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Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion

Index Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion

Die Horner-Wadsworth-Emmons Reaktion (kurz: HWE-Reaktion, in manchen Lehrbüchern fälschlich als Wittig-Horner-Reaktion oder Horner-Wittig-Reaktion bezeichnet) ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, mit der stereoselektiv (E)- oder (Z)-Alkene hergestellt werden können.

48 Beziehungen: Aldehyde, Alkene, Anion, Arbusow-Reaktion, Aromaten, Basen (Chemie), Carbanion, Clayton H. Heathcock, Diastereomer, Diazabicycloundecen, Diisopropylcarbodiimid, Elias James Corey, Eliminierungsreaktion, Ethylenglycoldimethylether, Ethylgruppe, Georg Wittig, Kalium, Kaliumhexamethyldisilazid, Ketone, Kronenether, Leopold Horner, Liste von Namensreaktionen, Lithium, Lithiumchlorid, Mesomerie, Methylgruppe, Natrium, Natriumhydrid, Nukleophile Addition, Nukleophilie, Organische Chemie, Peterson-Olefinierung, Phosphonate, Propylgruppe, Protonierung, Rohm and Haas, Säulenchromatographie, Stereoselektivität, Synlett, Tebbe-Methylenierung, Tetrahedron, Tetrahydrofuran, The Journal of Organic Chemistry, Triethylamin, Triphenylphosphanoxid, Umkristallisation, Wittig-Reaktion, Ylide.

Aldehyde

Aldehyde (aus neulateinisch alcoholus dehydrogenatus,Duden, Deutsches Universalwörterbuch, 4. Aufl., Mannheim, 2001. „dehydrierter Alkohol“ oder „Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde“) sind chemische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe –CHO, die Aldehydgruppe oder auch Formylgruppe genannt wird.

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Alkene

Alkene (früher auch Olefine) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe, die an beliebiger Position eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung im Molekül besitzen.

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Anion

Ein Anion (sprich: An-ion; von, Partizip Präsens Aktiv Neutrum zu) bezeichnet in der Chemie ein negativ geladenes Ion.

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Arbusow-Reaktion

Alexander Arbusow (1914) Die Arbusow-Reaktion oder Michaelis-Arbusow-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie.

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Aromaten

Aromatische Verbindungen, kurz auch Aromaten, sind eine Stoffklasse in der organischen Chemie.

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Basen (Chemie)

Als Basen (zu) werden in der Chemie mit enger Definition Verbindungen bezeichnet, die in wässriger Lösung in der Lage sind, Hydroxidionen (OH−) zu bilden, sodass sich der pH-Wert einer Lösung erhöht.

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Carbanion

Carbanionen sind pyramidal aufgebaut, wenn die Reste R1–R3 für Wasserstoffatome oder Alkylgruppen stehen. Dies lässt sich durch s-Anteile in dem, die negative Ladung tragenden, Orbital erklären.Ulrich Lüning: ''Organische Reaktionen'', 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 108–111, ISBN 978-3-8274-1834-0. Solche Carbanionen invertieren äußerst rasch, das Umklappen erfolgt noch viel leichter als bei analogen Aminen.Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S. 128, ISBN 3-211-81060-9. Das Methylanion (Reste R1–R3.

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Clayton H. Heathcock

Clayton Howell Heathcock (* 21. Juli 1936 in San Antonio, Texas) ist ein US-amerikanischer Chemiker (Organische Synthese).

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Diastereomer

Diastereomere sind Stereoisomere (chemische Verbindungen gleicher Konstitution aber unterschiedlicher Konfiguration), welche sich – im Gegensatz zu Enantiomeren – nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.

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Diazabicycloundecen

1,8-Diazabicycloundec-7-en, abgekürzt DBU, ist eine anellierte Amidinbase mit der Summenformel C9H16N2.

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Diisopropylcarbodiimid

N,N′-Diisopropylcarbodiimid (DIC) ist ein Carbodiimid und findet eine Anwendung als Kupplungsreagenz in der Peptidsynthese.

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Elias James Corey

E. J. Corey (2007) Elias James Corey (* 12. Juli 1928 in Methuen, Massachusetts) ist ein US-amerikanischer Chemiker und Nobelpreisträger.

