Chiralität (Chemie) und Enantiomer

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Unterschied zwischen Chiralität (Chemie) und Enantiomer

Chiralität (Chemie) vs. Enantiomer

Die beiden Enantiomere eines chiralen Moleküls unterscheiden sich räumlich voneinander im Aufbau, ähnlich wie rechte und linke Hand. Chiralität beschreibt in der Stereochemie eine räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül, bei der die Ebenenspiegelung nie zu einer Selbstabbildung führt, also nicht durch Drehung wieder in das ursprüngliche Molekül überführt werden kann. Spiegelbildisomerie: Struktur der beiden Enantiomere von MilchsäureLinks: (''S'')-Milchsäure, rechts: (''R'')-Milchsäure Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die sich in ihrer Konstitution decken und sich in den räumlichen Strukturen zu einem Gegenstück verhalten wie dessen (nicht-deckungsgleiches) Spiegelbild.

Aminosäuren

H-Atom) Aminosäuren (AS), unüblich aber genauer auch Aminocarbonsäuren, veraltet Amidosäuren genannt, sind chemische Verbindungen mit einer Stickstoff (N) enthaltenden Aminogruppe und einer Kohlenstoff (C) und Sauerstoff (O) enthaltenden Carbonsäuregruppe.

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Biologie

Datei:E.

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Cahn-Ingold-Prelog-Konvention

Beispiel für die Anwendung der CIP-Konvention: die Substituenten werden nach ihrer Priorität geordnet, der Substituent niedrigster Priorität wird unter die Bildebene gedreht, die Richtung der Kreisbewegung an den Substituenten entlang definiert die absolute Konfiguration. Die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (kurz: CIP-Konvention oder (RS)-System) dient zur eindeutigen Beschreibung der räumlichen Anordnung der unterschiedlichen Substituenten an Atomen oder an Doppelbindungen.

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Diastereomer

Diastereomere sind Stereoisomere (chemische Verbindungen gleicher Konstitution aber unterschiedlicher Konfiguration), welche sich – im Gegensatz zu Enantiomeren – nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.

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Edukt

Edukt bezeichnet einen aus Rohstoffen abgeschiedenen Stoff (z. B. Pflanzenöl aus Ölsaat) oder in der Geologie das Ausgangsgestein bei der Gesteinsmetamorphose.

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Enantioselektivität

Die Enantioselektivität ist das Verhältnis der Reaktionsgeschwindigkeiten zweier Enantiomere bei ihrer Umsetzung.

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Enzym

Bändermodell des Enzyms Triosephosphatisomerase (TIM) der Glykolyse, eine stilisierte Darstellung der Proteinstruktur, gewonnen durch Kristallstrukturanalyse. TIM gilt als katalytisch perfektes Enzym. Substrate und Cofaktoren. (Strukturausschnitt aus der mitochondriellen Aconitase: katalytisches Zentrum mit Fe4S4-Cluster (Mitte unten) und gebundenem Isocitrat (ICT). Rings herum die nächsten Aminosäuren des Enzyms.) Ein Enzym, auch Ferment genannt, ist ein Stoff, der aus biologischen Großmolekülen besteht und als Katalysator bestimmte chemische Reaktionen beschleunigen kann.

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European Journal of Clinical Pharmacology

Das European Journal of Clinical Pharmacology, abgekürzt Eur.

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Fischer-Projektion

Beispiel: D-Glucose in der Fischer-Projektion Die Fischer-Projektion ist eine Methode, die Raumstruktur einer linearen, chiralen chemischen Verbindung eindeutig zweidimensional abzubilden.

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Glucose

Glucose (Abkürzung: Glc) oder Glukose (von ‚süß‘, und -ose als Suffix für Zucker) ist ein natürlich vorkommendes Kohlenhydrat.

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Katalysator

Katalysator (von der Katalyse – mit lateinischer Endung) bezeichnet in der Chemie einen Stoff, der die Reaktionsgeschwindigkeit durch die Senkung der Aktivierungsenergie einer chemischen Reaktion erhöht, ohne dabei selbst verbraucht zu werden.

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Konfiguration (Chemie)

Konfigurationsisomere: Schematische Darstellung spiegelbildlich gezeichneter Enantiomerenpaare in (von oben nach unten) drei verschiedenen, jedoch äquivalenten Visualisierungsformen. Unter Konfigurationen versteht man räumliche Anordnungen von Atomen in Molekülen mit jeweils gleicher Summenformel und gleicher Konstitution, die nicht durch Rotationen um Einfachbindungen ineinander überführbar sind.

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Molekül

Bindungen. Moleküle (älter auch: Molekel; von) sind „im weiten Sinn“ zwei- oder mehratomige Teilchen, die durch chemische Bindungen zusammengehalten werden und wenigstens so lange stabil sind, dass sie z. B.

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Naturstoff

Naturstoff bezeichnet in der Chemie eine Verbindung, die von Organismen gebildet wird, um biologische Funktionen zu erfüllen; ein modernes Synonym für Naturstoff im Sinn der Chemie ist Biomolekül.

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Optische Aktivität

uniaxial doppelbrechende Kristalle bildet. Die optische Aktivität (nach Ph. Eur. optische Drehung) ist eine Eigenschaft mancher durchsichtiger Materialien, die Polarisationsrichtung des Lichts zu drehen.

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Racemat

Liegt z. B. das linke und das rechte Molekül in einem 1:1-Gemisch vor, spricht man von einem Racemat. Als Racemat (auch Razemat) oder racemisches (razemisches) Gemisch bezeichnet man in der Stereochemie ein Substanzgemisch, das aus zwei verschiedenen chemischen Stoffen besteht, deren Moleküle wie Bild und Spiegelbild (.

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Stereozentrum

Molekül mit einem Stereozentrum (dem zentralen Kohlenstoffatom C): Die beiden spiegelbildlich aufgebauten Enantiomere können nicht zur Deckung gebracht werden. Sie unterscheiden sich in bestimmten physikalischen Eigenschaften und können in physiologischen Systemen unterschiedlich wirken Als Stereozentrum (auch Chiralitätszentrum oder stereogenes Zentrum/Atom) bezeichnet man in der Stereochemie einen Punkt in einem Molekül mit einem Satz an Substituenten in einer solchen räumlichen Anordnung, dass sie mit der spiegelbildlichen Anordnung nicht in Deckung gebracht werden kann.

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Thalidomid

Thalidomid (α-Phthalimidoglutarimid) ist ein 1954 entwickelter Arzneistoff, der als Schlaf- und Beruhigungsmittel unter den Markennamen Contergan und Softenon verkauft wurde und Ende der 1950er/Anfang der 1960er-Jahre zu zahlreichen schweren Schädigungen an ungeborenem Leben (Dysmelien etc.) und damit zum Contergan-Skandal führte.

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Weinsäure

Weinsäure, auch als 2,3-Dihydroxybernsteinsäure oder 2,3-Dihydroxybutandisäure oder Weinsteinsäure, im Lateinischen als Acidum tartaricum und im Englischen mit tartaric acid bezeichnet, vom griechischen tartaros Hölle, aufgrund der ätzenden, brennenden Wirkung.

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Zucker

Würfelzucker Zucker-Kristalle unter dem Polarisationsmikroskop Als Zucker wird neben verschiedenen anderen Zuckerarten ein süß schmeckendes, kristallines Lebensmittel bezeichnet, das aus Pflanzen gewonnen wird und hauptsächlich aus Saccharose besteht.

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