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Cis-trans-Isomerie

Index Cis-trans-Isomerie

Anhydrid; das (''E'')-Isomer Fumarsäure (rechts) ist dazu nicht in der Lage, da die dazu nötigen ''trans''-ständigen COOH-Gruppen dort zu weit voneinander entfernt sind. Auch die Schmelzpunkte der beiden Verbindungen unterscheiden sich um etwa 150 °C. Die cis-trans-Isomerie oder (Z)-(E)-Isomerie bezeichnet in der Chemie eine spezielle Form der Konfigurationsisomerie, bei der sich die Moleküle nur dadurch unterscheiden, ob zwei Substituenten sich auf der gleichen Seite einer Referenzebene befinden oder nicht.

42 Beziehungen: Aminosäuren, Axial (Chemie), Äquatorial (Chemie), Bindungsenergie (Chemie), Biochimica et Biophysica Acta, Cahn-Ingold-Prelog-Konvention, Carbonsäureamide, Carboxygruppe, Cyclische Verbindungen, Cyclisierung, Cyclohexan, Cyclopentadien, Decalin, Deskriptor (Chemie), Dieter Hellwinkel, Doppelbindung, Enzym, Fumarsäure, Furan, Furylfuramid, Grenzorbital, Isomerie, Kohlenstoff, Konformation, Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Michael Tausch, Peptidyl-Prolyl-cis-trans-Isomerasen, Prolin, Pure and Applied Chemistry, Referenzfläche, Retinal, Sauerstoff, Schmelzpunkt, Siedepunkt, Singly Occupied Molecular Orbital, Stickstoff, Stoffeigenschaft, Substituent, Syn-anti-Notation, Vicinal, 1,3-Cyclohexadien.

Aminosäuren

H-Atom) Aminosäuren (AS), unüblich aber genauer auch Aminocarbonsäuren, veraltet Amidosäuren genannt, sind chemische Verbindungen mit einer Stickstoff (N) enthaltenden Aminogruppe und einer Kohlenstoff (C) und Sauerstoff (O) enthaltenden Carbonsäuregruppe.

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Axial (Chemie)

Der Begriff axial wird in der Chemie zur Kennzeichnung von Bindungen in Molekülen, der Stellung von Substituenten an Cyclen, der Richtung des Angriffs eines Elektrophils in einer chemischen Reaktion und der Beschreibung einer bestimmten Form der Chiralität, die bei Allenen und Biarenen auftritt, benutzt.

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Äquatorial (Chemie)

Der Begriff äquatorial wird in der Chemie benutzt zur Kennzeichnung von Bindungen in Molekülen und zur Richtung des Angriffs eines Elektrophils in einer chemischen Reaktion.

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Bindungsenergie (Chemie)

Als (mittlere) Bindungsenergie oder Bindungsenthalpie (auch Bindungsdissoziationsenthalpie, Bindungsspaltungsenergie, Atomisierungsenthalpie, Dissoziationsenergie oder Valenzenergie) wird in der Chemie die Menge an Energie bezeichnet, die aufgewendet werden muss, um die kovalente Bindung zwischen zwei Atomen eines Moleküls vollständig zu spalten.

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Biochimica et Biophysica Acta

Unter dem Dach von BBA-Biochimica Biophysica Acta sind neun wissenschaftliche Fachzeitschriften angesiedelt.

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Cahn-Ingold-Prelog-Konvention

Beispiel für die Anwendung der CIP-Konvention: die Substituenten werden nach ihrer Priorität geordnet, der Substituent niedrigster Priorität wird unter die Bildebene gedreht, die Richtung der Kreisbewegung an den Substituenten entlang definiert die absolute Konfiguration. Die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (kurz: CIP-Konvention oder (RS)-System) dient zur eindeutigen Beschreibung der räumlichen Anordnung der unterschiedlichen Substituenten an Atomen oder an Doppelbindungen.

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Carbonsäureamide

Carbonsäureamide sind Derivate des Ammoniaks oder Derivate von primären und sekundären Aminen, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome am Stickstoff durch Acylgruppen (R–CO–) ersetzt sind.

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Carboxygruppe

Organyl-Rest, wie Alkyl- oder Aryl-Rest etc.). Die Carboxygruppe (ältere, immer noch verwendete Bezeichnung Carboxylgruppe, auch Carbonsäuregruppe) ist in der Chemie die funktionelle Gruppe –COOH der Carbonsäuren.

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Cyclische Verbindungen

Actinomycin D, eine makrocyclische Verbindung mit mehreren großen und kleinen, homocyclischen aromatischen und heterocyclischen Ringen Chemische Verbindungen werden als cyclische Verbindungen bezeichnet (von „Kreis“, latinisiert cyclus), wenn zumindest ein Teil der sie bildenden Atome im Molekül so miteinander verknüpft ist, dass einer oder mehrere Ringe ausgebildet werden.

