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Mitsunobu-Reaktion

Index Mitsunobu-Reaktion

Die Mitsunobu-Reaktion ist eine organisch-chemische Reaktion, um Alkohole zu derivatisieren.

41 Beziehungen: Alkohole, Amine, Azodicarbonsäurediethylester, Azodicarbonsäurediisopropylester, Benzoylgruppe, Betaine, Bulletin of the Chemical Society of Japan, Carbonsäureester, Carbonsäuren, Chemische Reaktion, Chiralität (Chemie), Diethylether, Ether, Funktionelle Gruppe, Hydrolyse, Hydroxygruppe, Imide, Ionenassoziation, László Kürti, Monophosphan, Naturstoffchemie, Organische Chemie, Oyo Mitsunobu, Phenole, Phosphor, Reagens, Sauerstoff, Säurekonstante, Sekundär (Chemie), Stereozentrum, Stickstoffwasserstoffsäure, Sulfonsäureamide, Synthesis, Tetrahedron Letters, Tetrahydrofuran, Tetramethylazodicarboxamid, Thioessigsäure, Thioether, Triphenylphosphan, Triphenylphosphanoxid, Walden-Umkehr.

Alkohole

Alkinyl-Rest, jedoch ''kein'' Aryl-Rest, Acyl-Rest oder ein Heteroatom. Der HOC-Bindungswinkel in einem Alkohol Alkohole sind organische chemische Verbindungen, die eine oder mehrere an unterschiedliche aliphatische Kohlenstoffatome gebundene Hydroxygruppen (–O–H) besitzen.

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Amine

Als Amine werden organische Verbindungen bezeichnet, die letztlich Derivate des Ammoniaks (NH3) sind und bei denen ein, zwei oder alle drei Wasserstoffatome des Ammoniaks durch Alkylgruppen oder Arylgruppen ersetzt sind oder sich zu mehr oder weniger unterschiedlichen heterocyclischen Ringsystemen zusammengeschlossen haben.

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Azodicarbonsäurediethylester

--> | Quelle GHS-Kz.

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Azodicarbonsäurediisopropylester

Azodicarbonsäurediisopropylester ist ein Reagenz für die Mitsunobu-Reaktion.

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Benzoylgruppe

Benzoylgruppe ('''blau''' markiert) als Teil eines Moleküls (links), Benzoylkation (Mitte) und Benzoylradikal (rechts). Die Benzoylgruppe findet man z. B. in Benzaldehyd (R.

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Betaine

Struktur von Betain Als Betaine wird eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen bezeichnet, die in ihrer Molekülstruktur sowohl eine positive als auch eine negative Ladung tragen, nach außen hin also ungeladen sind.

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Bulletin of the Chemical Society of Japan

Das Bulletin of the Chemical Society of Japan (abgekürzt Bull. Chem. Soc. Jpn.) ist eine internationale chemische Fachzeitschrift, die seit 1926 erscheint.

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Carbonsäureester

Carbonsäureester (R1–COO–R2) sind Ester, die formal aus einer Carbonsäure (R1–COOH) und einem Alkohol bzw.

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Carbonsäuren

Carbonsäuren, auch Karbonsäuren, sind organische Verbindungen, die eine oder mehrere Carboxygruppen (–COOH) tragen und damit einen mehr oder weniger ausgeprägten aciden Charakter haben.

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Chemische Reaktion

Thermitreaktion Eine chemische Reaktion ist ein Vorgang, bei dem eine oder meist mehrere chemische Verbindungen in andere umgewandelt werden und Energie freigesetzt oder aufgenommen wird.

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Chiralität (Chemie)

Die beiden Enantiomere eines chiralen Moleküls unterscheiden sich räumlich voneinander im Aufbau, ähnlich wie rechte und linke Hand. Chiralität beschreibt in der Stereochemie eine räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül, bei der die Ebenenspiegelung nie zu einer Selbstabbildung führt, also nicht durch Drehung wieder in das ursprüngliche Molekül überführt werden kann.

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Diethylether

Diethylether ist der wichtigste Vertreter der organisch-chemischen Verbindungsklasse der Ether und wird deshalb häufig auch einfach als Ether (gemeinsprachlich und in der älteren wissenschaftlichen Literatur Äther bzw. Diäthyläther) bezeichnet.

