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N-Acetylneuraminsäure

Index N-Acetylneuraminsäure

N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid; veraltet: Lactaminsäure) ist ein Vertreter der Sialinsäuren – acylierte Derivate des Aminozuckers Neuraminsäure.

35 Beziehungen: Aceton, Acylgruppe, Alkalien, Aminozucker, Angewandte Chemie (Zeitschrift), Anomere, Bioorganic & Medicinal Chemistry, Brenztraubensäure, Entzündung, Enzym, Epimerisierung, Ethanol, Ganglioside, Glandula submandibularis, Glycolipide, Glycosidische Bindung, Glykoproteine, Grad Celsius, Immobilisierung (Biotechnologie), Katalyse, Kristallstrukturanalyse, Methanol, Mol, Mucine, Mutarotation, N-Acetylglucosamin, N-Acetylmannosamin, N-Glycolylneuraminsäure, Neuraminsäure, Nomenklatur (Chemie), Oligosaccharide, Physiologie, Primaten, Sialinsäuren, Virusinfektion.

Aceton

Aceton oder Azeton ist der Trivialname für die organisch-chemische Verbindung Propanon bzw.

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Acylgruppe

Acylrest ('''blau''') als Teil eines Moleküls (links oben), Acyliumion, Acylradikal (oben rechts) sowie als Strukturelement in einem Aldehyd (links unten), Ester und Carbonsäureamid (rechts unten). (R1, R2, R3.

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Alkalien

Als Alkalien (über lat. sal alkali von arab.; Soda bzw. Natriumcarbonat) werden Substanzen bezeichnet, die mit Wasser alkalische Lösungen (Laugen) bilden.

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Aminozucker

Strukturformel von α-D-Glucosamin, dem ersten entdeckten Aminozucker Aminozucker sind Monosaccharide (Einfachzucker), bei denen eine oder mehrere Hydroxygruppen (–OH) formal durch eine Aminogruppe (–NH2) ersetzt sind.

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Angewandte Chemie (Zeitschrift)

Die Angewandte Chemie und die Angewandte Chemie International Edition (nach ISO 4-Standard in Literaturzitaten mit Angew. Chem. bzw. Angew. Chem., Int. Ed. abgekürzt) ist eine wöchentlich erscheinende Peer-Review-Fachzeitschrift.

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Anomere

Als Anomere (griech. áno̅.

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Bioorganic & Medicinal Chemistry

Bioorganic & Medicinal Chemistry, abgekürzt Bioorg.

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Brenztraubensäure

Brenztraubensäure, auch Acetylameisensäure, ist die einfachste Ketocarbonsäure.

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Entzündung

Entzündung durch Unterkühlung Video: Entstehungsphase einer Entzündung Video: Abklingphase einer Entzündung Entzündung oder Inflammation (lateinisch Inflammatio, altgriechisch Phlegmasia oder Phlogosis) ist eine körpereigene Reaktion auf schädliche Reize, die sich klassischerweise durch die Entzündungszeichen Rötung, Schwellung, Überwärmung, Schmerz und funktionelle Einschränkung äußert.

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Enzym

Bändermodell des Enzyms Triosephosphatisomerase (TIM) der Glykolyse, eine stilisierte Darstellung der Proteinstruktur, gewonnen durch Kristallstrukturanalyse. TIM gilt als katalytisch perfektes Enzym. Substrate und Cofaktoren. (Strukturausschnitt aus der mitochondriellen Aconitase: katalytisches Zentrum mit Fe4S4-Cluster (Mitte unten) und gebundenem Isocitrat (ICT). Rings herum die nächsten Aminosäuren des Enzyms.) Ein Enzym, auch Ferment genannt, ist ein Stoff, der aus biologischen Großmolekülen besteht und als Katalysator bestimmte chemische Reaktionen beschleunigen kann.

