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Mesomerer Effekt

Index Mesomerer Effekt

In der Chemie ist der mesomere Effekt (kurz: M-Effekt) eine Wirkung von funktionellen Gruppen in chemischen Verbindungen.

39 Beziehungen: Acrolein, Acylgruppe, Aldehyde, Alkene, Aminogruppe, Arylgruppe, Atomorbital, Basenkonstante, Benzol, Brom, Carboxygruppe, Chemie, Chemische Reaktion, Chemische Verbindung, Chlor, Delokalisierung, Elektronendichte, Elektrophile aromatische Substitution, Ester, Ether, Fluor, Freies Elektronenpaar, Funktionelle Gruppe, Hydroxygruppe, Induktiver Effekt, Iod, Konjugation (Chemie), Nitrile, Nitrogruppe, Nitrophenole, Peptidbindung, Phenol, Phenylgruppe, Pikrinsäure, Säurekonstante, Substituent, Substitutionsmuster, Sulfonsäuren, Ungesättigte Verbindungen.

Acrolein

Acrolein (IPA:,; auch Propenal, Acrylaldehyd, 2-Propenal bzw. Prop-2-enal oder Aqualin) ist eine Chemikalie und als Aldehyd der organischen Chemie zuzuordnen.

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Acylgruppe

Acylrest ('''blau''') als Teil eines Moleküls (links oben), Acyliumion, Acylradikal (oben rechts) sowie als Strukturelement in einem Aldehyd (links unten), Ester und Carbonsäureamid (rechts unten). (R1, R2, R3.

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Aldehyde

Aldehyde (aus neulateinisch alcoholus dehydrogenatus,Duden, Deutsches Universalwörterbuch, 4. Aufl., Mannheim, 2001. „dehydrierter Alkohol“ oder „Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde“) sind chemische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe –CHO, die Aldehydgruppe oder auch Formylgruppe genannt wird.

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Alkene

Alkene (früher auch Olefine) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe, die an beliebiger Position eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung im Molekül besitzen.

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Aminogruppe

V. l. n. r.: Primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit der '''blau''' markierten funktionellen Gruppe. R1 bis R3 ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.), jedoch ''kein'' Acyl-Rest. Als Aminogruppe wird in der organischen Chemie die funktionelle Gruppe (–NH2) der primären Amine und der meisten Aminosäuren verstanden.

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Arylgruppe

Eine Arylgruppe (abgekürzt: Ar) ist ein organisch-chemischer Rest mit einem aromatischen Grundgerüst.

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Atomorbital

^2. Die Isofläche ist jeweils so gewählt, dass sich das Elektron innerhalb des von der Isofläche umschlossenen Volumens mit 90 % Wahrscheinlichkeit aufhält. Ein Atomorbital ist in den quantenmechanischen Modellen der Atome die räumliche Wellenfunktion eines einzelnen Elektrons in einem quantenmechanischen Zustand, meist in einem stationären Zustand.

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Basenkonstante

Die Basenkonstante (KB) ist eine Stoffkonstante und gibt an, in welchem Maße eine Base in Wasser alkalisch reagiert.

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Benzol

Benzol (nach IUPAC Benzen) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Kohlenwasserstoffe.

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Brom

Brom („Gestank“) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol Br und der Ordnungszahl 35.

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Carboxygruppe

Organyl-Rest, wie Alkyl- oder Aryl-Rest etc.). Die Carboxygruppe (ältere, immer noch verwendete Bezeichnung Carboxylgruppe, auch Carbonsäuregruppe) ist in der Chemie die funktionelle Gruppe –COOH der Carbonsäuren.

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Chemie

Thermitreaktion Chemie (bundesdeutsches Hochdeutsch:; süddeutsch, Schweizerdeutsch, österreichisches Hochdeutsch) ist diejenige Naturwissenschaft, die sich mit dem Aufbau, den Eigenschaften und der Umwandlung von chemischen Stoffen (Substanzen) beschäftigt.

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Chemische Reaktion

Thermitreaktion Eine chemische Reaktion ist ein Vorgang, bei dem eine oder meist mehrere chemische Verbindungen in andere umgewandelt werden und Energie freigesetzt oder aufgenommen wird.

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Chemische Verbindung

Als chemische Verbindung bezeichnet man einen Reinstoff, dessen kleinste Einheiten (zum Beispiel Moleküle) aus Atomen von zwei oder mehreren chemischen Elementen besteht, wobei – im Gegensatz zu Gemischen – die Atomarten zueinander in einem festen stöchiometrischen Verhältnis stehen.

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Chlor

Chlor ist ein chemisches Element mit dem Symbol Cl und der Ordnungszahl 17.

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Delokalisierung

Von Delokalisierung (oft auch π-Elektronen-System) wird in der Chemie gesprochen, wenn ein oder mehrere Elektronen in einer Atomgruppe, sprich einem Molekül oder Molekülion, nicht genau lokalisierbar, sondern über die einzelnen Atome verteilt ist.

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Elektronendichte

Die Elektronendichte n(\vec) bzw.

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Elektrophile aromatische Substitution

Eine elektrophile aromatische Substitution – abgekürzt als SEAr – ist eine elektrophile Substitutionsreaktion an einer aromatischen Verbindung.

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Ester

Ester bilden in der Chemie eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die formal oder de facto durch die Reaktion einer Säure und eines Alkohols oder Phenols unter Abspaltung von Wasser (eine Kondensationsreaktion) entstehen.

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Ether

Als Ether (in der Gemeinsprache auch Äther) werden in der Chemie organische Verbindungen bezeichnet, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe – ein Sauerstoffatom, das mit zwei Organylresten substituiert ist – besitzen (R1–O–R2).

