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Skelettformel

Index Skelettformel

Die Skelettformel (auch Gerüstformel, englisch skeletal formula) einer organischen Verbindung ist eine Strukturformel, die eine knappe Darstellung der Molekülstruktur erlaubt.

78 Beziehungen: Abgangsgruppe, Acetylgruppe, Actinium, Alkene, Alkine, Alkylgruppe, Amphetamin, Argon, Aromaten, Arylgruppe, Atom, August Kekulé, Benzol, Benzoylgruppe, Benzylgruppe, Brosylgruppe, Butylgruppe, Carboxygruppe, Chemie, Chemisches Element, Chlor, Cis-trans-Isomerie, Cyclische Verbindungen, Cyclohexan, Delokalisierung, Deuterium, Doppelbindung, Dreifachbindung, Ecke, Elektronegativität, Elektronenpaar, Enantiomer, Ethanol, Ethylgruppe, Funktionelle Gruppe, Halogene, Heptane, Heteroatom, Hexan, Hexane, Hydroxygruppe, Isotop, Kohlenstoff, Kohlenstoffkette, Konvention, Kovalente Bindung, Metalle, Methylgruppe, Molekülgeometrie, Natrium, ..., Nicotin, Notabene, Organische Chemie, Oxidationszahl, Pentylgruppe, Phenylgruppe, Propan, Propylgruppe, Racemat, Reaktionsmechanismus, Sauerstoff, Sechseck, Seitenkette, Stereochemie, Strukturformel, Substituent, Tetraeder, Toluol, Tosylgruppe, Triflylgruppe, Tritium, Valenzstrichformel, Wasserstoff, Wasserstoffbrückenbindung, Xylole, 1-Hexen, 1-Hexin, 3-Hexin. Erweitern Sie Index (28 mehr) »

Abgangsgruppe

Als Abgangsgruppe, Austretende Gruppe oder Fluchtgruppe bezeichnet man in der Chemie den bei einer chemischen Reaktion abgespaltenen Molekülbereich.

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Acetylgruppe

radikal (rechts). Der Acetyl-Rest hat die Summenformel C2H3O. Der Begriff Acetylgruppe (abgekürzt: Ac) bezeichnet die chemische Struktur –C(O)CH3, die sich aus der Carbonyl- und Methylgruppe zusammensetzt.

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Actinium

Actinium ist ein radioaktives chemisches Element mit dem Elementsymbol Ac und der Ordnungszahl 89.

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Alkene

Alkene (früher auch Olefine) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe, die an beliebiger Position eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung im Molekül besitzen.

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Alkine

Allgemeine Formel der Alkine (R, R' sind beliebige Substituenten). Sind beides Wasserstoffatome, handelt es sich um Ethin, das einfachste Alkin. Mit einem Wasserstoffatom spricht man von einem terminalen Alkin, ohne Wasserstoffatome von einem internen Alkin. Alkine (Acetylene) sind organische Verbindungen, die mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung (R–C≡C–R) im Molekül besitzen.

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Alkylgruppe

Verschiedene Präsentationsformen der Strukturformel einer Alkylgruppe am Beispiel der '''blau''' markierten ''iso''-Butylgruppe (.

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Amphetamin

Amphetamin (auch: Phenylisopropylamin oder Amfetamin) ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phenylethylamine und zählt dort zu den Weckaminen (Amine mit „aufweckender“ Wirkung).

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Argon

Argon („untätig, träge“) ist ein chemisches Element mit dem Symbol Ar (bis 1957 nur A) und der Ordnungszahl 18.

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Aromaten

Aromatische Verbindungen, kurz auch Aromaten, sind eine Stoffklasse in der organischen Chemie.

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Arylgruppe

Eine Arylgruppe (abgekürzt: Ar) ist ein organisch-chemischer Rest mit einem aromatischen Grundgerüst.

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Atom

kugelsymmetrisch. kovalenten Radius Atome (von „unteilbar“) sind die Bausteine, aus denen alle festen, flüssigen und gasförmigen Stoffe bestehen.

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August Kekulé

Porträt, 1890 anlässlich des 25-jährigen Jubiläums der Benzoltheorie Friedrich August Kekulé, ab 1895 Kekule von Stradonitz, (* 7. September 1829 in Darmstadt; † 13. Juli 1896 in Bonn) war ein deutscher Chemiker und Naturwissenschaftler, der die Grundlagen für die moderne Strukturtheorie der organischen Chemie legte.

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Benzol

Benzol (nach IUPAC Benzen) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Kohlenwasserstoffe.

