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Tautomerie

Index Tautomerie

Die Tautomerie (von gr. tautó „das Gleiche“ und meros „Anteil“) bezeichnet in der Chemie eine besondere Form der Isomerie.

85 Beziehungen: Acetaldehyd, Acetessigester, Aceton, Acetylaceton, Acyloine, Additionsreaktion, Adenosintriphosphat, Alexander Michailowitsch Butlerow, Amide, Anion, Arabinose, Barbitursäure, Basen (Chemie), Benzoin, Bromaceton, Bromwasserstoff, Carbeniumion, Chemie, Chemisches Gleichgewicht, Chinone, Chloride, Conrad Peter Laar, Crotylalkohol, Cyanursäure, Cyanwasserstoff, Cyclohexanon, Diacetyl, Doppelbindung, Elektronegativität, Enole, Enzym, Epimerisierung, Erythrose, Essigsäure, Ether, Fehling-Probe, Fructose, Glucose, Glycerinaldehyd, Glykolyse, Guanin, Halbacetale, Harnsäure, Harnstoff, Heteroaromaten, Hexosen, Histidin, Hydroxamsäuren, Hydroxide, Hydroxyketone, ..., Hypoxanthin, Imine, Isocyanwasserstoff, Isomerasen, Isomerie, Katalyse, Kation, Kovalente Bindung, Lactame, Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung, Mannose, Mesomerie, Nitroethan, Oxime, Phenole, Prinzip vom kleinsten Zwang, Proton, Protonierung, Purin, Pyrimidin, Reduktone, Ribonukleinsäure, Ribose, Ribulose, Schwefelsäure, Schweflige Säure, Ständigkeit, Sulfonsäuren, Summenformel, Threose, Tropanole, Wertigkeit (Chemie), 1,3,5-Trihydroxybenzol, 1885, 3-Hydroxy-2-butanon. Erweitern Sie Index (35 mehr) »

Acetaldehyd

Acetaldehyd, auch Ethanal genannt, ist ein Aldehyd und besitzt die Halbstrukturformel CH3-CHO.

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Acetessigester

Acetessigester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketoester.

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Aceton

Aceton oder Azeton ist der Trivialname für die organisch-chemische Verbindung Propanon bzw.

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Acetylaceton

Acetylaceton (IUPAC-Name: Pentan-2,4-dion) ist eine organisch-chemische Verbindung, die der Stoffgruppe der 1,3-Diketone zuzuordnen ist und deren einfachsten Vertreter sie darstellt.

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Acyloine

Acyloine sind eine Verbindungsklasse der organischen Chemie, die an benachbarten Kohlenstoffatomen eine Ketogruppe und eine Hydroxygruppe besitzen.

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Additionsreaktion

Die chemische Addition (v. lat.: addere.

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Adenosintriphosphat

Adenosintriphosphat, kurz ATP, ist ein Nukleotid, nämlich das Triphosphat des Nucleosids Adenosin.

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Alexander Michailowitsch Butlerow

Alexander Michailowitsch Butlerow sowjetischen Briefmarke Alexander Michailowitsch Butlerow (wiss. Transliteration Aleksandr Michajlovič Butlerov; Betonung: Alexánder Micháilowitsch Bútlerow; * in Tschistopol; † in Biarritz – nach anderen Angaben in Butlerowka) war ein russischer Chemiker und Professor.

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Amide

Amide sind stickstoffhaltige chemische Verbindungen, zu denen einerseits die Stoffgruppe der kovalenten und meist organischen Säureamide und andererseits die Stoffgruppe der ionischen und überwiegend anorganischen Metallamide zählt.

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Anion

Ein Anion (sprich: An-ion; von, Partizip Präsens Aktiv Neutrum zu) bezeichnet in der Chemie ein negativ geladenes Ion.

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Arabinose

Arabinose ist ein natürlich vorkommender Einfachzucker (Monosaccharid), der aus fünf Kohlenstoff-Atomen besteht (Pentose).

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Barbitursäure

Barbitursäure ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die als Ausgangssubstanz zur Herstellung der Barbiturate und in der Analytik Verwendung findet.

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Basen (Chemie)

Als Basen (zu) werden in der Chemie mit enger Definition Verbindungen bezeichnet, die in wässriger Lösung in der Lage sind, Hydroxidionen (OH−) zu bilden, sodass sich der pH-Wert einer Lösung erhöht.

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Benzoin

Benzoin ist das einfachste aromatische Hydroxyketon.

