Chiralität (Chemie) und Isomerie

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Unterschied zwischen Chiralität (Chemie) und Isomerie

Chiralität (Chemie) vs. Isomerie

Die beiden Enantiomere eines chiralen Moleküls unterscheiden sich räumlich voneinander im Aufbau, ähnlich wie rechte und linke Hand. Chiralität beschreibt in der Stereochemie eine räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül, bei der die Ebenenspiegelung nie zu einer Selbstabbildung führt, also nicht durch Drehung wieder in das ursprüngliche Molekül überführt werden kann. Isomerie (von den altgr. Wortbildungselementen ἴσος (isos) „gleich“, μέρος (meros) „Anteil, Teil, Stück“) ist das Auftreten von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen mit gleicher Summenformel und Molekülmasse, die sich jedoch in der Verknüpfung oder der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden.

Aminosäuren

H-Atom) Aminosäuren (AS), unüblich aber genauer auch Aminocarbonsäuren, veraltet Amidosäuren genannt, sind chemische Verbindungen mit einer Stickstoff (N) enthaltenden Aminogruppe und einer Kohlenstoff (C) und Sauerstoff (O) enthaltenden Carbonsäuregruppe.

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Axiale Chiralität

Datei:R-BINOL-2D-skeletal.png|(R)-BINOL: Die Chiralitätsachse entspricht der Bindung zwischen den beiden Naphthylsystemen Datei:S-BINOL-2D-skeletal.png|(S)-BINOL Datei:(R)-(–)-trans-Cyclooctene Structural Formula V.1.svg|(R)-(–)- trans-CyclooctenAndere Namen:(P)-(–)-trans-Cycloocten und(–)-(E)-Cycloocten Datei:(S)-(+)-trans-Cyclooctene Structural Formula V.1.svg|(S)-(+)- trans-CyclooctenAndere Namen:(M)-(+)-trans-Cycloocten und(+)-(E)-Cycloocten Datei:P-heptahelicene.svg|(P)-Helizität Datei:M-heptahelicene.svg|(M)-Helizität Datei:VaticanMuseumStaircase.jpg|(P)-Helizität einer Wendeltreppe im Vatikan-Museum Datei:VaticanMuseumStaircase (M).jpg|(M)-Helizität eines Spiegelbilds des Originals der Wendeltreppe im Vatikan-Museum Axiale Chiralität ist in der Chemie ein Spezialfall der Chiralität, bei der das Molekül kein chirales Zentrum, sondern eine Chiralitätsachse aufweist.

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Cahn-Ingold-Prelog-Konvention

Beispiel für die Anwendung der CIP-Konvention: die Substituenten werden nach ihrer Priorität geordnet, der Substituent niedrigster Priorität wird unter die Bildebene gedreht, die Richtung der Kreisbewegung an den Substituenten entlang definiert die absolute Konfiguration. Die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (kurz: CIP-Konvention oder (RS)-System) dient zur eindeutigen Beschreibung der räumlichen Anordnung der unterschiedlichen Substituenten an Atomen oder an Doppelbindungen.

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Chiral Pool

Chiral pool ist in der Chemie eine allegorische Bezeichnung für die Gesamtheit der aus der Natur verfügbaren enantiomerenreinen Stoffe, wie beispielsweise L-Aminosäuren, D-Kohlenhydrate, Alkaloide oder Terpene, die oft in großer Menge preisgünstig zur Verfügung stehen.

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Diastereomer

Diastereomere sind Stereoisomere (chemische Verbindungen gleicher Konstitution aber unterschiedlicher Konfiguration), welche sich – im Gegensatz zu Enantiomeren – nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.

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Doppelbindung

'''Blau''' markierte Doppelbindungen in verschiedenen Stoffen: Acetaldehyd, Aceton und Essigsäuremethylester (obere Reihe von links nach rechts) sowie 3-Oxazolin, dem Oxim von Aceton und Propen (untere Reihe) Eine Doppelbindung ist eine Form der kovalenten Bindung, bei der vier Bindungselektronen beteiligt sind.

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Enantiomer

Spiegelbildisomerie: Struktur der beiden Enantiomere von MilchsäureLinks: (''S'')-Milchsäure, rechts: (''R'')-Milchsäure Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die sich in ihrer Konstitution decken und sich in den räumlichen Strukturen zu einem Gegenstück verhalten wie dessen (nicht-deckungsgleiches) Spiegelbild.

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Enzym

Bändermodell des Enzyms Triosephosphatisomerase (TIM) der Glykolyse, eine stilisierte Darstellung der Proteinstruktur, gewonnen durch Kristallstrukturanalyse. TIM gilt als katalytisch perfektes Enzym. Substrate und Cofaktoren. (Strukturausschnitt aus der mitochondriellen Aconitase: katalytisches Zentrum mit Fe4S4-Cluster (Mitte unten) und gebundenem Isocitrat (ICT). Rings herum die nächsten Aminosäuren des Enzyms.) Ein Enzym, auch Ferment genannt, ist ein Stoff, der aus biologischen Großmolekülen besteht und als Katalysator bestimmte chemische Reaktionen beschleunigen kann.