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Benzoylgruppe

Benzoylgruppe ('''blau''' markiert) als Teil eines Moleküls (links), Benzoylkation (Mitte) und Benzoylradikal (rechts). Die Benzoylgruppe findet man z. B. in Benzaldehyd (R.

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Benzylgruppe

Benzyl-Gruppe ('''blau''') oben, von links nach rechts, als Teil eines Moleküls, als Benzylradikal und in Benzylamin sowie unten, von links nach rechts, in Benzylbromid, Chlorameisensäurebenzylester und Benzylmethylether. R.

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Brosylgruppe

Struktur eines ''p''-Brombenzolsulfonsäureesters (Brosylat) mit der '''blau''' markierten Brosylgruppe, gebunden an einen Organyl-Oxy-Rest (OR) Als Brosylgruppe wird der kovalent gebundene Rest der p-BrombenzolsulfonsäureSiegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2.

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Butylgruppe

Die Butylgruppe ist eine Atomgruppierung der organischen Chemie.

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Carboxygruppe

Organyl-Rest, wie Alkyl- oder Aryl-Rest etc.). Die Carboxygruppe (ältere, immer noch verwendete Bezeichnung Carboxylgruppe, auch Carbonsäuregruppe) ist in der Chemie die funktionelle Gruppe –COOH der Carbonsäuren.

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Chemie

Thermitreaktion Chemie (bundesdeutsches Hochdeutsch:; süddeutsch, Schweizerdeutsch, österreichisches Hochdeutsch) ist diejenige Naturwissenschaft, die sich mit dem Aufbau, den Eigenschaften und der Umwandlung von chemischen Stoffen (Substanzen) beschäftigt.

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Chemisches Element

Periodensystem der Elemente Ein chemisches Element ist ein Reinstoff, der mit chemischen Methoden nicht mehr in andere Stoffe zerlegt werden kann.

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Chlor

Chlor ist ein chemisches Element mit dem Symbol Cl und der Ordnungszahl 17.

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Cis-trans-Isomerie

Anhydrid; das (''E'')-Isomer Fumarsäure (rechts) ist dazu nicht in der Lage, da die dazu nötigen ''trans''-ständigen COOH-Gruppen dort zu weit voneinander entfernt sind. Auch die Schmelzpunkte der beiden Verbindungen unterscheiden sich um etwa 150 °C. Die cis-trans-Isomerie oder (Z)-(E)-Isomerie bezeichnet in der Chemie eine spezielle Form der Konfigurationsisomerie, bei der sich die Moleküle nur dadurch unterscheiden, ob zwei Substituenten sich auf der gleichen Seite einer Referenzebene befinden oder nicht.

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Cyclische Verbindungen

Actinomycin D, eine makrocyclische Verbindung mit mehreren großen und kleinen, homocyclischen aromatischen und heterocyclischen Ringen Chemische Verbindungen werden als cyclische Verbindungen bezeichnet (von „Kreis“, latinisiert cyclus), wenn zumindest ein Teil der sie bildenden Atome im Molekül so miteinander verknüpft ist, dass einer oder mehrere Ringe ausgebildet werden.

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Cyclohexan

Cyclohexan (auch Hexahydrobenzol, Hexamethylen, Naphthen) ist eine farblose Flüssigkeit.

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Delokalisierung

Von Delokalisierung (oft auch π-Elektronen-System) wird in der Chemie gesprochen, wenn ein oder mehrere Elektronen in einer Atomgruppe, sprich einem Molekül oder Molekülion, nicht genau lokalisierbar, sondern über die einzelnen Atome verteilt ist.

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Deuterium

Deuterium (von deúteros, „der Zweite“) ist ein natürliches Isotop des Wasserstoffs.

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Doppelbindung

'''Blau''' markierte Doppelbindungen in verschiedenen Stoffen: Acetaldehyd, Aceton und Essigsäuremethylester (obere Reihe von links nach rechts) sowie 3-Oxazolin, dem Oxim von Aceton und Propen (untere Reihe) Eine Doppelbindung ist eine Form der kovalenten Bindung, bei der vier Bindungselektronen beteiligt sind.

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Dreifachbindung

Eine Dreifachbindung ist eine Form der chemischen Bindung zwischen zwei Atomen, die über Elektronenpaare vermittelt wird (→ Elektronenpaarbindung).

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Ecke

Die Ecke, auch der Eckpunkt, ist in der Geometrie ein besonders ausgezeichneter Punkt der Grenzlinie oder -fläche eines Gebietes.