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Bromaceton

Bromaceton ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die früher als Augenreizstoff in Tränengasen verwendet wurde.

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Bromwasserstoff

Bromwasserstoff ist ein farbloses Gas, welches an feuchter Luft Nebel bildet, weil sich die Verbindung aus Brom und Wasserstoff gut in Wasser unter Bildung von Bromwasserstoffsäure löst.

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Carbeniumion

Als Carbeniumion wird in der Organischen Chemie ein Kohlenwasserstoff-Molekül bezeichnet, das ein positiv geladenes Kohlenstoffatom besitzt.

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Chemie

Thermitreaktion Chemie (bundesdeutsches Hochdeutsch:; süddeutsch, Schweizerdeutsch, österreichisches Hochdeutsch) ist diejenige Naturwissenschaft, die sich mit dem Aufbau, den Eigenschaften und der Umwandlung von chemischen Stoffen (Substanzen) beschäftigt.

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Chemisches Gleichgewicht

Das chemische Gleichgewicht ist ein Zustand, in dem die Gesamtreaktion äußerlich betrachtet ruhend erscheint, also keine Veränderungen auf makroskopischer Ebene erkennbar sind.

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Chinone

1,2- und 1,4-Benzochinon Chinone sind eine Gruppe organischer Verbindungen, bei denen es sich um gekreuzt-konjugierte zyklische Diketone handelt.

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Chloride

Cobalt(II)-chlorid Chloride sind Verbindungen des chemischen Elementes Chlor.

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Conrad Peter Laar

Conrad Peter Laar Conrad Peter Laar (* 22. März 1853 in Hamburg; † 11. Februar 1929 in Bonn) war ein deutscher Chemiker.

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Crotylalkohol

Crotylalkohol (nach IUPAC-Nomenklatur 2-Butenol) ist ein ungesättigter Alkohol mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.

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Cyanursäure

Weiße und trockene Cyanursäure Kristalle Cyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-triol) und Isocyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-trion) sind zueinander tautomere chemische Verbindungen der Summenformel C3H3N3O3.

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Cyanwasserstoff

Cyanwasserstoff (Blausäure) ist eine farblose bis leicht gelbliche, brennbare, sehr flüchtige und wasserlösliche Flüssigkeit.

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Cyclohexanon

Cyclohexanon ist im reinen Zustand eine farblose, wasserklare Flüssigkeit, deren Geruch ein wenig an Aceton erinnert.

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Diacetyl

Diacetyl ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und der einfachste Vertreter der Stoffklasse der Diketone.

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Doppelbindung

'''Blau''' markierte Doppelbindungen in verschiedenen Stoffen: Acetaldehyd, Aceton und Essigsäuremethylester (obere Reihe von links nach rechts) sowie 3-Oxazolin, dem Oxim von Aceton und Propen (untere Reihe) Eine Doppelbindung ist eine Form der kovalenten Bindung, bei der vier Bindungselektronen beteiligt sind.

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Elektronegativität

Elektronegativität (Abkürzung EN; Formelzeichen \chi (Chi)) ist ein relatives Maß für die Fähigkeit von Atomen, in chemischen Bindungen die bindenden Elektronenpaare an sich zu ziehen.

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Enole

Keto-Enol-Tautomerie am Beispiel von Aceton: im Gleichgewicht liegen 99,9998 % der Keto- (links) und 0,0002 % der Enol-Form (rechts) vor.Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 377. Enole sind chemische Verbindungen der allgemeinen Formel R1–CR2.

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Enzym

Bändermodell des Enzyms Triosephosphatisomerase (TIM) der Glykolyse, eine stilisierte Darstellung der Proteinstruktur, gewonnen durch Kristallstrukturanalyse. TIM gilt als katalytisch perfektes Enzym. Substrate und Cofaktoren. (Strukturausschnitt aus der mitochondriellen Aconitase: katalytisches Zentrum mit Fe4S4-Cluster (Mitte unten) und gebundenem Isocitrat (ICT). Rings herum die nächsten Aminosäuren des Enzyms.) Ein Enzym, auch Ferment genannt, ist ein Stoff, der aus biologischen Großmolekülen besteht und als Katalysator bestimmte chemische Reaktionen beschleunigen kann.

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Epimerisierung

Unter Epimerisierung versteht man die Konfigurationsumkehr an einem asymmetrischen Kohlenstoffatom eines Moleküls, das zwei oder mehr asymmetrische Kohlenstoffatome aufweist, wobei die Konfiguration der anderen asymmetrischen Kohlenstoffatome erhalten bleibt.

