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Peptidsynthese

Index Peptidsynthese

Die Peptidsynthese behandelt Verfahren zur Herstellung der biochemisch wichtigen Stoffklasse der Peptide.

67 Beziehungen: Alan Fersht, Bailey-Peptid-Synthese, Benzylester, Benzyloxycarbonyl-Gruppe, Biochemie, BOP-Reagenz, Cabotegravir, Chemische Biologie, Choh Hao Li, COMBU, COMU, Diisopropylcarbodiimid, Diphenylmethylester, Emil Fischer, Fluoren, Fluoreszenzmarkierung, Formylierung, Glycylglycin, Große Wanderspinne, HATU, HBTU, HCTU, Hexafluorophosphate, Homotyrosin, Hydroxyiminocyanessigsäureethylester, Impfstoff, Impfstoffdesign, Β-Peptide, Kupplungsreagenz, Kupplungsreaktion, L-Ribonukleinsäureaptamer, Leuchs’sche Anhydride, Manfred Mutter, Max-Planck-Forschungsstelle für Enzymologie der Proteinfaltung, Microarray, Molekülmarkierung, N-Carbonsäureanhydrid-Methode, N-Cyclohexyl-N′-(2-morpholinoethyl)carbodiimid-methyl-p-toluolsulfonat, N-Hydroxyphthalimid, Native chemical ligation, NCL, Nichtproteinogene Aminosäuren, Pepducine, Peptidbindung, Peptidimpfstoff, Protein, Protein-Faltungsklasse, Proteindesign, PyBOP, PyOxim, ..., Racemisierung, Roderich Süssmuth, Rolf Geiger (Chemiker), Schutzgruppe, Thioanisol, Thomas Börner (Genetiker), TOMBU, Totimpfstoff, TSTU, Untereinheitenimpfstoff, Vernetzung (Chemie), Woodward-Reagenz K, Yamada-Kupplung, 1-(1-Adamantyl)-1-methylethoxycarbonylgruppe, 1-Hydroxy-7-azabenzotriazol, 1-Hydroxybenzotriazol, 4-Benzoyl-L-phenylalanin. Erweitern Sie Index (17 mehr) »

Alan Fersht

Alan Fersht 2008 Sir Alan Roy Fersht (* 21. April 1943) ist ein britischer Chemiker und ehemaliger Professor für organische Chemie an der University of Cambridge.

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Bailey-Peptid-Synthese

Die Bailey-Peptid-Synthese ist eine 1949 von J. L. Bailey entwickelte Namensreaktion der Organischen Chemie.

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Benzylester

Benzylester sind chemische Verbindungen, die zur Gruppe der Carbonsäureester gehören.

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Benzyloxycarbonyl-Gruppe

Cbz-geschütztes (''S'')-Alanin. Die Benzyloxycarbonyl-Schutzgruppe ist '''blau''' markiert. Benzyloxycarbonyl-Gruppe (Cbz) ist eine Atomanordnung der organischen Chemie mit der Summenformel C8H7O2.

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Biochemie

Die Biochemie (zu griechisch βίος bíos ‚Leben‘, und zu „Chemie“) oder biologische Chemie, früher auch physiologische Chemie genannt, ist die Lehre von chemischen Vorgängen in Lebewesen, dem Stoffwechsel.

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BOP-Reagenz

--> Das BOP-Reagenz ist ein Kupplungsreagenz, das früher in der Peptidsynthese verwendet wurde.

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Cabotegravir

--> Cabotegravir ist ein Arzneistoff, aus der Gruppe der INSTIs, welcher bei Personen mit einer HIV-Infektion zur Vorbeugung eines Erkrankungsausbruchs im Rahmen einer antiretroviralen Therapie eingesetzt wird.

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Chemische Biologie

Bei der Chemischen Biologie handelt es sich um einen Grenzbereich zwischen Chemie und Biologie, in dem mit Hilfe der synthetischen Chemie hergestellte Stoffe benutzt werden, um biologische Systeme zu studieren und zu manipulieren.