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European Journal of Clinical Pharmacology

Das European Journal of Clinical Pharmacology, abgekürzt Eur.

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Fischer-Projektion

Beispiel: D-Glucose in der Fischer-Projektion Die Fischer-Projektion ist eine Methode, die Raumstruktur einer linearen, chiralen chemischen Verbindung eindeutig zweidimensional abzubilden.

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Freies Elektronenpaar

Ein freies Elektronenpaar (auch nichtbindendes oder bei wörtlicher Übersetzung des englischen lone pair auch einsames Elektronenpaar genannt) besteht aus zwei Elektronen an einem Atom, welche einen entgegengesetzten Spin haben und dasselbe Atom- und Molekülorbital besetzen.

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Fumarsäure

Fumarsäure ist der Trivialname einer in der Natur vorkommenden organisch-chemischen Substanz.

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Glucose

Glucose (Abkürzung: Glc) oder Glukose (von ‚süß‘, und -ose als Suffix für Zucker) ist ein natürlich vorkommendes Kohlenhydrat.

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Konfiguration (Chemie)

Konfigurationsisomere: Schematische Darstellung spiegelbildlich gezeichneter Enantiomerenpaare in (von oben nach unten) drei verschiedenen, jedoch äquivalenten Visualisierungsformen. Unter Konfigurationen versteht man räumliche Anordnungen von Atomen in Molekülen mit jeweils gleicher Summenformel und gleicher Konstitution, die nicht durch Rotationen um Einfachbindungen ineinander überführbar sind.

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Meso-Verbindung

Meso-Verbindung ist ein Begriff aus der Stereochemie und bezeichnet den Sonderfall eines Moleküls, das Stereozentren besitzt, aber dennoch achiral ist.

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Naturstoff

Naturstoff bezeichnet in der Chemie eine Verbindung, die von Organismen gebildet wird, um biologische Funktionen zu erfüllen; ein modernes Synonym für Naturstoff im Sinn der Chemie ist Biomolekül.

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Optische Aktivität

uniaxial doppelbrechende Kristalle bildet. Die optische Aktivität (nach Ph. Eur. optische Drehung) ist eine Eigenschaft mancher durchsichtiger Materialien, die Polarisationsrichtung des Lichts zu drehen.

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Racemat

Liegt z. B. das linke und das rechte Molekül in einem 1:1-Gemisch vor, spricht man von einem Racemat. Als Racemat (auch Razemat) oder racemisches (razemisches) Gemisch bezeichnet man in der Stereochemie ein Substanzgemisch, das aus zwei verschiedenen chemischen Stoffen besteht, deren Moleküle wie Bild und Spiegelbild (.

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Stereozentrum

Molekül mit einem Stereozentrum (dem zentralen Kohlenstoffatom C): Die beiden spiegelbildlich aufgebauten Enantiomere können nicht zur Deckung gebracht werden. Sie unterscheiden sich in bestimmten physikalischen Eigenschaften und können in physiologischen Systemen unterschiedlich wirken Als Stereozentrum (auch Chiralitätszentrum oder stereogenes Zentrum/Atom) bezeichnet man in der Stereochemie einen Punkt in einem Molekül mit einem Satz an Substituenten in einer solchen räumlichen Anordnung, dass sie mit der spiegelbildlichen Anordnung nicht in Deckung gebracht werden kann.

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Substituent

Beispiel: Substituenten (v. l. n. r.: ein Bromatom, eine Methoxygruppe und eine Ethylgruppe, alle drei '''blau''' markiert) am Grundgerüst Octan. Substituent (von lateinisch substituere „ersetzen“) bezeichnet besonders in der organischen Chemie ein Atom oder eine Atomgruppe (Organyl-Rest oder sonstiger Rest), welche(s) in einem Molekül ein Wasserstoffatom ersetzt, dieses also substituiert.

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Symmetrie (Geometrie)

Symmetrie und Asymmetrie vitruvianischer Mensch“ Mit dem geometrischen Begriff Symmetrie („Ebenmaß, Gleichmaß“, aus syn „zusammen“ und metron „Maß“) bezeichnet man die Eigenschaft, dass ein geometrisches Objekt durch Bewegungen auf sich selbst abgebildet werden kann, also unverändert erscheint.

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Weinsäure

Weinsäure, auch als 2,3-Dihydroxybernsteinsäure oder 2,3-Dihydroxybutandisäure oder Weinsteinsäure, im Lateinischen als Acidum tartaricum und im Englischen mit tartaric acid bezeichnet, vom griechischen tartaros Hölle, aufgrund der ätzenden, brennenden Wirkung.

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Zucker

Würfelzucker Zucker-Kristalle unter dem Polarisationsmikroskop Als Zucker wird neben verschiedenen anderen Zuckerarten ein süß schmeckendes, kristallines Lebensmittel bezeichnet, das aus Pflanzen gewonnen wird und hauptsächlich aus Saccharose besteht.

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