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Erythrose

Erythrose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen.

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Essigsäure

Essigsäure (systematisch Ethansäure) ist eine farblose, ätzende, hygroskopische, brennbare Flüssigkeit aus der Gruppe der Carbonsäuren.

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Ether

Als Ether (in der Gemeinsprache auch Äther) werden in der Chemie organische Verbindungen bezeichnet, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe – ein Sauerstoffatom, das mit zwei Organylresten substituiert ist – besitzen (R1–O–R2).

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Fehling-Probe

Vorratsflaschen für Fehling’sche Lösungen, um 1904 (Zucker-Museum Berlin) Die Fehling-Probe dient zum Nachweis von Reduktionsmitteln, z. B. von Aldehyden und reduzierenden Zuckern.

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Fructose

Fructose (oft auch Fruktose, von „Frucht“, veraltet Lävulose, umgangssprachlich Fruchtzucker) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung.

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Glucose

Glucose (Abkürzung: Glc) oder Glukose (von ‚süß‘, und -ose als Suffix für Zucker) ist ein natürlich vorkommendes Kohlenhydrat.

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Glycerinaldehyd

Glycerinaldehyd ist eine süß schmeckende, chemische Verbindung, die in wasserfreiem Zustand einen kristallinen Feststoff bildet.

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Glykolyse

Die Glykolyse (von und de) ist bei Lebewesen der schrittweise Abbau von Monosacchariden (Einfachzuckern) wie der D-Glucose (Traubenzucker), von der sich auch die Bezeichnung Glykolyse ableitet.

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Guanin

Guanin (G, Gua) ist eine der vier Nukleinbasen in der DNA und RNA, zusammen mit Adenin, Cytosin und Thymin (Uracil in RNA).

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Halbacetale

Halbacetale (oder Hemiacetale) sind organische Verbindungen, die sich durch eine Alkoxygruppe oder Aryloxygruppe –OR und eine Hydroxygruppe –OH auszeichnen, die an dasselbe Kohlenstoff-Atom gebunden sind.

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Harnsäure

Harnsäure ist das Endprodukt des Nukleinsäureabbaus (hier: Abbau von Purinbasen) vieler Tierarten, zum Beispiel bei Reptilien, Vögeln, Affen und Menschen.

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Harnstoff

Harnstoff (und), chemisch das Diamid der Kohlensäure, ist eine organische Verbindung.

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Heteroaromaten

Bei den Heteroaromaten handelt es sich um aromatische Verbindungen, deren Ringgerüst ein oder mehrere Heteroatome (z. B. Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel) enthalten.

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Hexosen

Hexosen sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sechs Kohlenstoff-Atome enthält.

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Histidin

Histidin, abgekürzt His oder H, ist in der natürlichen L-Form eine bedingt essentielle, proteinogene α-Aminosäure und wurde 1896 unabhängig voneinander von Sven Gustaf Hedin und Albrecht Kossel entdeckt.

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Hydroxamsäuren

Hydroxamsäure (links) im tautomeren Gleichgewicht mit der Hydroxyimin-Form (rechts) Hydroxamsäuren sind eine Klasse chemischer Verbindungen, die als funktionelle Gruppe die Gruppierung -CO-NHOH enthalten.

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Hydroxide

Metallhydroxidniederschläge: Eisen(III)-, Kupfer(II)-, Kobalt(II)- und Zinn(II)-hydroxid Hydroxide sind salzähnliche Stoffe, die Hydroxid-Ionen (−) als negative Gitterbausteine (Anionen) enthalten.

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Hydroxyketone

α-Hydroxyketon mit Wasserstoffbrückenbindung Diacetonalkohol, ein β-Hydroxyketon Hydroxyketone (auch Ketole oder Ketoalkohole genannt) sind organische Verbindungen, die eine Ketogruppe und eine Hydroxygruppe enthalten.

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Hypoxanthin

Hypoxanthin ist ein natürlich vorkommendes Purin­derivat und entsteht bei der Einwirkung der Xanthinoxidase auf Xanthin, obwohl der Purinabbau normalerweise so abläuft, dass Hypoxanthin durch Xanthinoxidase zu Xanthin oxidiert wird.

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Imine

Strukturformel eines Imins mit '''blau''' markierter Imino-Gruppe. Imine sind Derivate von Aldehyden oder Ketonen, welche durch Kondensation mit Aminen entstehen.