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Cyclisierung

Als Cyclisierung (auch Zyklisierung oder Ringschluss) wird bei chemischen Synthesen die Bildung einer zyklischen, also ringförmigen Verbindung aus ungesättigten Edukten bezeichnet.

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Cyclohexan

Cyclohexan (auch Hexahydrobenzol, Hexamethylen, Naphthen) ist eine farblose Flüssigkeit.

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Cyclopentadien

Cyclopentadien ist eine farblose Flüssigkeit.

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Decalin

Decalin (auch Decahydronaphthalin, Perhydronaphthalin, Bicyclodecan) ist eine farblose Flüssigkeit.

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Deskriptor (Chemie)

Chemischer Substanzname mit vorangestellten Deskriptoren Als Deskriptor bezeichnet man in der chemischen Nomenklatur ein Präfix vor dem systematischen Substanznamen, der die Konfiguration oder die Stereochemie des Moleküls beschreibt.

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Dieter Hellwinkel

Dieter Hellwinkel (* 6. Juni 1935 in Ludwigshafen) ist ein deutscher Chemiker und Hochschullehrer, der an der Universität Heidelberg tätig war.

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Doppelbindung

'''Blau''' markierte Doppelbindungen in verschiedenen Stoffen: Acetaldehyd, Aceton und Essigsäuremethylester (obere Reihe von links nach rechts) sowie 3-Oxazolin, dem Oxim von Aceton und Propen (untere Reihe) Eine Doppelbindung ist eine Form der kovalenten Bindung, bei der vier Bindungselektronen beteiligt sind.

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Enzym

Bändermodell des Enzyms Triosephosphatisomerase (TIM) der Glykolyse, eine stilisierte Darstellung der Proteinstruktur, gewonnen durch Kristallstrukturanalyse. TIM gilt als katalytisch perfektes Enzym. Substrate und Cofaktoren. (Strukturausschnitt aus der mitochondriellen Aconitase: katalytisches Zentrum mit Fe4S4-Cluster (Mitte unten) und gebundenem Isocitrat (ICT). Rings herum die nächsten Aminosäuren des Enzyms.) Ein Enzym, auch Ferment genannt, ist ein Stoff, der aus biologischen Großmolekülen besteht und als Katalysator bestimmte chemische Reaktionen beschleunigen kann.

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Fumarsäure

Fumarsäure ist der Trivialname einer in der Natur vorkommenden organisch-chemischen Substanz.

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Furan

Furan (Furfuran) ist eine in Wasser schlecht lösliche organische Flüssigkeit aus der Gruppe der aromatischen Sauerstoffheterocyclen bzw.

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Furylfuramid

Furylfuramid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrofurane, die von 1965 bis 1974 in Japan als Konservierungsmittel eingesetzt, aufgrund mutagener und potentiell krebserregender Wirkung aber verboten wurde.Y. Tazima: Consequences of the AF-2 incident in Japan. In: Environmental Health Perspectives, 1979, Band 29, S. 183–187. doi:10.1289/ehp.7929183.

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Grenzorbital

In diesem Energieniveauschema stellt jeder Kreis ein Elektron dar, welches ein Orbital besetzt. Wenn Licht mit einer passenden Wellenlänge auf das Molekül trifft, wird es absorbiert und ein Elektron unter Spininversion vom HOMO ins LUMO übertragen. CO2 3D-Modell des niedrigsten unbesetzten Molekülorbitals von CO2 Als Grenzorbitale werden im Rahmen der Molekülorbitaltheorie das höchste besetzte und das niedrigste unbesetzte Molekülorbital zusammen bezeichnet.

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Isomerie

Isomerie (von den altgr. Wortbildungselementen ἴσος (isos) „gleich“, μέρος (meros) „Anteil, Teil, Stück“) ist das Auftreten von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen mit gleicher Summenformel und Molekülmasse, die sich jedoch in der Verknüpfung oder der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden.

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Kohlenstoff

Kohlenstoff (von urgerm. kul-a-, kul-ō(n)-,Kohle‘) oder Carbon (von lat. carbō,Holzkohle‘, latinisiert Carboneum oder Carbonium) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol C und der Ordnungszahl 6.

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Konformation

Sägebock- und Newman-Projektion gestaffelte Konformation in Sägebock- und Newman-Projektion Die Konformation beschreibt in der Chemie die räumliche Anordnung der Atome eines Moleküls bei gegebener Konstitution und Konfiguration.

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Maleinsäure

Maleinsäure ist der Trivialname einer in der Natur vorkommenden organisch-chemischen Substanz.

