemeine Formel und Isomerie der '''Ketoxime''': Symmetrisches Ketoxim (links), unsymmetrische Ketoxime (Mitte und rechts). Im (''E'')-Ketoxim (Mitte) und im (''Z'')-Ketoxim (rechts) hat R1 dabei eine höhere CIP-Priorität als R2. Die Oximgruppe ist '''blau''' markiert. Allgemeine Formel und Isomerie der '''Aldoxime''': (''E'')-Aldoxim (links) und (''Z'')-Aldoxim (rechts). R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.). Die Oximgruppe ist '''blau''' markiert. Oxime sind organische chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe die Gruppierung C.

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Phenole

Als Phenole werden in der Chemie Verbindungen bezeichnet, die aus einem aromatischen Ring (Arene) und einer oder mehrerer daran gebundener Hydroxygruppen bestehen.

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Phloroglucin

Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol.

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Prinzip vom kleinsten Zwang

Das Prinzip von Le Chatelier, auch das Prinzip des kleinsten Zwanges genannt, wurde von Henry Le Chatelier und Ferdinand Braun zwischen 1884 und 1888 formuliert: oder genauer gesagt: Das Prinzip ist somit sehr allgemein gefasst, sodass es keine quantitativen Aussagen zulässt.

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Proton

Das Proton (Plural Protonen; von altgriechisch τὸ πρῶτον to prōton ‚das erste‘) ist ein stabiles, elektrisch positiv geladenes Hadron.

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Protonierung

Beispiel: Säure-Base-Reaktion von Essigsäure und Wasser. '''Rote''' Pfeile: Deprotonierung der Essigsäure; '''grüne''' Pfeile: Protonierung des Acetats unter Bildung von Essigsäure. Als Protonierung bezeichnet man in der Chemie die Anlagerung von Protonen (Wasserstoff-Kernen/ -Kationen) an eine chemische Verbindung im Rahmen einer Säure-Base-Reaktion.

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Purin

Purin (R) ist eine heterobicyclische aromatische organische Verbindung mit vier Stickstoffatomen.

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Pyrimidin

Pyrimidin ist eine sechsgliedrige heterocyclische aromatische organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen, die nach der systematischen Nomenklatur auch als 1,3-Diazin bezeichnet wird.

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Reduktone

Reduktone sind organisch-chemische Verbindungen, die an den beiden Kohlenstoffatomen einer C.

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Ribonukleinsäure

Verknüpfung der Nukleinbasen (C, G, A und U) über ein Zucker- (grau) und Phosphatrückgrat (türkis) zur RNA Ribonukleinsäure (Ri|bo|nu|kle|in|säu|re; kurz RNS; englisch RNA für ribonucleic acid) (lat.-fr.-gr. Kunstwort) ist eine Nukleinsäure, die sich als Polynukleotid aus einer Kette von vielen Nukleotiden zusammensetzt.

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Ribose

Ribose ist ein Zucker mit fünf Kohlenstoff-Atomen, eine Pentose, und kommt als D-Ribose in der Natur häufig vor, während die enantiomere L-Ribose nur geringe Bedeutung hat.

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Ribulose

Ribulose ist ein Einfachzucker (Monosaccharid) aus der Gruppe der Kohlenhydrate.

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Schwefelsäure

Schwefelsäure (nach IUPAC-Nomenklatur Dihydrogensulfat) ist eine chemische Verbindung des Schwefels mit der Summenformel H2SO4.

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Schweflige Säure

Die Schweflige Säure (nach der Nomenklatur der IUPAC Dihydrogensulfit genannt) ist eine unbeständige, nur in wässriger Lösung existierende, zweiprotonige Säure, die beim Lösen von Schwefeldioxid in Wasser entsteht; ihre Salze und Ester heißen Sulfite und Hydrogensulfite.

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Sulfonsäuren

Sulfonsäuren sind organische Schwefelverbindungen mit der allgemeinen Struktur R–SO2–OH, wobei R ein organischer Rest ist.

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Threose

Threose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen.

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Tropanole

Die Tropanole leiten sich vom Tropan ab, wobei eine Hydroxysubstitution am C-1, C-2- bzw.

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1885

Keine Beschreibung.

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3-Hydroxy-2-butanon

3-Hydroxy-2-butanon oder Acetoin ist eine organische Verbindung, die von einigen Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet wird, aber auch in Pflanzenteilen vorkommt.

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Leitet hier um:

Amin-Imin-Tautomerie, Imin-Enamin-Tautomerie, Keto-Enol-Gleichgewicht, Keto-Enol-Tautomerie, Lactam-Lactim-Tautomerie, Tautomer, Tautomere.

AusgehendeEingehende
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