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Eliminierungsreaktion

Eliminierungsreaktion (kurz: Eliminierung) ist ein Begriff aus der organischen Chemie.

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Ethylenglycoldimethylether

Ethylenglycoldimethylether, auch als 1,2-Dimethoxyethan, DME, EGDME, Glyme, Monoglyme oder Dimethylglycol (selten Dimethyl-cellosolve) bezeichnet, ist eine farblose, klare, mit Wasser vollständig mischbare Flüssigkeit, die als aprotisches Lösungsmittel Verwendung findet.

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Ethylgruppe

Ethylgruppe ('''blau''' markiert) oben, von links nach rechts, als Teil eines Moleküls, als Ethylradikal und in Ethanol sowie unten, von links nach rechts, in Bromethan, Essigsäureethylester und Ethylmethylether. R.

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Georg Wittig

Georg Friedrich Karl Wittig (* 16. Juni 1897 in Berlin; † 26. August 1987 in Heidelberg) war ein deutscher Chemiker und Träger des Nobelpreises für Chemie 1979.

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Kalium

Kalium (lateinisch, aus) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol K (früher vereinzelt auch Ka) und der Ordnungszahl 19.

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Kaliumhexamethyldisilazid

Kaliumhexamethyldisilazid (kurz KHMDS) ist das Kaliumsalz von Hexamethyldisilazan.

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Ketone

Ketone sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine nicht endständige Carbonylgruppe (>C.

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Kronenether

Kronenether sind cyclische Ether, deren schematischer Aufbau in der Abfolge von Ethylenoxyeinheiten (–CH2–CH2–O–) an eine Krone erinnert.

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Leopold Horner

Horner, 1983 JGU Mainz alternativtext.

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Liste von Namensreaktionen

Namensreaktionen sind Reaktionen und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, die bekannt genug sind oder häufig genug verwendet werden, um einen Namen zu tragen.

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Lithium

Lithium ist ein chemisches Element mit dem Symbol Li und der Ordnungszahl 3.

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Lithiumchlorid

Lithiumchlorid LiCl, das Lithiumsalz der Salzsäure, bildet farblose, stark hygroskopische, zerfließliche Kristalle.

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Mesomerie

Als Mesomerie (auch Resonanz oder Resonanzstruktur) wird in der Chemie das Phänomen bezeichnet, dass die Bindungsverhältnisse in manchen Molekülen oder mehratomigen Ionen nicht durch eine einzige Strukturformel, sondern nur durch mehrere Grenzformeln dargestellt werden können.

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Methylgruppe

Alkenyl, Aryl etc. oder andere Reste mit einer freien Valenz. Die Methylgruppe (auch als Methyl-Rest bezeichnet) ist eine der einfachsten Atomanordnungen in der organischen Chemie.

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Natrium

Natrium ist ein häufig vorkommendes chemisches Element mit dem Symbol Na und der Ordnungszahl 11.

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Natriumhydrid

Natriumhydrid (NaH) ist das Hydrid des Natriums, also eine Ionenverbindung, in der Wasserstoff negativ geladen ist und Natrium positiv.

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Nukleophile Addition

Die nukleophile Addition (kurz AN) (siehe dazu: Nukleophilie) ist ein Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie, bei dem ein Nukleophil (Anion oder Lewis-Base) eine Mehrfachbindung angreift.

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Nukleophilie

Die Nukleophilie (griechisch nukleos.

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Organische Chemie

Klassische Molekülstruktur der organischen Chemie – Benzolformel von Kekulé, dargestellt auf einer Briefmarke aus dem Jahre 1964 Die organische Chemie (kurz OC oder häufig auch Organik) ist ein Teilgebiet der Chemie.

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Peterson-Olefinierung

Die Peterson-Olefinierung (auch Peterson-Reaktion oder Peterson-Eliminierung, nach Donald John Peterson) ist eine Namensreaktion aus der Organischen Chemie.

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Phosphonate

Phosphonsäure Organische Phosphonsäure Als Phosphonate werden die Salze und Ester der Phosphonsäure H-P(O)(OH)2 – oder daraus abgeleitete organische Phosphonsäuren R-PO(OH)2 (R.