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Elektronegativität

Elektronegativität (Abkürzung EN; Formelzeichen \chi (Chi)) ist ein relatives Maß für die Fähigkeit von Atomen, in chemischen Bindungen die bindenden Elektronenpaare an sich zu ziehen.

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Elektronenpaar

Unter einem Elektronenpaar versteht man zwei Elektronen mit entgegengesetztem Spin, die dasselbe Atom- oder Molekülorbital besetzen.

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Enantiomer

Spiegelbildisomerie: Struktur der beiden Enantiomere von MilchsäureLinks: (''S'')-Milchsäure, rechts: (''R'')-Milchsäure Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die sich in ihrer Konstitution decken und sich in den räumlichen Strukturen zu einem Gegenstück verhalten wie dessen (nicht-deckungsgleiches) Spiegelbild.

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Ethanol

Das Ethanol (IUPAC) oder der Ethylalkohol,Chemisch-fachsprachliche Ausdrücke, vgl.

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Ethylgruppe

Ethylgruppe ('''blau''' markiert) oben, von links nach rechts, als Teil eines Moleküls, als Ethylradikal und in Ethanol sowie unten, von links nach rechts, in Bromethan, Essigsäureethylester und Ethylmethylether. R.

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Funktionelle Gruppe

In der Organischen Chemie versteht man unter einer funktionellen Gruppe (auch charakteristische Gruppe) die Atomgruppe in einer Verbindung, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der Verbindung maßgeblich bestimmt.

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Halogene

Die Halogene („Salzbildner“, von „Salz“ und gennãn „erzeugen“) bilden die 7. Hauptgruppe oder nach neuer Gruppierung des Periodensystems die Gruppe 17 im Periodensystem der Elemente, die aus folgenden sechs Elementen besteht: Fluor, Chlor, Brom, Iod, dem äußerst seltenen radioaktiven Astat und dem 2010 erstmals künstlich erzeugten, sehr instabilen Tenness.

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Heptane

Heptane sind zu den Alkanen zählende Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C7H16.

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Heteroatom

Chlormethan (links) enthält das Heteroatom Chlor. Die Grignard-Verbindung Methylmagnesiumchlorid enthält die Heteroatome Magnesium und Chlor. Mit dem Buchstaben δ ist die Polarität angegeben. Heteroatome (von heteros, „das andere (von zweien)“) sind in organisch-chemischen Verbindungen solche Atome, die kein Kohlenstoff oder Wasserstoff sind.

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Hexan

Hexan ist eine den Alkanen (gesättigte Kohlenwasserstoffe) zugehörige chemische Verbindung.

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Hexane

Die Hexane sind in der Chemie eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw.

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Hydroxygruppe

Hydroxygruppe ('''blau''' markiert) als funktionelle Gruppe eines Alkohols. R ist dann eine Alkylgruppe. Die Hydroxygruppe (ältere, immer noch verwendete Bezeichnung Hydroxylgruppe) –OH ist die funktionelle Gruppe der Alkohole und Phenole und kommt auch in Kohlenhydraten oder bei Hydroxycarbonsäuren als Strukturelement eines Alkohols vor.

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Isotop

beta-plus-radioaktives Isotop. Als Isotope (von ísos „gleich“ und τόπος tópos „Ort, Stelle“) bezeichnet man die verschiedenen Atomarten desselben chemischen Elements.

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Kohlenstoff

Kohlenstoff (von urgerm. kul-a-, kul-ō(n)-,Kohle‘) oder Carbon (von lat. carbō,Holzkohle‘, latinisiert Carboneum oder Carbonium) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol C und der Ordnungszahl 6.

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Kohlenstoffkette

''n''-Hexan (Valenzstrichformel unter Vernachlässigung der Bindungswinkel) ''n''-Hexan (Skelettformel) ''n''-Hexan (Skelettformel mit eingezeichneten Endgruppen, hier Methylgruppen) Der Begriff der Kohlenstoffkette bezeichnet in der organischen Chemie ein Strukturelement von Verbindungen, bei denen mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen auftreten, also die Kohlenstoffatome miteinander verkettet sind.

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Konvention

Eine Konvention (Aussprache:; vom lateinischen conventio für „Übereinkunft“ oder „Zusammenkunft“) ist eine (nicht notwendig geschriebene) Regel oder Verhaltensnorm, die von einer Gruppe von Menschen aufgrund eines beschlossenen Konsenses eingehalten wird.

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Kovalente Bindung

Kovalente Bindung (ältere Begriffe: Atombindung, Elektronenpaarbindung oder homöopolare Bindung) ist eine Form der chemischen Bindungen und als solche für den festen Zusammenhalt von Atomen in molekular aufgebauten chemischen Verbindungen ursächlich.

