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Cahn-Ingold-Prelog-Konvention

Index Cahn-Ingold-Prelog-Konvention

Beispiel für die Anwendung der CIP-Konvention: die Substituenten werden nach ihrer Priorität geordnet, der Substituent niedrigster Priorität wird unter die Bildebene gedreht, die Richtung der Kreisbewegung an den Substituenten entlang definiert die absolute Konfiguration. Die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (kurz: CIP-Konvention oder (RS)-System) dient zur eindeutigen Beschreibung der räumlichen Anordnung der unterschiedlichen Substituenten an Atomen oder an Doppelbindungen.

42 Beziehungen: Alanin, Alkene, Allene, Aromaten, Atom, Axiale Chiralität, ChemDraw, Chiralität (Chemie), Christopher Kelk Ingold, Cis-trans-Isomerie, Cyclische Verbindungen, Cystein, Deskriptor (Chemie), Deuterium, Doppelbindung, Dreifachbindung, Fischer-Projektion, Freies Elektronenpaar, Günter Helmchen, Heteroatom, International Union of Pure and Applied Chemistry, Kohlenstoff, Konfiguration (Chemie), Kumulierte Doppelbindungen, Licht, Mittelwert, Molekül, Ordnungszahl, Periode des Periodensystems, Phosphor, Polarisation, Priorität, Pseudoasymmetrie, Robert Sidney Cahn, Schwefel, Silicium, Stereozentrum, Stickstoff, Strukturformel, Substituent, Tritium, Vladimir Prelog.

Alanin

Alanin, abgekürzt Ala oder A, ist eine nicht-essentielle α-Aminosäure.

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Alkene

Alkene (früher auch Olefine) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe, die an beliebiger Position eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung im Molekül besitzen.

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Allene

Allgemeine Formel der Allene (oben). Die Reste R1 bis R4 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc.) oder andere Reste (z. B. Halogene) die gleich oder verschieden sein können. Propadien (unten), ist die Stammverbindung der Allene. Die Allengruppe ist '''blau''' markiert. Als Allene (Betonung auf der zweiten Silbe: Allene) bezeichnet man eine Stoffgruppe in der organischen Chemie, deren Mitglieder sich durch die Abfolge ihrer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verknüpfung auszeichnet: sie haben zwei direkt benachbarte, also ''kumulierte'' Doppelbindungen.

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Aromaten

Aromatische Verbindungen, kurz auch Aromaten, sind eine Stoffklasse in der organischen Chemie.

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Atom

kugelsymmetrisch. kovalenten Radius Atome (von „unteilbar“) sind die Bausteine, aus denen alle festen, flüssigen und gasförmigen Stoffe bestehen.

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Axiale Chiralität

Datei:R-BINOL-2D-skeletal.png|(R)-BINOL: Die Chiralitätsachse entspricht der Bindung zwischen den beiden Naphthylsystemen Datei:S-BINOL-2D-skeletal.png|(S)-BINOL Datei:(R)-(–)-trans-Cyclooctene Structural Formula V.1.svg|(R)-(–)- trans-CyclooctenAndere Namen:(P)-(–)-trans-Cycloocten und(–)-(E)-Cycloocten Datei:(S)-(+)-trans-Cyclooctene Structural Formula V.1.svg|(S)-(+)- trans-CyclooctenAndere Namen:(M)-(+)-trans-Cycloocten und(+)-(E)-Cycloocten Datei:P-heptahelicene.svg|(P)-Helizität Datei:M-heptahelicene.svg|(M)-Helizität Datei:VaticanMuseumStaircase.jpg|(P)-Helizität einer Wendeltreppe im Vatikan-Museum Datei:VaticanMuseumStaircase (M).jpg|(M)-Helizität eines Spiegelbilds des Originals der Wendeltreppe im Vatikan-Museum Axiale Chiralität ist in der Chemie ein Spezialfall der Chiralität, bei der das Molekül kein chirales Zentrum, sondern eine Chiralitätsachse aufweist.