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Epimerisierung

Unter Epimerisierung versteht man die Konfigurationsumkehr an einem asymmetrischen Kohlenstoffatom eines Moleküls, das zwei oder mehr asymmetrische Kohlenstoffatome aufweist, wobei die Konfiguration der anderen asymmetrischen Kohlenstoffatome erhalten bleibt.

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Ethanol

Das Ethanol (IUPAC) oder der Ethylalkohol,Chemisch-fachsprachliche Ausdrücke, vgl.

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Ganglioside

Struktur des GM1-Gangliosids GangliosideSandro Sonnino, Laura Mauri, Vanna Chigorno, Alessandro Prinetti: Gangliosides as components of lipid membrane domains. In: Glycobiology. Bd.

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Glandula submandibularis

Speicheldrüsen:1 Glandula parotidea2 ''Glandula submandibularis''3 Glandula sublingualis Mikroskopisches Schnittbild der Gl. submandibularis (Hämatoxylin-Eosin-Färbung) Die paarig angelegte Unterkieferspeicheldrüse oder Glandula submandibularis (in der älteren Literatur als Glandula submaxillaris, in der Veterinäranatomie als Glandula mandibularis bezeichnet) ist eine der drei großen Speicheldrüsen.

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Glycolipide

α-D-Glucopyranose) Glycolipide (griech. glykys.

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Glycosidische Bindung

Als glycosidische Bindung oder glykosidische Bindung bezeichnet man die chemische Bindung zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom eines Kohlenhydrats (Glycon) und dem Hetero- oder selten Kohlenstoffatom eines Aglycons oder einem zweiten Zuckermolekül.

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Glykoproteine

Glykoproteine oder Glycoproteine sind Makromoleküle, die aus einem Protein und einer oder mehreren kovalent gebundenen Kohlenhydratgruppen (Zuckergruppen) bestehen.

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Grad Celsius

Das Grad Celsius ist eine Maßeinheit der Temperatur, die nach Anders Celsius benannt wurde.

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Immobilisierung (Biotechnologie)

Die räumliche Fixierung von Bakterien, Zellen oder Enzymen in Gelpartikeln, Kapseln oder auch in umgrenzten Reaktionsräumen heißt Immobilisierung.

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Katalyse

Schritte der heterogenen Katalyse Katalyse (von) bezeichnet die Änderung der Kinetik einer chemischen Reaktion mittels eines Katalysators mit dem Ziel, sie überhaupt erst in Gang zu bringen, sie zu beschleunigen oder die Selektivität in eine favorisierte Richtung zu lenken.

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Kristallstrukturanalyse

Kristallstrukturanalyse ist die Bestimmung des atomaren Aufbaus eines Kristalls durch Beugung geeigneter Strahlung am Kristallgitter.

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Methanol

Methanol (IUPAC), auch Methylalkohol (veraltet Holzgeist oder Holzalkohol), ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel CH4O (Halbstrukturformel: CH3OH) und der einfachste Vertreter aus der Stoffgruppe der Alkohole.

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Mol

Das Mol (Einheitenzeichen: mol) ist die SI-Einheit der Stoffmenge.

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Mucine

Mucine (‚Schleim‘) deutsch auch Muzin, sind der strukturgebende Bestandteil des Schleims von Organismen.

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Mutarotation

Als Mutarotation (von, dt. ‚ändern‘) bezeichnet man die spontane Änderung des Drehwinkels einer Lösung eines optisch aktiven Stoffes vom Zeitpunkt des Ansetzens der Lösung bis zum Erreichen eines festen Wertes.

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N-Acetylglucosamin

N-Acetylglucosamin ist ein Monosaccharid und ein Derivat der D-Glucose, das an der Position 2 des Ringes einen acetylierten Aminrest besitzt.

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N-Acetylmannosamin

N-Acetylmannosamin ist ein Monosaccharid, das in einer Reihe von Stoffwechselprozessen beteiligt ist und auf Mannose basiert.

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N-Glycolylneuraminsäure

N-Glycolylneuraminsäure, auch Neu5Gc genannt, gehört zu der Klasse der Sialinsäuren.