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Ether

Als Ether (in der Gemeinsprache auch Äther) werden in der Chemie organische Verbindungen bezeichnet, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe – ein Sauerstoffatom, das mit zwei Organylresten substituiert ist – besitzen (R1–O–R2).

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Funktionelle Gruppe

In der Organischen Chemie versteht man unter einer funktionellen Gruppe (auch charakteristische Gruppe) die Atomgruppe in einer Verbindung, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der Verbindung maßgeblich bestimmt.

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Hydrolyse

Die Hydrolyse (von „Wasser“ und lýsis „Lösung, Auflösung, Beendigung“) ist formal gesehen die Spaltung einer chemischen Verbindung durch Reaktion mit Wasser.

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Hydroxygruppe

Hydroxygruppe ('''blau''' markiert) als funktionelle Gruppe eines Alkohols. R ist dann eine Alkylgruppe. Die Hydroxygruppe (ältere, immer noch verwendete Bezeichnung Hydroxylgruppe) –OH ist die funktionelle Gruppe der Alkohole und Phenole und kommt auch in Kohlenhydraten oder bei Hydroxycarbonsäuren als Strukturelement eines Alkohols vor.

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Imide

Alkenyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc.). Die Imidgruppe ist '''blau''' markiert. Imide (Imidoverbindungen) sind eine Stoffgruppe organischer Verbindungen mit der funktionellen Gruppe R–C(O)–NR–C(O)–R,.

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Ionenassoziation

Ionenassoziation ist ein Konzept, welches von Niels Bjerrum eingeführt wurde und beschreibt, dass gegenseitig geladene Ionen aufgrund ihrer elektrostatischen Anziehung in Lösungen sehr nahekommen und dabei eine Art Einheit bilden, das Bjerrumsche Ionenpaar.

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László Kürti

László Kürti László Kürti (* 28. September 1973 in Ungarn) ist ein US-amerikanischer Chemiker ungarischer Herkunft.

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Monophosphan

Monophosphan, umgangssprachlich unpräzise als Phosphorwasserstoff oder veraltet als Phosphin bezeichnet, gehört zur Gruppe der Phosphane.

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Naturstoffchemie

Im Labor der Naturstoffchemie. Extraktionsapparate Als Naturstoffchemie wird jener Zweig der Chemie bezeichnet, der sich mit der Isolierung, Identifizierung, Synthese und Strukturaufklärung von Naturstoffen befasst, welche teilweise hochkomplexe Strukturen aufweisen und manchmal von außerordentlichem Interesse etwa als Arzneistoff sind.

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Organische Chemie

Klassische Molekülstruktur der organischen Chemie – Benzolformel von Kekulé, dargestellt auf einer Briefmarke aus dem Jahre 1964 Die organische Chemie (kurz OC oder häufig auch Organik) ist ein Teilgebiet der Chemie.

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Oyo Mitsunobu

Ōyō Mitsunobu (* 1934 in Tokio; † 2003) war ein japanischer Chemiker (organische Synthese).

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Phenole

Als Phenole werden in der Chemie Verbindungen bezeichnet, die aus einem aromatischen Ring (Arene) und einer oder mehreren daran gebundenen Hydroxygruppen bestehen.

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Phosphor

Phosphor (von, vom Leuchten des weißen Phosphors bei der Reaktion mit Sauerstoff) ist ein chemisches Element mit dem Symbol P und der Ordnungszahl 15.

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Reagens

Als Reagens oder Reagenz wird in der Chemie ein Stoff bezeichnet, der beim Kontakt mit bestimmten anderen Stoffen eine spezifische Reaktion zeigt.

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Sauerstoff

Sauerstoff (historisch auch Oxygenium, kurz Oxygen, genannt; gebildet aus „scharf, spitz, sauer“ und -gen, zusammen „Säureerzeuger, Säurebildner“) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol O.