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Propylgruppe

Je zwei verschiedene Darstellungen von Propylgruppen, ''n''-Propyl-Rest (oben) und Isopropyl-Rest (''i''-Propyl-Rest, unten) mit der Summenformel C3H7. R ist ein beliebiger Rest, z. B. ein Aryl-Rest oder ein Heteroatom wie Fluor, Chlor, Brom, Iod, ein Hydroxid-Rest, ein Amino-Rest oder eine Carbonyl-Funktion etc. Die verschiedenartigen Propylgruppen sind '''blau''' markiert. Die Propylgruppe ist eine Atomanordnung der organischen Chemie mit der Summenformel C3H7.

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Protonierung

Beispiel: Säure-Base-Reaktion von Essigsäure und Wasser. '''Rote''' Pfeile: Deprotonierung der Essigsäure; '''grüne''' Pfeile: Protonierung des Acetats unter Bildung von Essigsäure. Als Protonierung bezeichnet man in der Chemie die Anlagerung von Protonen (Wasserstoff-Kernen/ -Kationen) an eine chemische Verbindung im Rahmen einer Säure-Base-Reaktion.

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Rohm and Haas

Ehemalige Hauptpforte von ''Röhm & Haas'' in Darmstadt Werk Lauterbourg Rohm and Haas (ehem. Röhm & Haas) ist ein US-amerikanisches Chemieunternehmen mit Sitz in Philadelphia, Pennsylvania.

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Säulenchromatographie

Mit Säulenchromatographie (SC) bezeichnet man ein chromatographisches Trennverfahren, bei dem sich definitionsgemäß die stationäre Phase in einem zylindrischen Rohr – der Trennsäule – befindet.

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Stereoselektivität

Schema zur Verdeutlichung der Übergangszustände Stereoselektivität ist ein Begriff der stereochemischen Dynamik.

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Synlett

Synlett ist eine wissenschaftliche Zeitschrift für synthetische organische Chemie, insbesondere für die Publikation vorläufiger Mitteilungen und für Übersichtsartikel.

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Tebbe-Methylenierung

Die Tebbe-Methylenierung, oder auch Tebbe-Reaktion, ist eine chemische Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie.

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Tetrahedron

Tetrahedron (Untertitel: The International Journal for the Rapid Publication of Full Original Research Papers and Critical Reviews in Organic Chemistry) ist der Name einer seit 1957 wöchentlich erscheinenden Fachzeitschrift der Organischen Chemie.

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Tetrahydrofuran

Tetrahydrofuran (THF) ist ein organisches Lösungsmittel und gehört zur Stoffklasse der (cyclischen) Ether.

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The Journal of Organic Chemistry

Das Journal of Organic Chemistry (nach ISO 4-Standard in Literaturzitaten mit J. Org. Chem. abgekürzt) oder gelegentlich auch JOC genannt, ist eine seit 1936 erscheinende Fachzeitschrift über die Organische Chemie und Biochemie.

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Triethylamin

Triethylamin (TEA) ist ein basisches Lösungsmittel und ein tertiäres Amin mit der Formel N(CH2CH3)3, dessen Summenformel häufig als Et3N abgekürzt wird.

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Triphenylphosphanoxid

Triphenylphosphanoxid, veraltet Triphenylphosphinoxid, ist eine organische Phosphorverbindung.

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Umkristallisation

Kalium-Hexacyanochromat (III) nach dreifachem ''Umkristallisieren'' In der Chemie ist die Umkristallisation ein Reinigungsverfahren, um Rohprodukte und ‑präparate durch Auflösen und anschließendes Wiederauskristallisieren in reinere Endprodukte zu überführen.

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Wittig-Reaktion

Die Wittig-Reaktion ist eine organisch-chemische Reaktion, die der Knüpfung von C.

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Ylide

Ein Ylid ist ein inneres Salz, bei dem ein anionisches Zentrum einer kationischen Gruppe direkt benachbart ist und durch diese stabilisiert wird.

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Leitet hier um:

HWE-Reaktion, Still-Gennari-Phosphonatreaktion.

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