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Neuraminsäure

--> Fischer-Projektion von Neuraminsäure Neuraminsäure (IUPAC: 5-Amino-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulosonsäure, kurz: Neu) ist eine Aminozuckersäure vom Typ einer Ulosonsäure bzw. Ketoaldonsäure. Das bedeutet, dass in der hypothetischen offenkettigen Form in der 2-Position eine Carbonylgruppe vorliegen würde (α-Ketocarbonsäure). Die Neuraminsäure besteht aus einer linearen, neun Kohlenstoffatome langen Kette (daher „Nonulosonsäure“), wobei die Konfiguration der Kohlenstoffatome 4 bis 7 derjenigen von Galaktose entspricht. Dazu kommt ein weiteres Stereozentrum welches in der Fischer-Projektion ebenfalls D-konfiguriert ist. Daher rührt der gemäß IUPAC-Nomenklatur konkatentierte Stammname D-glycero-β-D-galacto-nonulosonsäure. Wichtig ist bei dieser Systematik, dass man im Hinblick auf die Lokanten nicht wie etwa bei Hexosen üblich am anomeren Zentrum zu zählen beginnt, sondern bereits an der Carboxygruppe. Das anomere Zentrum befindet sich also im vorliegenden Fall an Position 2. Chemisch hingegen kann die Neuraminsäure als formales Kondensationsprodukt von Pyruvat mit Mannosamin gesehen werden. Hierbei wäre die Unterteilung der Kohlenstoffkette umgekehrt zu der des systematischen Namens; die ersten drei Kohlenstoffatome kämen vom Pyruvat und die letzten sechs vom Mannosamin. Bekannt ist diese Kondensationsreaktion für reine Neuraminsäure zwar nicht, jedoch für am Stickstoff geschützte Derivate wie z. B. die bekannteste ''N''-Acetylneuraminsäure (Neu5Ac) schon. Die Derivate der Neuraminsäure werden zusammenfassend als Sialinsäuren bezeichnet, wobei dieser Gruppenbegriff auch noch weiter abgewandelte Stoffe abdeckt; etwa solche Derivate, in denen statt der Aminogruppe die übliche Hydroxygruppe vorliegt.

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Nomenklatur (Chemie)

Unter Nomenklatur versteht man in der Chemie die möglichst systematische und international möglichst einheitliche Namensgebung für chemische Stoffe.

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Oligosaccharide

Oligosaccharide (altgriechisch ὀλίγο oligo ‚einige‘) oder Mehrfachzucker sind Kohlenhydrate (Zucker), die aus mehreren gleichen oder verschiedenen Monosacchariden (Einfachzuckern) aufgebaut und durch glycosidische Bindungen miteinander verbunden sind.

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Physiologie

Die Physiologie (von „Natur“, und lógos „Lehre“, „Vernunft“, bzw. physiología „Naturkunde“) ist die Lehre von den normalen, insbesondere biophysikalischen, Lebensvorgängen in den Zellen, Geweben und Organen aller Lebewesen; sie bezieht das Zusammenwirken aller physikalischen, chemischen und biochemischen Vorgänge im gesamten Organismus in ihre Betrachtung ein.

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Primaten

Die Primaten (Primates) oder Herrentiere sind eine zu der Überordnung der Euarchontoglires gehörige Ordnung innerhalb der Unterklasse der Höheren Säugetiere.

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Sialinsäuren

''N''-Acetylneuraminsäure in Sesselkonformation Haworth-Schreibweise Sialinsäuren (Synonym: Sialsäure, vom griechischen Wort σίαλον/sialon für Speichel) ist der Oberbegriff für die N- und O-substituierten Derivate der Neuraminsäure (Acylneuraminsäure).

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Virusinfektion

Unter einer Virusinfektion versteht man die Infektion (Ansteckung) einer Lebensform – z. B.

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Leitet hier um:

Lactaminsäure, N-Acetyl-Neuraminsäure, N-Acetylneuraminat, NANA, Neu5Ac.

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