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ChemDraw

Logo bis Version 12 ChemDraw ist ein Programm zum Zeichnen chemischer Strukturen und Reaktionsgleichungen.

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Chiralität (Chemie)

Die beiden Enantiomere eines chiralen Moleküls unterscheiden sich räumlich voneinander im Aufbau, ähnlich wie rechte und linke Hand. Chiralität beschreibt in der Stereochemie eine räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül, bei der die Ebenenspiegelung nie zu einer Selbstabbildung führt, also nicht durch Drehung wieder in das ursprüngliche Molekül überführt werden kann.

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Christopher Kelk Ingold

Gedenkplakette beim University College London Sir Christopher Kelk Ingold (* 28. Oktober 1893 in London; † 8. Dezember 1970 in Edgware) war ein britischer Chemiker.

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Cis-trans-Isomerie

Anhydrid; das (''E'')-Isomer Fumarsäure (rechts) ist dazu nicht in der Lage, da die dazu nötigen ''trans''-ständigen COOH-Gruppen dort zu weit voneinander entfernt sind. Auch die Schmelzpunkte der beiden Verbindungen unterscheiden sich um etwa 150 °C. Die cis-trans-Isomerie oder (Z)-(E)-Isomerie bezeichnet in der Chemie eine spezielle Form der Konfigurationsisomerie, bei der sich die Moleküle nur dadurch unterscheiden, ob zwei Substituenten sich auf der gleichen Seite einer Referenzebene befinden oder nicht.

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Cyclische Verbindungen

Actinomycin D, eine makrocyclische Verbindung mit mehreren großen und kleinen, homocyclischen aromatischen und heterocyclischen Ringen Chemische Verbindungen werden als cyclische Verbindungen bezeichnet (von „Kreis“, latinisiert cyclus), wenn zumindest ein Teil der sie bildenden Atome im Molekül so miteinander verknüpft ist, dass einer oder mehrere Ringe ausgebildet werden.

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Cystein

Cystein (ausgesprochen: Cyste-ín), abgekürzt Cys oder C, ist eine ''α''-Aminosäure mit der Seitenkette –CH2–SH, die Schwefel enthält.

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Deskriptor (Chemie)

Chemischer Substanzname mit vorangestellten Deskriptoren Als Deskriptor bezeichnet man in der chemischen Nomenklatur ein Präfix vor dem systematischen Substanznamen, der die Konfiguration oder die Stereochemie des Moleküls beschreibt.

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Deuterium

Deuterium (von deúteros, „der Zweite“) ist ein natürliches Isotop des Wasserstoffs.

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Doppelbindung

'''Blau''' markierte Doppelbindungen in verschiedenen Stoffen: Acetaldehyd, Aceton und Essigsäuremethylester (obere Reihe von links nach rechts) sowie 3-Oxazolin, dem Oxim von Aceton und Propen (untere Reihe) Eine Doppelbindung ist eine Form der kovalenten Bindung, bei der vier Bindungselektronen beteiligt sind.

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Dreifachbindung

Eine Dreifachbindung ist eine Form der chemischen Bindung zwischen zwei Atomen, die über Elektronenpaare vermittelt wird (→ Elektronenpaarbindung).

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Fischer-Projektion

Beispiel: D-Glucose in der Fischer-Projektion Die Fischer-Projektion ist eine Methode, die Raumstruktur einer linearen, chiralen chemischen Verbindung eindeutig zweidimensional abzubilden.

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Freies Elektronenpaar

Ein freies Elektronenpaar (auch nichtbindendes oder bei wörtlicher Übersetzung des englischen lone pair auch einsames Elektronenpaar genannt) besteht aus zwei Elektronen an einem Atom, welche einen entgegengesetzten Spin haben und dasselbe Atom- und Molekülorbital besetzen.