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Choh Hao Li

Choh Hao Li (auch Cho Hao Li, chin. 李卓皓; * 21. April 1913 in Guangzhou (Kanton), Republik China; † 28. November 1987) war ein chinesisch-US-amerikanischer Biochemiker.

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COMBU

--> COMBU (4-morpholin-4-iumhexafluorophosphat) ist ein Kupplungsreagenz, welches in der Peptidsynthese zur Erzeugung von Peptiden verwendet wird.

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COMU

--> COMU ist ein Kupplungsreagenz, welches in der Peptidsynthese zur Erzeugung von Peptiden verwendet wird.

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Diisopropylcarbodiimid

N,N′-Diisopropylcarbodiimid (DIC) ist ein Carbodiimid und findet eine Anwendung als Kupplungsreagenz in der Peptidsynthese.

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Diphenylmethylester

Diphenylmethylester der natürlichen Aminosäure L-Alanin – Schutzgruppe '''blau''' markiert. Diphenylmethylester, auch Benzhydrylester, zählen in der Peptidsynthese zu den Carboxyschutzgruppen.

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Emil Fischer

Emil Fischer (1902) Hermann Emil Fischer (* 9. Oktober 1852 in Euskirchen; † 15. Juli 1919 in Wannsee) war ein deutscher Chemiker.

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Fluoren

Fluoren ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) gehört.

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Fluoreszenzmarkierung

Fluoreszente Markierungen verschiedener Proteine. Die Fluoreszenzmarkierung ist eine Methode der Biochemie zur Markierung von Biomolekülen mit Fluorophoren.

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Formylierung

Unter Formylierung versteht man in der präparativ-organischen und technischen Chemie die Einführung der Formylgruppe –CHO zur Synthese von Aldehyden.

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Glycylglycin

--> | Quelle GHS-Kz.

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Große Wanderspinne

Die Große Wanderspinne oder Wandernde Tigerspinne (Cupiennius salei) ist eine Spinne aus der Familie der Fischerspinnen (Trechaleidae).

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HATU

--> HATU ist ein Kupplungsreagenz, das in der organischen Chemie und Biochemie zur Peptidsynthese und allgemein zur Kupplung von Aminosäuren verwendet wird.

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HBTU

--> HBTU (2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium-hexafluorophosphat) ist ein Kupplungsreagenz, welches in der Peptidsynthese zur Erzeugung von Peptiden verwendet wird.

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HCTU

--> HCTU (2-(6-Chlor-1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethylaminium-hexafluorophosphat) ist ein Kopplungsreagenz, welches in der Peptidsynthese zur Erzeugung von Peptiden verwendet wird.

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Hexafluorophosphate

Hexafluorophosphat-Anion Die Hexafluorophosphate bilden eine Stoffgruppe, deren Vertreter das aus einem Phosphoratom und sechs Fluoratomen bestehende, einfach negativ geladene PF6−-Anion enthalten.

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Homotyrosin

Homotyrosin ist eine nichtproteinogene Aminosäure und ein Analogon der proteinogenen Aminosäure Tyrosin.

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Hydroxyiminocyanessigsäureethylester

Hydroxyiminocyanessigsäureethylester (Oxyma) ist das Oxim des Cyanessigsäureethylesters und findet Verwendung als Additiv für Carbodiimide, wie z. B.

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Impfstoff

passiver Immunisierung, der Schutz tritt sofort ein, hält aber nur kurzzeitig an. injiziert Ein Impfstoff, auch das Vakzin oder seltener die Vakzine („von Kühen stammend“; siehe Vakzination), ist ein Arzneimittel, das zur Impfung verwendet wird und vor Erkrankung schützen soll.

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Impfstoffdesign

Verschiedene Impfstoffe und Impfvektoren Das Impfstoffdesign (auch Impfstoffentwicklung) beschreibt Verfahren zur gezielten Anpassung von Impfstoffen.

