Peptid und Peptidsynthese

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Unterschied zwischen Peptid und Peptidsynthese

Peptid vs. Peptidsynthese

Ein Peptid ist eine organische Verbindung, die Peptidbindungen zwischen Aminosäuren enthält. Die Peptidsynthese behandelt Verfahren zur Herstellung der biochemisch wichtigen Stoffklasse der Peptide.

Aminogruppe

V. l. n. r.: Primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit der '''blau''' markierten funktionellen Gruppe. R1 bis R3 ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.), jedoch ''kein'' Acyl-Rest. Als Aminogruppe wird in der organischen Chemie die funktionelle Gruppe (–NH2) der primären Amine und der meisten Aminosäuren verstanden.

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Aminosäuren

H-Atom) Aminosäuren (AS), unüblich aber genauer auch Aminocarbonsäuren, veraltet Amidosäuren genannt, sind chemische Verbindungen mit einer Stickstoff (N) enthaltenden Aminogruppe und einer Kohlenstoff (C) und Sauerstoff (O) enthaltenden Carbonsäuregruppe.

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Carboxygruppe

Organyl-Rest, wie Alkyl- oder Aryl-Rest etc.). Die Carboxygruppe (ältere, immer noch verwendete Bezeichnung Carboxylgruppe, auch Carbonsäuregruppe) ist in der Chemie die funktionelle Gruppe –COOH der Carbonsäuren.

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Cyclopeptide

Angewandte Chemie 77, 1965, S. 347–348. Cyclopeptide (synonym zyklische Peptide) sind ringförmige Peptide und somit zugleich Lactame.

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Dicyclohexylcarbodiimid

N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid (abgekürzt DCC, auch N,N′-Dicyclohexylmethandiimin) ist eine reaktive organische Verbindung aus der Gruppe der Carbodiimide, die häufig in der Synthesechemie eingesetzt wird.

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Dipeptide

''C''-terminalen Aminosäure L-Alanin (rechts). Gly) mit '''rot''' markierten Peptidbindungen. Ein Dipeptid ist eine chemische Verbindung, die aus zwei Aminosäureresten zusammengesetzt ist und durch Hydrolyse in zwei Aminosäuren gespalten werden kann.

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Emil Fischer

Emil Fischer (1902) Hermann Emil Fischer (* 9. Oktober 1852 in Euskirchen; † 15. Juli 1919 in Wannsee) war ein deutscher Chemiker.

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Enzym

Bändermodell des Enzyms Triosephosphatisomerase (TIM) der Glykolyse, eine stilisierte Darstellung der Proteinstruktur, gewonnen durch Kristallstrukturanalyse. TIM gilt als katalytisch perfektes Enzym. Substrate und Cofaktoren. (Strukturausschnitt aus der mitochondriellen Aconitase: katalytisches Zentrum mit Fe4S4-Cluster (Mitte unten) und gebundenem Isocitrat (ICT). Rings herum die nächsten Aminosäuren des Enzyms.) Ein Enzym, auch Ferment genannt, ist ein Stoff, der aus biologischen Großmolekülen besteht und als Katalysator bestimmte chemische Reaktionen beschleunigen kann.

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Fmoc-Schutzgruppe

Fmoc-Schutzgruppe ('''blau''' markiert) gebunden an ein primäres Amin oben, R ist Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.) oder an die Aminogruppe einer α-Aminosäure (unten, Beispiel: Glycin). Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) ist eine Schutzgruppe, die zum Schützen von Aminen verwendet wird.

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Glycin

Glycin, abgekürzt Gly oder G, (auch Glyzin oder Glykokoll, von altgr. κόλλα kólla: Leim, nach systematischer chemischer Nomenklatur Aminoessigsäure oder Aminoethansäure), ist die kleinste und einfachste α-Aminosäure und wurde erstmals 1820 aus Gelatine, d. h.

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HATU

--> HATU ist ein Kupplungsreagenz, das in der organischen Chemie und Biochemie zur Peptidsynthese und allgemein zur Kupplung von Aminosäuren verwendet wird.

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Hormon

Beispiele für verschiedene Hormontypen Epinephrin (Adrenalin), ein Hormon aus der Gruppe der Katecholamine Estradiol als Beispiel eines Steroidhormons Ein Hormon ist ein biochemischer Botenstoff, der von speziellen Zellen (in endokrinen Drüsen oder Zellgeweben) produziert und als körpereigener Wirkstoff in den Körperkreislauf abgegeben wird.

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Kupplungsreagenz

Ein Kupplungsreagenz (auch Kopplungsreagenz)Martin Holtzhauer: Biochemische Labormethoden. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97111-2, S. 88.

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Liste der Abkürzungen in der organischen Chemie

Diese Liste der Abkürzungen in der organischen Chemie listet die gebräuchlichsten Abkürzungen in der organischen Chemie nach Themengebieten auf.

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Merrifield-Synthese

Die Merrifield-Synthese ist ein von dem US-amerikanischen Chemiker Robert Bruce Merrifield entwickeltes Verfahren zur Synthese von Peptiden aus einzelnen Aminosäuren.

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Nonapeptide

Nonapeptide sind Peptide, die aus neun Aminosäuren bestehen und damit zu den Oligopeptiden gehören.

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Peptidbindung

Rückgrat der Peptide. Die Kugeln stellen die Peptide dar.) Eine Peptidbindung ist eine Carbonsäureamid-Bindung, die zwei Aminosäuren über die Carboxygruppe der einen Aminosäure und die Aminogruppe der anderen Aminosäure verknüpft.

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Protein

O2 anlagern kann. Ein Protein, umgangssprachlich Eiweiß (veraltet Eiweißstoff) genannt, ist ein biologisches Makromolekül, das aus Aminosäuren aufgebaut wird, die durch Peptidbindungen verknüpft sind.

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Ribosom

Ribosomen sind die makromolekularen Komplexe in Zellen, an denen Proteine hergestellt werden.

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Schutzgruppe

Mit der Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc) an der Aminogruppe geschützte α-Aminosäure Glycin. Die Boc-Schutzgruppe ist '''blau''' markiert. Typische Synthese unter Verwendung einer Schutzgruppe ('''blau'''). Die Schutzgruppe ist weder im Edukt (oben links) noch im Zielmolekül '''B''' enthalten. Sie wird nur vorübergehend benötigt, um ein anderes reaktives Zentrum im Molekül während der Umsetzung mit einem Reagenz ('''grün''') zu schützen. Bei Abwesenheit der Schutzgruppe wird das Ausgangsmolekül an beiden reaktiven Zentren angegriffen und das unerwünschte Produkt '''A''' erhalten. Eine Schutzgruppe (– daher häufig als allgemeine Abkürzung in Formelschemata PG) ist in der Chemie ein Substituent, der während einer komplizierteren, mehrstufigen chemischen Synthese in ein Molekül eingeführt wird, um eine bestimmte funktionelle Gruppe vorübergehend zu schützen und so eine unerwünschte Reaktion an dieser Gruppe zu verhindern.

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Synthese (Chemie)

In der Chemie bezeichnet die Synthese (von ‚Zusammenstellung‘) den Vorgang, bei dem aus Elementen eine Verbindung oder aus einfach gebauten Verbindungen ein komplizierter zusammengesetzter neuer Stoff hergestellt – manchmal auch: dargestellt – wird.

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1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDC, EDCI oder EDAC) ist eine reaktive organische Verbindung aus der Gruppe der Carbodiimide, die häufig in der Synthesechemie eingesetzt wird.

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