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Maleinsäureanhydrid

Maleinsäureanhydrid (nach IUPAC-Nomenklatur: Furan-2,5-dion, abgekürzt sehr oft auch als MSA bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureanhydride, genauer das Anhydrid der Maleinsäure, einer ungesättigten Dicarbonsäure.

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Michael Tausch

Michael Tausch (* 11. August 1949 in Schäßburg, Rumänien) ist ein deutscher Chemiker und Hochschullehrer.

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Peptidyl-Prolyl-cis-trans-Isomerasen

Katalysiertes Gleichgewicht. Ohne enzymatische Katalyse findet die Rotation um die '''blau''' markierte Bindungsachse nur langsam statt. Peptidyl-Prolyl-cis-trans-Isomerasen (auch PPIasen oder PPI) sind Enzyme, die in allen Lebewesen vorkommen.

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Prolin

L-Prolin, abgekürzt Pro oder P, ist eine nichtessentielle proteinogene heterocyclische sekundäre α-Aminosäure und wird wegen seiner Biosynthese aus Pyrrolin-2-carbonsäure manchmal fälschlich als Iminosäure (eine heute obsolete Klassifizierung) bezeichnet.

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Pure and Applied Chemistry

Pure and Applied Chemistry ist eine monatlich erscheinende Chemiefachzeitschrift der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) in englischer Sprache.

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Referenzfläche

Eine Referenz- oder Bezugsfläche ist eine gedachte Fläche, auf die sich Berechnungen oder Messungen beziehen.

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Retinal

Retinal gehört zu den Apocarotinoiden und wird aus Vitamin A gebildet.

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Sauerstoff

Sauerstoff (historisch auch Oxygenium, kurz Oxygen, genannt; gebildet aus „scharf, spitz, sauer“ und -gen, zusammen „Säureerzeuger, Säurebildner“) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol O.

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Schmelzpunkt

Als Schmelztemperatur (vulgo Schmelzpunkt (Smp.), engl. Melting point (Mp.)) bezeichnet man die Temperatur, bei der ein Stoff schmilzt, das heißt vom festen in den flüssigen Aggregatzustand übergeht.

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Siedepunkt

Phasendiagramm eines „gewöhnlichen“ Stoffes und des Wassers Der Siedepunkt (Abkürzung: Sdp.), Verdampfungspunkt oder auch Kochpunkt (Abkürzung: Kp.) eines Reinstoffes ist ein Wertepaar in dessen Phasendiagramm und besteht aus zwei Größen: der Sättigungstemperatur (speziell auch Siedetemperatur) und dem Sättigungsdampfdruck (speziell auch Siededruck) an der Phasengrenzlinie zwischen Gas und Flüssigkeit.

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Singly Occupied Molecular Orbital

Das ''tert''-Butylradikal mit dargestelltem SOMO. Singly Occupied Molecular Orbital (SOMO, engl.) ist ein einfach besetztes Molekülorbital.

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Stickstoff

Stickstoff ist ein chemisches Element mit der Ordnungszahl 7 und dem Elementsymbol N. Im Periodensystem steht es in der fünften Hauptgruppe bzw.

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Stoffeigenschaft

dichroitischem Glas Spektrallinien aus dem Emissionsspektrum von Eisen Eine Stoffeigenschaft ist charakteristisch und spezifisch für einen Reinstoff oder ein Stoffgemisch.

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Substituent

Beispiel: Substituenten (v. l. n. r.: ein Bromatom, eine Methoxygruppe und eine Ethylgruppe, alle drei '''blau''' markiert) am Grundgerüst Octan. Substituent (von lateinisch substituere „ersetzen“) bezeichnet besonders in der organischen Chemie ein Atom oder eine Atomgruppe (Organyl-Rest oder sonstiger Rest), welche(s) in einem Molekül ein Wasserstoffatom ersetzt, dieses also substituiert.

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Syn-anti-Notation

syn und anti wird in der Organischen Chemie verwendet, um.

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Vicinal

In der Chemie bedeutet vicinal (meist abgekürzt als vic, von lat. vicinus „Nachbar“), dass zwei funktionelle Gruppen (z. B. Halogene wie Fluor, Chlor oder Brom) an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind.

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1,3-Cyclohexadien

1,3-Cyclohexadien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffe und isomer zu 1,4-Cyclohexadien.

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Leitet hier um:

(E)-(Z)-Isomerie, (E/Z)-Isomerie, (E/Z)-Nomenklatur, (EZ)-Isomerie, (Z)-(E)-Isomerie, Cis-Konformation, Cis-ständig, Cis-trans-Isomeriesierung, Cis-trans-Notation, Cis/trans-Isomerie, E/Z-Isomerie, E/Z-Nomenklatur, Trans-Konformation, Trans-ständig.

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