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N-Acetylmannosamin

Index N-Acetylmannosamin

N-Acetylmannosamin ist ein Monosaccharid, das in einer Reihe von Stoffwechselprozessen beteiligt ist und auf Mannose basiert.

11 Beziehungen: Aminosäuren, Aminozucker, Anomere, Glycolipide, Glykoproteine, Mannose, Mol, Monosaccharide, Neuraminsäure, Nomenklatur (Chemie), Sialinsäuren.

Aminosäuren

H-Atom) Aminosäuren (AS), unüblich aber genauer auch Aminocarbonsäuren, veraltet Amidosäuren genannt, sind chemische Verbindungen mit einer Stickstoff (N) enthaltenden Aminogruppe und einer Kohlenstoff (C) und Sauerstoff (O) enthaltenden Carbonsäuregruppe.

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Aminozucker

Strukturformel von α-D-Glucosamin, dem ersten entdeckten Aminozucker Aminozucker sind Monosaccharide (Einfachzucker), bei denen eine oder mehrere Hydroxygruppen (–OH) formal durch eine Aminogruppe (–NH2) ersetzt sind.

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Anomere

Als Anomere (griech. áno̅.

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Glycolipide

α-D-Glucopyranose) Glycolipide (griech. glykys.

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Glykoproteine

Glykoproteine oder Glycoproteine sind Makromoleküle, die aus einem Protein und einer oder mehreren kovalent gebundenen Kohlenhydratgruppen (Zuckergruppen) bestehen.

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Mannose

Mannose, in biochemischer Darstellung häufig mit Man abgekürzt, ist ein C2-Epimer der Glucose.

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Mol

Das Mol (Einheitenzeichen: mol) ist die SI-Einheit der Stoffmenge.

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Monosaccharide

D- und L-Ribose in Fischer-Projektion Haworth-Schreibweise Monosaccharide (altgr. μόνος mónos 'allein', τό σάκχαρ tó sákchar 'Zucker' und -ειδής -eidés 'artig, förmig' auch Einfachzucker genannt) sind eine Stoffgruppe von organisch-chemischen Verbindungen.

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Neuraminsäure

--> Fischer-Projektion von Neuraminsäure Neuraminsäure (IUPAC: 5-Amino-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulosonsäure, kurz: Neu) ist eine Aminozuckersäure vom Typ einer Ulosonsäure bzw. Ketoaldonsäure. Das bedeutet, dass in der hypothetischen offenkettigen Form in der 2-Position eine Carbonylgruppe vorliegen würde (α-Ketocarbonsäure). Die Neuraminsäure besteht aus einer linearen, neun Kohlenstoffatome langen Kette (daher „Nonulosonsäure“), wobei die Konfiguration der Kohlenstoffatome 4 bis 7 derjenigen von Galaktose entspricht. Dazu kommt ein weiteres Stereozentrum welches in der Fischer-Projektion ebenfalls D-konfiguriert ist. Daher rührt der gemäß IUPAC-Nomenklatur konkatentierte Stammname D-glycero-β-D-galacto-nonulosonsäure. Wichtig ist bei dieser Systematik, dass man im Hinblick auf die Lokanten nicht wie etwa bei Hexosen üblich am anomeren Zentrum zu zählen beginnt, sondern bereits an der Carboxygruppe. Das anomere Zentrum befindet sich also im vorliegenden Fall an Position 2. Chemisch hingegen kann die Neuraminsäure als formales Kondensationsprodukt von Pyruvat mit Mannosamin gesehen werden. Hierbei wäre die Unterteilung der Kohlenstoffkette umgekehrt zu der des systematischen Namens; die ersten drei Kohlenstoffatome kämen vom Pyruvat und die letzten sechs vom Mannosamin. Bekannt ist diese Kondensationsreaktion für reine Neuraminsäure zwar nicht, jedoch für am Stickstoff geschützte Derivate wie z. B. die bekannteste ''N''-Acetylneuraminsäure (Neu5Ac) schon. Die Derivate der Neuraminsäure werden zusammenfassend als Sialinsäuren bezeichnet, wobei dieser Gruppenbegriff auch noch weiter abgewandelte Stoffe abdeckt; etwa solche Derivate, in denen statt der Aminogruppe die übliche Hydroxygruppe vorliegt.

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Nomenklatur (Chemie)

Unter Nomenklatur versteht man in der Chemie die möglichst systematische und international möglichst einheitliche Namensgebung für chemische Stoffe.

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Sialinsäuren

''N''-Acetylneuraminsäure in Sesselkonformation Haworth-Schreibweise Sialinsäuren (Synonym: Sialsäure, vom griechischen Wort σίαλον/sialon für Speichel) ist der Oberbegriff für die N- und O-substituierten Derivate der Neuraminsäure (Acylneuraminsäure).

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