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Günter Helmchen

Günter Helmchen (1998) Günter Helmchen (* 21. August 1940 in Groß Lipke, Landkreis Grätz (Wartheland)) ist ein deutscher Chemiker und war Professor an der Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg.

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Heteroatom

Chlormethan (links) enthält das Heteroatom Chlor. Die Grignard-Verbindung Methylmagnesiumchlorid enthält die Heteroatome Magnesium und Chlor. Mit dem Buchstaben δ ist die Polarität angegeben. Heteroatome (von heteros, „das andere (von zweien)“) sind in organisch-chemischen Verbindungen solche Atome, die kein Kohlenstoff oder Wasserstoff sind.

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International Union of Pure and Applied Chemistry

Die International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) wurde im Jahr 1919 von Chemikern aus der Industrie und von Universitäten gegründet.

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Kohlenstoff

Kohlenstoff (von urgerm. kul-a-, kul-ō(n)-,Kohle‘) oder Carbon (von lat. carbō,Holzkohle‘, latinisiert Carboneum oder Carbonium) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol C und der Ordnungszahl 6.

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Konfiguration (Chemie)

Konfigurationsisomere: Schematische Darstellung spiegelbildlich gezeichneter Enantiomerenpaare in (von oben nach unten) drei verschiedenen, jedoch äquivalenten Visualisierungsformen. Unter Konfigurationen versteht man räumliche Anordnungen von Atomen in Molekülen mit jeweils gleicher Summenformel und gleicher Konstitution, die nicht durch Rotationen um Einfachbindungen ineinander überführbar sind.

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Kumulierte Doppelbindungen

Bei kumulierten Doppelbindungen liegen zwei Doppelbindungen benachbart, ausgehend vom selben Kohlenstoffatom.

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Licht

dreieckiges Dispersionsprisma in seine Spektralfarben aufgeteilt, die verschieden stark gebrochen werden Durch die Latten einer Scheune einfallendes Sonnenlicht Licht ist eine Form der elektromagnetischen Strahlung.

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Mittelwert

Ein Mittelwert (kurz auch nur Mittel; anderes Wort Durchschnitt) ist eine Zahl, die aus gegebenen Zahlen nach einer bestimmten Rechenvorschrift ermittelt wird.

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Molekül

Bindungen. Moleküle (älter auch: Molekel; von) sind „im weiten Sinn“ zwei- oder mehratomige Teilchen, die durch chemische Bindungen zusammengehalten werden und wenigstens so lange stabil sind, dass sie z. B.

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Ordnungszahl

Die Ordnungszahl, auch Kernladungszahl, Atomnummer oder Protonenzahl, Formelzeichen meist Z, von „Zahl“ (im englischen Sprachraum jedoch auch P für Protonenanzahl), gibt die Stellung eines chemischen Elements im Periodensystem der Elemente an.

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Periode des Periodensystems

Unter einer Periode des Periodensystems versteht man in der Chemie jede Zeile des Periodensystems der Elemente.

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Phosphor

Phosphor (von, vom Leuchten des weißen Phosphors bei der Reaktion mit Sauerstoff) ist ein chemisches Element mit dem Symbol P und der Ordnungszahl 15.

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Polarisation

stehenden Welle auf einem Gummifaden. Im Vordergrund wird das Ende des Fadens durch das Futter einer Bohrmaschine im Kreis geführt. Dadurch entsteht eine zirkuläre Schwingung. Zwei parallele Metallstangen erlauben eine freie Bewegung des Gummis in waagerechter, nicht aber in senkrechter Richtung. Dadurch schwingt das Gummi hinter den Stangen nur noch in einer Ebene. Dies entspricht linearer Polarisation. Die Polarisation einer Transversalwelle beschreibt die Richtung ihrer Schwingung.

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Priorität

Als Priorität („der Erste, Vordere“; oder Vorrang) wird bei mehreren Personen, Sachverhalten oder Zielen der Vorrang, Vorzug oder das Vorrecht einer Person oder eines Sachverhalts oder Ziels oder eine bestimmte zeitliche Abfolge bezeichnet.