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Metalle

Metalle (von „Bergwerk, Erz, Metall“) bilden diejenigen chemischen Elemente, die sich im Periodensystem der Elemente links und unterhalb einer Trennungslinie von Bor bis Astat befinden.

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Methylgruppe

Alkenyl, Aryl etc. oder andere Reste mit einer freien Valenz. Die Methylgruppe (auch als Methyl-Rest bezeichnet) ist eine der einfachsten Atomanordnungen in der organischen Chemie.

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Molekülgeometrie

Geometrie von Wasser mit Bindungslängen und Bindungswinkeln Als Molekülstruktur oder Molekülgeometrie wird die geometrische, räumliche relative Anordnung der Atome in einem Molekül bezeichnet.

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Natrium

Natrium ist ein häufig vorkommendes chemisches Element mit dem Symbol Na und der Ordnungszahl 11.

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Nicotin

Nicotin, auch Nikotin, ist ein pflanzliches Alkaloid, das als cholinerges Nervengift zur Abwehr von Fressfeinden natürlich in den Blättern der Tabakpflanze sowie in geringerer Konzentration auch in anderen Nachtschattengewächsen vorkommt.

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Notabene

Ein Notabene der Stadtbibliothek Mainz Ein Notabene oder nota bene ist eine lateinische (und italienische) Floskel, die wörtlich „merke wohl“ bedeutet und mit „wohlgemerkt“ oder auch „übrigens“ übersetzt werden kann.

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Organische Chemie

Klassische Molekülstruktur der organischen Chemie – Benzolformel von Kekulé, dargestellt auf einer Briefmarke aus dem Jahre 1964 Die organische Chemie (kurz OC oder häufig auch Organik) ist ein Teilgebiet der Chemie.

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Oxidationszahl

Oxidationszahlen oder Oxidationsstufen (auch Oxidationszustand, elektrochemische Wertigkeit) sind das Ergebnis einer formalistischen Modellvorstellung vom Aufbau der Moleküle.

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Pentylgruppe

Mögliche Isomere der Pentylgruppe. Die rot gepunkteten Linien geben die Anknüpfungsbindungen an.Obere Reihe von links nach rechts: ''n''-Pentyl (Amyl), 2-Pentyl (''sec''-Pentyl), 3-Pentyl;Mittlere Reihe: 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl (''iso''-Pentyl oder ''iso''-Amyl), 3-Methylbut-2-yl, 2-Methylbut-2-yl;Untere Reihe: 2,2-Dimethylpropyl (Neopentyl) Eine Pentylgruppe ist in der Chemie ein Kohlenwasserstoffrest mit fünf Kohlenstoffatomen und der Summenformel von C5H11 als Substituent in organischen Molekülen.

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Phenylgruppe

Verbindungen mit einer Phenylgruppe ('''blau''') mit R.

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Propan

Propan ist ein farbloses, brennbares Gas und gehört zu den Kohlenwasserstoffen.

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Propylgruppe

Je zwei verschiedene Darstellungen von Propylgruppen, ''n''-Propyl-Rest (oben) und Isopropyl-Rest (''i''-Propyl-Rest, unten) mit der Summenformel C3H7. R ist ein beliebiger Rest, z. B. ein Aryl-Rest oder ein Heteroatom wie Fluor, Chlor, Brom, Iod, ein Hydroxid-Rest, ein Amino-Rest oder eine Carbonyl-Funktion etc. Die verschiedenartigen Propylgruppen sind '''blau''' markiert. Die Propylgruppe ist eine Atomanordnung der organischen Chemie mit der Summenformel C3H7.

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Racemat

Liegt z. B. das linke und das rechte Molekül in einem 1:1-Gemisch vor, spricht man von einem Racemat. Als Racemat (auch Razemat) oder racemisches (razemisches) Gemisch bezeichnet man in der Stereochemie ein Substanzgemisch, das aus zwei verschiedenen chemischen Stoffen besteht, deren Moleküle wie Bild und Spiegelbild (.

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Reaktionsmechanismus

Geschwungene Pfeile zur Beschreibung von Elektronenverschiebungen: Elektronenpaarverschiebung (links) und Einelektronenverschiebung (rechts). Ein Reaktionsmechanismus bezeichnet den molekularen Ablauf einer chemischen Reaktion von den Reaktanten über reaktive Zwischenstufen und Übergangszustände bis zum Produkt.

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Sauerstoff

Sauerstoff (historisch auch Oxygenium, kurz Oxygen, genannt; gebildet aus „scharf, spitz, sauer“ und -gen, zusammen „Säureerzeuger, Säurebildner“) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol O.