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Isocyanwasserstoff

--> Isocyanwasserstoff ist eine instabile chemische Verbindung aus Wasserstoff, Stickstoff und Kohlenstoff. Es ist ein Tautomer von Cyanwasserstoff (HCN) und die Stammverbindung der Isocyanide. Seine Bedeutung auf dem Gebiet der Astrochemie hängt mit seiner Allgegenwart im interstellaren Medium zusammen.

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Isomerasen

Isomerasen sind Enzyme der fünften Enzymklasse laut der systematischen Nomenklatur der Enzymkommission der International Union of Biochemistry (IUB) und katalysieren die Isomerisierungs-Reaktionen, das ist die Umwandlung einer Verbindung in eine isomere Struktur.

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Isomerie

Isomerie (von den altgr. Wortbildungselementen ἴσος (isos) „gleich“, μέρος (meros) „Anteil, Teil, Stück“) ist das Auftreten von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen mit gleicher Summenformel und Molekülmasse, die sich jedoch in der Verknüpfung oder der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden.

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Katalyse

Schritte der heterogenen Katalyse Katalyse (von) bezeichnet die Änderung der Kinetik einer chemischen Reaktion mittels eines Katalysators mit dem Ziel, sie überhaupt erst in Gang zu bringen, sie zu beschleunigen oder die Selektivität in eine favorisierte Richtung zu lenken.

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Kation

Ein Kation (sprich: Kat-ion; von, Partizip Präsens Aktiv Neutrum zu) ist ein positiv geladenes Ion.

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Kovalente Bindung

Kovalente Bindung (ältere Begriffe: Atombindung, Elektronenpaarbindung oder homöopolare Bindung) ist eine Form der chemischen Bindungen und als solche für den festen Zusammenhalt von Atomen in molekular aufgebauten chemischen Verbindungen ursächlich.

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Lactame

Allgemeine Struktur von β-, γ-, δ- und ε-Lactamen (von links nach rechts). Cyclische Dipeptide (2,5-Diketopiperazine) aus Glycin und L-Alanin (links) sowie Cyclodi-L-prolyl (rechts) gebildet aus zwei L-Prolin-Molekülen. Die beiden Lactambindungen (''cis''-Peptidbindungen) sind in den beiden cyclischen Peptiden jeweils '''blau''' markiert. Lactame (Singular: das Lactam; Synonym: intramolekulares Amid, Kunstwort aus Lacton und Amid) nennt man cyclische organisch-chemische Verbindungen, die eine Amid-Bindung im Ring enthalten.

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Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung

Die Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung, meist auch als Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung (ein Spezialfall der Ketol-Endiol-Tautomerie) bezeichnet, ist in der Kohlenhydratchemie die säure- oder basenkatalysierte Aldose-Ketose-Isomerisierung.

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Mannose

Mannose, in biochemischer Darstellung häufig mit Man abgekürzt, ist ein C2-Epimer der Glucose.

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Mesomerie

Als Mesomerie (auch Resonanz oder Resonanzstruktur) wird in der Chemie das Phänomen bezeichnet, dass die Bindungsverhältnisse in manchen Molekülen oder mehratomigen Ionen nicht durch eine einzige Strukturformel, sondern nur durch mehrere Grenzformeln dargestellt werden können.

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Nitroethan

Nitroethan ist eine organische chemische Verbindung, die zur Gruppe der aliphatischen Nitroverbindungen, den Nitroalkanen gehört.

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Oxime

Allgemeine Formel und Isomerie der '''Ketoxime''': Symmetrisches Ketoxim (links), unsymmetrische Ketoxime (Mitte und rechts). Im (''E'')-Ketoxim (Mitte) und im (''Z'')-Ketoxim (rechts) hat R1 dabei eine höhere CIP-Priorität als R2. Die Oximgruppe ist '''blau''' markiert. Allgemeine Formel und Isomerie der '''Aldoxime''': (''E'')-Aldoxim (links) und (''Z'')-Aldoxim (rechts). R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.). Die Oximgruppe ist '''blau''' markiert. Oxime sind Derivate von Aldehyden oder Ketonen, die als funktionelle Gruppe die Gruppierung C.

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Phenole

Als Phenole werden in der Chemie Verbindungen bezeichnet, die aus einem aromatischen Ring (Arene) und einer oder mehreren daran gebundenen Hydroxygruppen bestehen.

