Cyclopeptide und Peptid

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Unterschied zwischen Cyclopeptide und Peptid

Cyclopeptide vs. Peptid

Angewandte Chemie 77, 1965, S. 347–348. Cyclopeptide (synonym zyklische Peptide) sind ringförmige Peptide und somit zugleich Lactame. Ein Peptid ist eine organische Verbindung, die Peptidbindungen zwischen Aminosäuren enthält.

Aminosäuren

H-Atom) Aminosäuren (AS), unüblich aber genauer auch Aminocarbonsäuren, veraltet Amidosäuren genannt, sind chemische Verbindungen mit einer Stickstoff (N) enthaltenden Aminogruppe und einer Kohlenstoff (C) und Sauerstoff (O) enthaltenden Carbonsäuregruppe.

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Aminosäuresequenz

Als Aminosäuresequenz, auch Peptidsequenz oder Proteinsequenz, wird die Abfolge der verschiedenen Aminosäuren in einem Peptid bezeichnet, insbesondere der Polypeptidkette eines Proteins.

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Ciclosporin

Ciclosporin (INN), auch Cyclosporin A, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Immunsuppressiva, welcher aus den norwegischen Schlauchpilzen Tolypocladium inflatum (W. Gams) und Cylindrocarpon lucidum (Booth) isoliert wird.

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Diketopiperazine

2,5-Diketopiperazine (cyclische Dipeptide) aus Glycin und L-Alanin (links) sowie Cyclodi-L-prolyl (rechts) gebildet aus zwei L-Prolin-Molekülen. Die ''cis''-Peptidbindungen sind '''blau''' markiert. Diketopiperazine (genauer: 2,5-Diketopiperazine) sind cyclische Peptide, die formal aus zwei α-Aminosäuren unter Wasserabspaltung entstanden sind und Sechsringe bilden, die zwei cis-Peptidbindungen enthalten.

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Dipeptide

''C''-terminalen Aminosäure L-Alanin (rechts). Gly) mit '''rot''' markierten Peptidbindungen. Ein Dipeptid ist eine chemische Verbindung, die aus zwei Aminosäureresten zusammengesetzt ist und durch Hydrolyse in zwei Aminosäuren gespalten werden kann.

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Disulfidbrücke

Disulfidbrücke zwischen zwei organischen Resten R und R'. Disulfidbindung zweier Cystein-haltigen Proteinketten. Vier (intrachenare)Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine'', Verlag Chemie, Weinheim, S. 101, 1982, ISBN 3-527-25892-2. Disulfidbrücken innerhalb einer Peptidkette eines Proteins – schematische Präsentation. Schematische Präsentation von zwei (interchenaren) Disulfidbrücken zwischen Peptidketten zweier Proteine. Eine Disulfidbrücke, Disulfidbindung oder Disulfidbrückenbindung bezeichnet in der Chemie eine kovalente Bindung zwischen zwei Schwefelatomen, deren jeweils einzige freie Valenz mit einem Organylrest abgesättigt ist.

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Isopeptidbindung

Nε-γ-L-Glutamy-L-lysin enthält eine '''Isopeptidbindung'''. Die Verknüpfung erfolgt bei der Glutaminsäure über die endständige Carboxygruppe '''und''' beim Lysin über die endständige Aminogruppe. Als Isopeptidbindungen werden in der Biochemie die Sonderform einer Amidbindung zwischen zwei Aminosäuren bezeichnet, bei der zumindest eine der beteiligten funktionellen Gruppen nicht am α-C-Atom der Aminosäure sitzt.

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Lactame

Allgemeine Struktur von β-, γ-, δ- und ε-Lactamen (von links nach rechts). Cyclische Dipeptide (2,5-Diketopiperazine) aus Glycin und L-Alanin (links) sowie Cyclodi-L-prolyl (rechts) gebildet aus zwei L-Prolin-Molekülen. Die beiden Lactambindungen (''cis''-Peptidbindungen) sind in den beiden cyclischen Peptiden jeweils '''blau''' markiert. Lactame (Singular: das Lactam; Synonym: intramolekulares Amid, Kunstwort aus Lacton und Amid) nennt man cyclische organisch-chemische Verbindungen, die eine Amid-Bindung im Ring enthalten.

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Nichtribosomales Peptid

Ein nichtribosomales Peptid (NRP) ist ein Peptid, das nicht an Ribosomen synthetisiert wurde, sondern als Sekundärmetabolit durch bestimmte Enzyme, die nichtribosomalen Peptidsynthetasen (NRPS).

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Oligopeptide

'''L-Alanin''') Glutathion ein Tripeptid mit '''grün''' markiertem ''N-terminalen'' γ-L-Glutamyl-Rest und '''blau''' markiertem ''C-terminalen'' Glycyl-Rest '''L-Alanin''') Oligopeptide (‚wenige‘) sind Peptide, in denen weniger als zehn Aminosäuren – meist α-Aminosäuren – über Peptidbindungen chemisch miteinander verknüpft sind.

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Otto-Albrecht Neumüller

Otto-Albrecht Neumüller (2008) Otto-Albrecht Neumüller (* 15. Januar 1930 in Jena; † 30. März 2019 in Essen) war ein deutscher Chemiker, bekannt als Herausgeber von Römpp Lexikon Chemie ab der 7.

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Peptidbindung

Rückgrat der Peptide. Die Kugeln stellen die Peptide dar.) Eine Peptidbindung ist eine Carbonsäureamid-Bindung, die zwei Aminosäuren über die Carboxygruppe der einen Aminosäure und die Aminogruppe der anderen Aminosäure verknüpft.

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Prolin

L-Prolin, abgekürzt Pro oder P, ist eine nichtessentielle proteinogene heterocyclische sekundäre α-Aminosäure und wird wegen seiner Biosynthese aus Pyrrolin-2-carbonsäure manchmal fälschlich als Iminosäure (eine heute obsolete Klassifizierung) bezeichnet.

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Römpp Lexikon Chemie

Das Römpp Lexikon Chemie (Eigenschreibweise: RÖMPP Lexikon Chemie) erschien in gedruckter Form zum ersten Mal im Jahre 1947.

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