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Β-Peptide

α- und β-Aminosäure am Beispiel Alanins mit der Aminogruppe in blau und der Carboxygruppe in rot β-Peptide sind synthetische Peptide, bei denen im Gegensatz zu den biologischen Peptiden die Peptidbindung am β-Kohlenstoffatom liegt.

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Kupplungsreagenz

Ein Kupplungsreagenz (auch Kopplungsreagenz)Martin Holtzhauer: Biochemische Labormethoden. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97111-2, S. 88.

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Kupplungsreaktion

Kupplungsreaktion ist in der organischen Chemie der Oberbegriff für bestimmte Reaktionen.

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L-Ribonukleinsäureaptamer

3D-Strukturmodell eines L-Ribonukleinsäureaptamerfragments L-Ribonukleinsäureaptamere (kurz L-RNA-Aptamere) sind der Ribonukleinsäure (RNA) ähnliche Moleküle, die aus unnatürlichen L-Ribonukleotiden aufgebaut sind.

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Leuchs’sche Anhydride

Strukturformel der Leuchs'schen Anhydride. Leuchs'sche Anhydride ist die Bezeichnung einer Stoffgruppe mit der chemischen Grundstruktur der Oxazolidin-2,5-dione.

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Manfred Mutter

Manfred Mutter Manfred Mutter (* 2. Dezember 1942 in Lörrach) ist ein deutscher Chemiker.

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Max-Planck-Forschungsstelle für Enzymologie der Proteinfaltung

Die Max-Planck-Forschungsstelle für Enzymologie der Proteinfaltung war eine außeruniversitäre Forschungseinrichtung der Max-Planck-Gesellschaft mit Sitz in Halle an der Saale.

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Microarray

Microarray ist eine Sammelbezeichnung für moderne molekularbiologische Untersuchungssysteme, die die parallele Analyse von mehreren tausend Einzelnachweisen in einer geringen Menge biologischen Probenmaterials erlauben.

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Molekülmarkierung

Die Molekülmarkierung (labeling, labelling, tagging) ist eine Methode der Chemie und Biochemie zur selektiven Bindung eines Atoms oder Moleküls an ein Molekül.

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N-Carbonsäureanhydrid-Methode

Die N-Carbonsäureanhydrid-Methode (auch NCA-Methode oder Leuchs-Methode) ist eine Synthese der Organischen Chemie.

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N-Cyclohexyl-N′-(2-morpholinoethyl)carbodiimid-methyl-p-toluolsulfonat

N-Cyclohexyl-N′-(2-morpholinoethyl)carbodiimid-methyl-p-toluolsulfonat ist ein Kupplungsreagenz aus der Gruppe der Carbodiimide. Es wird bei der Peptidsynthese verwendet.Horst Kunz, Regina Barthels: Der 2-(2-Pyridyl)ethoxycarbonyl-(Pyoc-)Rest - eine säure- und basestabile, hydrophile Schutzgruppe für die Aminofunktion bei der Peptidsynthese. In: Angewandte Chemie. 95, 1983, S. 799,. Es wurde 1956 von John Sheehan und Joseph Hlavka entwickelt.

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N-Hydroxyphthalimid

N-Hydroxyphthalimid (NHPI) ist das N-Hydroxyderivat des Phthalimids.

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Native chemical ligation

Native chemical ligation (engl., dt. ‚native chemische Ligation‘) ist eine biochemische Methode der Proteinligation durch Verknüpfung von zwei oder mehreren Peptiden.

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NCL

NCL steht für.

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Nichtproteinogene Aminosäuren

Nichtproteinogene Aminosäuren sind Aminosäuren, die nicht in Proteinen während der Translation eingebaut werden.

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Pepducine

Pepducine sind synthetische Lipopeptide, die G-Proteine aktivieren oder hemmen.

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Peptidbindung

Rückgrat der Peptide. Die Kugeln stellen die Peptide dar.) Eine Peptidbindung ist eine Carbonsäureamid-Bindung, die zwei Aminosäuren über die Carboxygruppe der einen Aminosäure und die Aminogruppe der anderen Aminosäure verknüpft.