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Fluor

Fluor ist ein chemisches Element mit dem Symbol F und der Ordnungszahl 9.

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Freies Elektronenpaar

Ein freies Elektronenpaar (auch nichtbindendes oder bei wörtlicher Übersetzung des englischen lone pair auch einsames Elektronenpaar genannt) besteht aus zwei Elektronen an einem Atom, welche einen entgegengesetzten Spin haben und dasselbe Atom- und Molekülorbital besetzen.

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Funktionelle Gruppe

In der Organischen Chemie versteht man unter einer funktionellen Gruppe (auch charakteristische Gruppe) die Atomgruppe in einer Verbindung, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der Verbindung maßgeblich bestimmt.

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Hydroxygruppe

Hydroxygruppe ('''blau''' markiert) als funktionelle Gruppe eines Alkohols. R ist dann eine Alkylgruppe. Die Hydroxygruppe (ältere, immer noch verwendete Bezeichnung Hydroxylgruppe) –OH ist die funktionelle Gruppe der Alkohole und Phenole und kommt auch in Kohlenhydraten oder bei Hydroxycarbonsäuren als Strukturelement eines Alkohols vor.

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Induktiver Effekt

Der Induktive Effekt oder I-Effekt ist in der organischen Chemie ein ladungsverändernder Effekt, der sowohl als +I-Effekt („elektronenschiebend“) als auch als −I-Effekt („elektronenziehend“) auftritt.

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Iod

Iod (standardsprachlich JodTheodor C. H. Cole: Wörterbuch der Chemie / Dictionary of Chemistry. Springer-Verlag, 2018, ISBN 978-3-662-56331-1, S. 314.) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol I (vor der internationalen Elementsymboleinführung war es J) und der Ordnungszahl 53.

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Konjugation (Chemie)

kreuzkonjugiert, das '''grün''' markierte Doppelbindungssystem ist konjugiert, aber ''nicht'' kreuzkonjugiert. Unter Konjugation versteht man in der Chemie die abwechselnde Überlappung einer π-Bindung (π.

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Nitrile

Allgemeine Formel eines Nitrils, die funktionelle Gruppe ist '''blau''' markiert. Der Rest R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.). oder – seltener – ein Acyl-Rest. Nitrile sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel R–C≡N.

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Nitrogruppe

Nitroverbindung mit vereinfachter Formel (links) und der Strukturformel (rechts). Der Rest R ist ein Organyl-Rest (Aryl-Rest, Alkyl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.). Die Nitrogruppe ist '''blau''' markiert. Als Nitrogruppe wird in der organischen Chemie die funktionelle NO2-Gruppe bezeichnet, die über das Stickstoffatom an den organischen Rest R gebunden ist.

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Nitrophenole

Die Nitrophenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol ableitet.

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Peptidbindung

Rückgrat der Peptide. Die Kugeln stellen die Peptide dar.) Eine Peptidbindung ist eine Carbonsäureamid-Bindung, die zwei Aminosäuren über die Carboxygruppe der einen Aminosäure und die Aminogruppe der anderen Aminosäure verknüpft.

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Phenol

Phenol oder Hydroxybenzol (veraltet auch Karbolsäure, älter Carbolsäure, oder kurz Karbol oder Carbol) ist eine aromatische, organische Verbindung und besteht aus einer Phenylgruppe (–C6H5), an die eine Hydroxygruppe (–OH) gebunden ist.

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Phenylgruppe

Verbindungen mit einer Phenylgruppe ('''blau''') mit R.

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Pikrinsäure

Pikrinsäure (‚bitter‘) ist der Trivialname für 2,4,6-Trinitrophenol (TNP).

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Säurekonstante

Konzentration, aber unterschiedlicher ''Säurekonstante'' hervorgerufen werden. Die Säurekonstante KS ist eine Stoffkonstante, die Aufschluss darüber gibt, in welchem Maße ein Stoff in einer Gleichgewichtsreaktion mit Wasser unter Protolyse reagiert: Dabei steht HA für eine Brønsted-Säure (nach Johannes Nicolaus Brønsted), die ein Proton H+ an ein Lösungsmittel wie Wasser abgeben kann, wobei ein Anion A− zurückbleibt.

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Substituent

Beispiel: Substituenten (v. l. n. r.: ein Bromatom, eine Methoxygruppe und eine Ethylgruppe, alle drei '''blau''' markiert) am Grundgerüst Octan. Substituent (von lateinisch substituere „ersetzen“) bezeichnet besonders in der organischen Chemie ein Atom oder eine Atomgruppe (Organyl-Rest oder sonstiger Rest), welche(s) in einem Molekül ein Wasserstoffatom ersetzt, dieses also substituiert.

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Substitutionsmuster

Die Substitutionsmuster sind Teil der chemischen Nomenklatur und beschreiben die relativen Positionen der Substituenten in aromatischen Kohlenstoffgerüsten.

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Sulfonsäuren

Sulfonsäuren sind organische Schwefelverbindungen mit der allgemeinen Struktur R–SO2–OH, wobei R ein organischer Rest ist.

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Ungesättigte Verbindungen

essentiellen Fettsäureresten (d. h. ungesättigte Fettsäurereste) als Fette.Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 653–654. Als Ungesättigte Verbindungen bezeichnet man organisch-chemische Verbindungen, deren Molekülstruktur eine oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppel- oder Dreifachbindungen enthält.

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Leitet hier um:

+M-Effekt, -M-Effekt, M-Effekt, M-Effekte, Mesomerie-Effekt, Mesomerieeffekt, .

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