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Pseudoasymmetrie

Pseudoasymmetrie tritt bei Verbindungen auf, die am Pseudoasymmetriezentrum zwei unterschiedliche Substituenten sowie zwei enantiomorphe, chirale, aber zueinander spiegelbildliche Substituenten aufweisen.

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Robert Sidney Cahn

Robert Sidney Cahn (* 9. Juni 1899 in Hampstead, London; † 15. September 1981) war ein britischer Chemiker.

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Schwefel

Schwefel (über mittelhochdeutsch swëbel von althochdeutsch swëbal; lateinisch sulpur und gräzisiert Sulphur bzw. Sulfur, wie swëbal vermutlich von einer indogermanischen Wurzel suel- mit der Bedeutung ‚langsam verbrennen‘, woraus im Germanischen auch deutsch „schwelen“ entstand; die zur Benennung schwefelhaltiger Verbindungen verwendete Silbe „-thio-“ stammt vom griechischen Wort θεῖον theĩon) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol S und der Ordnungszahl 16.

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Silicium

Silicium, oder auch Silizium, ist ein chemisches Element mit dem Symbol Si und der Ordnungszahl 14.

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Stereozentrum

Molekül mit einem Stereozentrum (dem zentralen Kohlenstoffatom C): Die beiden spiegelbildlich aufgebauten Enantiomere können nicht zur Deckung gebracht werden. Sie unterscheiden sich in bestimmten physikalischen Eigenschaften und können in physiologischen Systemen unterschiedlich wirken Als Stereozentrum (auch Chiralitätszentrum oder stereogenes Zentrum/Atom) bezeichnet man in der Stereochemie einen Punkt in einem Molekül mit einem Satz an Substituenten in einer solchen räumlichen Anordnung, dass sie mit der spiegelbildlichen Anordnung nicht in Deckung gebracht werden kann.

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Stickstoff

Stickstoff ist ein chemisches Element mit der Ordnungszahl 7 und dem Elementsymbol N. Im Periodensystem steht es in der fünften Hauptgruppe bzw.

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Strukturformel

Der Begriff Strukturformel stellt in der Chemie einen Sammelbegriff für chemische Darstellungsweisen dar, die Information darüber liefern, wie Atome in einem Molekül verbunden und im Raum angeordnet sind.

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Substituent

Beispiel: Substituenten (v. l. n. r.: ein Bromatom, eine Methoxygruppe und eine Ethylgruppe, alle drei '''blau''' markiert) am Grundgerüst Octan. Substituent (von lateinisch substituere „ersetzen“) bezeichnet besonders in der organischen Chemie ein Atom oder eine Atomgruppe (Organyl-Rest oder sonstiger Rest), welche(s) in einem Molekül ein Wasserstoffatom ersetzt, dieses also substituiert.

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Tritium

Tritium (von trítos ‚der Dritte‘), auch 3H, überschwerer Wasserstoff oder superschwerer Wasserstoff ist ein in der Natur in Spuren vorkommendes Isotop des Wasserstoffs.

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Vladimir Prelog

Vladimir Prelog Vladimir Prelog (1986) Vladimir Prelog (* 23. Juli 1906 in Sarajevo; † 7. Januar 1998 in Zürich) war ein jugoslawisch-schweizerischer Chemiker.

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Leitet hier um:

(R)-Form, (R)-Konfiguration, (S)-Form, (S)-Konfiguration, Absolute Konfiguration, CIP-Konvention, CIP-Nomenklatur, CIP-Regeln, CIP-System, Cahn-Ingold-Prelog-Nomenklatur, Cahn-Ingold-Prelog-Projektion, Cahn-Ingold-Prelog-System, R-Konfiguration, R-S-Nomenklatur, R/S-Nomenklatur, RS-System, S-Konfiguration.

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