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Peptidimpfstoff

Ein Peptidimpfstoff ist ein Impfstoff, dessen Antigene Peptide sind.

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Protein

O2 anlagern kann. Ein Protein, umgangssprachlich Eiweiß (veraltet Eiweißstoff) genannt, ist ein biologisches Makromolekül, das aus Aminosäuren aufgebaut wird, die durch Peptidbindungen verknüpft sind.

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Protein-Faltungsklasse

Die Protein-Faltungsklassen (engl. protein fold class) beschreiben breite Kategorien an Topologien der Tertiärstruktur von Proteinen.

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Proteindesign

Energiepotentiale verschiedener Konfigurationen Energiepotentiale verschiedener Stoffgruppen Das Proteindesign, synonym Proteinoptimierung oder rationales Proteindesign, bezeichnet die gezielte Anpassung der Eigenschaften von Proteinen durch ortsspezifische Mutagenese der DNA.

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PyBOP

PyBOP (Benzotriazol-1-yl-oxytripyrrolidinophosphonium-hexafluorophosphat) zählt zu den organischen Phosphoniumsalzen und wird als Kupplungsreagenz in der Peptidsynthese eingesetzt.

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PyOxim

--> PyOxim ist ein Kupplungsreagenz aus der Gruppe der Phosphoniumsalze.

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Racemisierung

Die Racemisierung bezeichnet eine Angleichung der Konzentrationen zweier spiegelbildlicher Moleküle (Enantiomere).

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Roderich Süssmuth

Roderich Süssmuth (2020) Roderich D. Süssmuth (* 6. März 1971 in Tübingen) ist ein deutscher Chemiker und Biochemiker.

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Rolf Geiger (Chemiker)

Rolf Geiger (* 22. Juli 1923 in Bodman-Ludwigshafen; † 1. September 1988) war ein deutscher Chemiker.

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Schutzgruppe

Mit der Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc) an der Aminogruppe geschützte α-Aminosäure Glycin. Die Boc-Schutzgruppe ist '''blau''' markiert. Typische Synthese unter Verwendung einer Schutzgruppe ('''blau'''). Die Schutzgruppe ist weder im Edukt (oben links) noch im Zielmolekül '''B''' enthalten. Sie wird nur vorübergehend benötigt, um ein anderes reaktives Zentrum im Molekül während der Umsetzung mit einem Reagenz ('''grün''') zu schützen. Bei Abwesenheit der Schutzgruppe wird das Ausgangsmolekül an beiden reaktiven Zentren angegriffen und das unerwünschte Produkt '''A''' erhalten. Eine Schutzgruppe (– daher häufig als allgemeine Abkürzung in Formelschemata PG) ist in der Chemie ein Substituent, der während einer komplizierteren, mehrstufigen chemischen Synthese in ein Molekül eingeführt wird, um eine bestimmte funktionelle Gruppe vorübergehend zu schützen und so eine unerwünschte Reaktion an dieser Gruppe zu verhindern.

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Thioanisol

Thioanisol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioether und ist ein Schwefelanalogon von Anisol.

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Thomas Börner (Genetiker)

Thomas Börner (* 11. Juli 1946 in Leipzig) ist ein deutscher Pflanzengenetiker mit dem Schwerpunkt Genome der Chloroplasten und Mitochondrien.

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TOMBU

--> TOMBU (N--N-methylmethanaminiumhexafluorophosphat) ist ein Kupplungsreagenz, welches in der Peptidsynthese zur Erzeugung von Peptiden verwendet wird.

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Totimpfstoff

Ein Totimpfstoff (Syn. Totvakzine) ist ein Impfstoff, der nicht aus replikationsfähigen Pathogenen besteht, sondern aus abgetöteten Pathogenen oder einzelnen Bestandteilen, die auch künstlich erzeugt sein können.