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Prinzip vom kleinsten Zwang

Das Prinzip von Le Chatelier, auch Prinzip vom kleinsten Zwang genannt, wurde von Henry Le Chatelier und Ferdinand Braun zwischen 1884 und 1888 formuliert: oder genauer gesagt: Das Prinzip ist somit sehr allgemein gefasst, sodass es keine quantitativen Aussagen zulässt.

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Proton

Das Proton (Plural Protonen; von „das erste“) ist ein stabiles, elektrisch positiv geladenes Hadron.

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Protonierung

Beispiel: Säure-Base-Reaktion von Essigsäure und Wasser. '''Rote''' Pfeile: Deprotonierung der Essigsäure; '''grüne''' Pfeile: Protonierung des Acetats unter Bildung von Essigsäure. Als Protonierung bezeichnet man in der Chemie die Anlagerung von Protonen (Wasserstoff-Kernen/ -Kationen) an eine chemische Verbindung im Rahmen einer Säure-Base-Reaktion.

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Purin

Purin (R) ist ein heterobicyclisches aromatisches Amin mit vier Stickstoffatomen.

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Pyrimidin

Pyrimidin (Y) ist ein sechsgliedriges heterocyclisches aromatisches Amin mit zwei Stickstoffatomen, das nach der systematischen Nomenklatur auch als 1,3-Diazin bezeichnet wird.

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Reduktone

Reduktone sind organisch-chemische Verbindungen, die an den beiden Kohlenstoffatomen einer C.

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Ribonukleinsäure

Verknüpfung der Nukleinbasen (C, G, A und U) über ein Zucker- (grau) und Phosphatrückgrat (türkis) zur RNA Ribonukleinsäure (Ribo|nukle-in|säure, kurz RNS; englisch RNA für ribonucleic acid; lateinisch-französisch-griechisches Kunstwort) ist eine Nukleinsäure, die sich als Polynukleotid aus einer Kette von vielen Nukleotiden zusammensetzt.

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Ribose

Ribose ist ein Zucker mit fünf Kohlenstoff-Atomen, eine Pentose, und kommt als D-Ribose in der Natur häufig vor, während die enantiomere L-Ribose nur geringe Bedeutung hat.

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Ribulose

Ribulose ist ein Einfachzucker (Monosaccharid) aus der Gruppe der Kohlenhydrate.

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Schwefelsäure

Schwefelsäure ist eine chemische Verbindung des Schwefels mit der Summenformel H2SO4.

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Schweflige Säure

Die schweflige Säure ist eine unbeständige, nur in wässriger Lösung existierende, zweiprotonige Säure, die beim Lösen von Schwefeldioxid in Wasser entsteht; ihre Salze und Ester heißen Sulfite und Hydrogensulfite.

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Ständigkeit

Ständigkeit bezeichnet in der Chemie die Stellung zweier funktionellen Gruppen zueinander innerhalb einer organischen Verbindung.

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Sulfonsäuren

Sulfonsäuren sind organische Schwefelverbindungen mit der allgemeinen Struktur R–SO2–OH, wobei R ein organischer Rest ist.

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Summenformel

Eine Summenformel (auch Bruttoformel genannt) dient in der Chemie dazu, die Art und Anzahl der Atome einer chemischen Verbindung anzugeben.

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Threose

Threose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen.

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Tropanole

Die Tropanole leiten sich vom Tropan ab, wobei eine Hydroxysubstitution am C-1, C-2- bzw.

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Wertigkeit (Chemie)

Die Wertigkeit oder auch Valenz eines Atoms ist die höchste Anzahl einwertiger Atome (ursprünglich Wasserstoff und Chlor), die mit einem Atom eines chemischen Elementes gebunden werden kann.

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1,3,5-Trihydroxybenzol

1,3,5-Trihydroxybenzol (Trivialname Phloroglucin) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol und gehört zur Gruppe der Polyphenole.

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1885

Keine Beschreibung.

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3-Hydroxy-2-butanon

3-Hydroxy-2-butanon oder Acetoin ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Methylketone und Hydroxyketone, die von einigen Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet wird, aber auch in Pflanzenteilen vorkommt.

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Leitet hier um:

Amid-Iminol-Tautomerie, Amin-Imin-Tautomerie, Imin-Enamin-Tautomerie, Keto-Enol-Gleichgewicht, Keto-Enol-Tautomerie, Lactam-Lactim-Tautomerie, Tautomer, Tautomere.

AusgehendeEingehende
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