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Säurekonstante

Konzentration, aber unterschiedlicher ''Säurekonstante'' hervorgerufen werden. Die Säurekonstante KS ist eine Stoffkonstante, die Aufschluss darüber gibt, in welchem Maße ein Stoff in einer Gleichgewichtsreaktion mit Wasser unter Protolyse reagiert: Dabei steht HA für eine Brønsted-Säure (nach Johannes Nicolaus Brønsted), die ein Proton H+ an ein Lösungsmittel wie Wasser abgeben kann, wobei ein Anion A− zurückbleibt.

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Sekundär (Chemie)

Das Adjektiv sekundär (abgekürzt sek.; von lat. secundarius) bedeutet „an zweiter Stelle“ und wird in der Chemie auch als Wortbildungselement benutzt, z. B. in Sekundärprodukt und Sekundärmetabolit.

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Stereozentrum

Molekül mit einem Stereozentrum (dem zentralen Kohlenstoffatom C): Die beiden spiegelbildlich aufgebauten Enantiomere können nicht zur Deckung gebracht werden. Sie unterscheiden sich in bestimmten physikalischen Eigenschaften und können in physiologischen Systemen unterschiedlich wirken Als Stereozentrum (auch Chiralitätszentrum oder stereogenes Zentrum/Atom) bezeichnet man in der Stereochemie einen Punkt in einem Molekül mit einem Satz an Substituenten in einer solchen räumlichen Anordnung, dass sie mit der spiegelbildlichen Anordnung nicht in Deckung gebracht werden kann.

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Stickstoffwasserstoffsäure

Stickstoffwasserstoffsäure ist eine instabile, äußerst explosive, die Schleimhäute reizende, stechend riechende Flüssigkeit.

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Sulfonsäureamide

Sulfonsäureamide sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Schwefelverbindungen die als Amide der Sulfonsäuren beschrieben werden können.

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Synthesis

Synthesis ist eine wissenschaftliche Zeitschrift für synthetische Chemie, insbesondere die organische Chemie, inklusive metallorganischer Chemie, Organoheteroatomchemie sowie medizinische Chemie, biologische Chemie und Photochemie.

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Tetrahedron Letters

Tetrahedron Letters (nach ISO 4-Standard in Literaturzitaten mit Tetrahedron Lett. abgekürzt, Untertitel: The International Journal for the Rapid Publication of all Preliminary Communications in Organic Chemistry) ist der Name der wöchentlich erscheinenden Fachzeitschrift der organischen Chemie.

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Tetrahydrofuran

Tetrahydrofuran (THF) ist ein organisches Lösungsmittel und gehört zur Stoffklasse der (cyclischen) Ether.

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Tetramethylazodicarboxamid

Tetramethylazodicarboxamid (kurz: TMAD) ist eine chemische Verbindung, die in der Biochemie zur Oxidation von Thiolen zu Disulfidbrücken in Proteinen verwendet wird.

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Thioessigsäure

Thioessigsäure ist eine organische Verbindung.

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Thioether

Thioether (nach aktueller Nomenklatur Sulfane genannt) sind organische, schwefelhaltige Verbindungen, die einer Stoffgruppe mit der allgemeinen Struktur R1–S–R2, zugeordnet werden, wobei R1 und R2 organische Reste sind.

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Triphenylphosphan

Triphenylphosphan (auch: Triphenylphosphin, Triphenylphosphor, Phosphortriphenyl) ist ein Ligand für die Herstellung von Metallkomplexen, die in der chemischen Synthese benötigt werden, und ist auch selbst ein Reagenz in diversen Reaktionen.

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Triphenylphosphanoxid

Triphenylphosphanoxid, veraltet Triphenylphosphinoxid, ist eine organische Phosphorverbindung.

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Walden-Umkehr

SN2-Reaktion: Das eintretende Nukleophil (grün) verdrängt die Abgangsgruppe (rot). Im Übergangszustand (mittlere Abbildung) befinden sich die anderen Substituenten in einer Ebene mit dem Zentralatom. Als Walden-Umkehr (oder Waldensche Umkehr, manchmal auch Regenschirm-Mechanismus) bezeichnet man innerhalb einer ablaufenden chemischen Reaktion die Inversion (Änderung) der Konfiguration an einem stereochemischen Zentrum, meist einem Kohlenstoff-Atom.

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AusgehendeEingehende
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