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TSTU

* --> N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uroniumtetrafluorborat ist ein Kupplungsreagenz aus der Gruppe der Uroniumsalze. TSTU ist wasserlöslich, weshalb es zur Peptidsynthese, zur Vernetzung und zur Immobilisierung von Proteinen verwendet wird. Die Immobilisierung kann unter anderem an Kieselgel erfolgen. TSTU basiert auf HOSu.Y. Nishiyama, S. Ishizuka, T. Mori, K. Kurita: O-(N-succinimidyl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate-N-hydroxysuccinimide-CuCl2: a facile and reliable system for racemization-free coupling of peptides having a carboxy-terminal N-methylamino acid. In: Chemical & pharmaceutical bulletin. Band 48, Nummer 3, März 2000, S. 442–444, PMID 10726875. Es wird bei der Peptidsynthese zur racemisierungsarmen Kupplung von N-methylierten Aminosäuren verwendet. Mit TSTU werden auch Glykokonjugate hergestellt.

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Untereinheitenimpfstoff

Ein Untereinheitenimpfstoff ist ein Totimpfstoff, der aus einem Teil eines Pathogens besteht.

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Vernetzung (Chemie)

Polymere vor und nach einer Vernetzung Vernetzung bezeichnet in der makromolekularen Chemie Reaktionen, bei denen eine Vielzahl einzelner Makromoleküle zu einem dreidimensionalen Netzwerk verknüpft wird.

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Woodward-Reagenz K

Woodward-Reagenz K ist eine schwefelhaltige heterocyclische organische Verbindung, die als inneres Salz (Zwitterion) vorliegt.

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Yamada-Kupplung

Die Yamada-Kupplung (auch Yamada-Reaktion) ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, welche nach Shun-ichi Yamada benannt und 1973 erstmals vorgestellt wurde.

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1-(1-Adamantyl)-1-methylethoxycarbonylgruppe

Die Struktur der ADPOC-Schutzgruppe 1-(1-Adamantyl)-1-methylethoxycarbonyl (ADPOC) dient als Schutzgruppe für Amine, beispielsweise bei der Peptidsynthese.

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1-Hydroxy-7-azabenzotriazol

--> 1-Hydroxy-7-azabenzotriazol (HOAt) ist ein Triazol, das in der organischen Chemie und Biochemie als Zusatz zur Peptidsynthese und allgemein bei der Kopplung von Aminosäuren verwendet wird.Holger Wenschuh, Michael Beyermann, Hanka Haber, Joachim K. Seydel, Eberhard Krause, Michael Bienert, Louis A. Carpino, Ayman El-Faham, Fernando Albericio: Stepwise Automated Solid Phase Synthesis of Naturally Occurring Peptaibols Using FMOC Amino Acid Fluorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 60, 1995, S. 405–410,.Louis A Carpino, Ayman El-Faham: The diisopropylcarbodiimide/ 1-hydroxy-7-azabenzotriazole system: Segment coupling and stepwise peptide assembly. In: Tetrahedron. 55, 1999, S. 6813–6830,. HOAt vermindert dabei die Racemisierung.J. Klose, A. El-Faham, P. Henklein, L.A. Carpino, M. Bienert: Addition of HOAt dramatically improves the effectiveness of pentafluorophenyl-based coupling reagents. In: Tetrahedron Letters. 40, 1999, S. 2045,. Alternativ wird unter anderem Hydroxybenzotriazol (HOBT), HATU, HBTU, TBTU, ''N''-Hydroxysuccinimid oder Ethyl-2-cyano-2-(hydroxyimino)acetat (Oxyma) verwendet. HOAt wird auch zur Quervernetzung von Proteinen verwendet.

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1-Hydroxybenzotriazol

1-Hydroxybenzotriazol (abgekürzt auch oft als HOBt) ist ein in 1-Stellung mit einer Hydroxygruppe substituiertes Derivat des Benzotriazols.

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4-Benzoyl-L-phenylalanin

--> 4-Benzoyl-L-phenylalanin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nichtproteinogenen Aminosäuren.

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AusgehendeEingehende
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