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Sechseck

Regelmäßiges Sechseck Ein Sechseck oder Hexagon (von griech. ἑξα, héxa, „sechs“ und γωνία, gonía, „Winkel; Ecke“) ist ein Polygon (Vieleck), bestehend aus sechs Ecken und sechs Seiten.

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Seitenkette

Als Seitenkette wird in der organischen Chemie ein Substituent (Rest, abgekürzt R) einer Hauptkette oder cyclischen Gruppe bezeichnet, z. B. eine kurze Kohlenstoffkette (Alkylgruppe), die von einer längeren Kohlenstoffkette oder einem Ring abzweigt.

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Stereochemie

Spiegelbildisomerie bei Milchsäure Die Stereochemie ist ein Teilgebiet der Chemie, das im Wesentlichen zwei Aspekte behandelt.

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Strukturformel

Der Begriff Strukturformel stellt in der Chemie einen Sammelbegriff für chemische Darstellungsweisen dar, die Information darüber liefern, wie Atome in einem Molekül verbunden und im Raum angeordnet sind.

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Substituent

Beispiel: Substituenten (v. l. n. r.: ein Bromatom, eine Methoxygruppe und eine Ethylgruppe, alle drei '''blau''' markiert) am Grundgerüst Octan. Substituent (von lateinisch substituere „ersetzen“) bezeichnet besonders in der organischen Chemie ein Atom oder eine Atomgruppe (Organyl-Rest oder sonstiger Rest), welche(s) in einem Molekül ein Wasserstoffatom ersetzt, dieses also substituiert.

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Tetraeder

Das (auch, vor allem süddeutsch, der) Tetraeder (von „vier“ und hédra „Sitz“, „Sessel“, „Gesäß“ bzw. übertragen „Seitenfläche“), auch Vierflächner oder Vierflach, ist ein dreidimensionales Simplex, ein Körper mit vier dreieckigen Seitenflächen.

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Toluol

Toluol (IUPAC) ist eine farblose, charakteristisch riechende, flüchtige Flüssigkeit, die in vielen ihrer Eigenschaften dem Benzol ähnelt.

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Tosylgruppe

Struktur der '''blau''' markierten Tosylgruppe, in (von oben nach unten) ''p''-Toluolsulfonsäure, Tosylchlorid sowie einem Ester und einem Amid der ''p''-Toluolsulfonsäure Als Tosylgruppe wird in der organischen Chemie der kovalent gebundene Rest CH3–C6H4–SO2– der ''p''-Toluolsulfonsäure bezeichnet.

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Triflylgruppe

Triflylgruppe ('''blau''' markiert) in einem Triflat mit einer kovalenten Bindung zum Organyloxy-Rest OR (R.

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Tritium

Tritium (von trítos ‚der Dritte‘), auch 3H, überschwerer Wasserstoff oder superschwerer Wasserstoff ist ein in der Natur in Spuren vorkommendes Isotop des Wasserstoffs.

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Valenzstrichformel

Die Valenzstrichformel (engl. valence structural formula) ist ein Konzept aus der Chemie, bei dem chemische Bindungen zweidimensional veranschaulicht werden.

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Wasserstoff

'''Wasserstoff''' (Protium), '''Deuterium''', '''Tritium''' Wasserstoff ist ein chemisches Element mit dem Symbol H (für „Wasserbildner“) und der Ordnungszahl 1.

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Wasserstoffbrückenbindung

Die Wasserstoffbrückenbindung, auch kurz Wasserstoffbrücke oder H-Brücke genannt, gehört zu den intermolekularen Anziehungskräften zwischen einem kovalent gebundenen Wasserstoffatom und einem freien Elektronenpaar eines Atoms, das sich in einer Atomgruppierung befindet.

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Xylole

Die Xylole (von „Holz“), auch Xylene oder nach der IUPAC-Nomenklatur Dimethylbenzene, sind flüssige organisch-chemische Verbindungen mit einem charakteristischen aromatischem Geruch und der allgemeinen Summenformel C8H10.

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1-Hexen

1-Hexen (Betonung auf der zweiten Silbe) ist eine benzinartig riechende, farblose Flüssigkeit.

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1-Hexin

1-Hexin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und ein Konstitutionsisomer zu 2-Hexin und 3-Hexin.

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3-Hexin

3-Hexin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und ein Konstitutionsisomer zu 1-Hexin und 2-Hexin.

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Leitet hier um:

Gerüstdarstellung, Gerüstformel, Kohlenstoffskelett, Skelettstruktur.

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