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Stereozentrum

Index Stereozentrum

Molekül mit einem Stereozentrum (dem zentralen Kohlenstoffatom C): Die beiden spiegelbildlich aufgebauten Enantiomere können nicht zur Deckung gebracht werden. Sie unterscheiden sich in bestimmten physikalischen Eigenschaften und können in physiologischen Systemen unterschiedlich wirken Als Stereozentrum (auch Chiralitätszentrum oder stereogenes Zentrum/Atom) bezeichnet man in der Stereochemie einen Punkt in einem Molekül mit einem Satz an Substituenten in einer solchen räumlichen Anordnung, dass sie mit der spiegelbildlichen Anordnung nicht in Deckung gebracht werden kann.

41 Beziehungen: Amine, Asymmetrie, Atom, Axiale Chiralität, Cahn-Ingold-Prelog-Konvention, Chemische Reaktion, Chiralität (Chemie), Diastereomer, Doppelbindung, Enantiomer, Epoxide, Ernst Schaumann (Chemiker), Freies Elektronenpaar, Günter Helmchen, Heterocyclen, International Union of Pure and Applied Chemistry, Isomerie, Jacobus Henricus van ’t Hoff, Kohlenstoff, Komplexchemie, Konfiguration (Chemie), Meso-Verbindung, Methoden der Organischen Chemie, Molekül, Nomenklatur, Phosphane, Physiologie, Planare Chiralität, Pure and Applied Chemistry, Pyramide (Geometrie), Quartäre Ammoniumverbindungen, Roald Hoffmann, Spiegelung (Geometrie), Stereochemie, Stereoselektivität, Sterische Hinderung, Strukturformel, Substituent, Sulfoxide, Tetraeder, 3-Methylhexan.

Amine

Als Amine werden organische Verbindungen bezeichnet, die letztlich Derivate des Ammoniaks (NH3) sind und bei denen ein, zwei oder alle drei Wasserstoffatome des Ammoniaks durch Alkylgruppen oder Arylgruppen ersetzt sind oder sich zu mehr oder weniger unterschiedlichen heterocyclischen Ringsystemen zusammengeschlossen haben.

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Asymmetrie

Asymmetrie ist Seitenverschiedenheit.

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Atom

kugelsymmetrisch. kovalenten Radius Atome (von „unteilbar“) sind die Bausteine, aus denen alle festen, flüssigen und gasförmigen Stoffe bestehen.

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Axiale Chiralität

Datei:R-BINOL-2D-skeletal.png|(R)-BINOL: Die Chiralitätsachse entspricht der Bindung zwischen den beiden Naphthylsystemen Datei:S-BINOL-2D-skeletal.png|(S)-BINOL Datei:(R)-(–)-trans-Cyclooctene Structural Formula V.1.svg|(R)-(–)- trans-CyclooctenAndere Namen:(P)-(–)-trans-Cycloocten und(–)-(E)-Cycloocten Datei:(S)-(+)-trans-Cyclooctene Structural Formula V.1.svg|(S)-(+)- trans-CyclooctenAndere Namen:(M)-(+)-trans-Cycloocten und(+)-(E)-Cycloocten Datei:P-heptahelicene.svg|(P)-Helizität Datei:M-heptahelicene.svg|(M)-Helizität Datei:VaticanMuseumStaircase.jpg|(P)-Helizität einer Wendeltreppe im Vatikan-Museum Datei:VaticanMuseumStaircase (M).jpg|(M)-Helizität eines Spiegelbilds des Originals der Wendeltreppe im Vatikan-Museum Axiale Chiralität ist in der Chemie ein Spezialfall der Chiralität, bei der das Molekül kein chirales Zentrum, sondern eine Chiralitätsachse aufweist.

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Cahn-Ingold-Prelog-Konvention

Beispiel für die Anwendung der CIP-Konvention: die Substituenten werden nach ihrer Priorität geordnet, der Substituent niedrigster Priorität wird unter die Bildebene gedreht, die Richtung der Kreisbewegung an den Substituenten entlang definiert die absolute Konfiguration. Die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (kurz: CIP-Konvention oder (RS)-System) dient zur eindeutigen Beschreibung der räumlichen Anordnung der unterschiedlichen Substituenten an Atomen oder an Doppelbindungen.

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Chemische Reaktion

Thermitreaktion Eine chemische Reaktion ist ein Vorgang, bei dem eine oder meist mehrere chemische Verbindungen in andere umgewandelt werden und Energie freigesetzt oder aufgenommen wird.

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Chiralität (Chemie)

Die beiden Enantiomere eines chiralen Moleküls unterscheiden sich räumlich voneinander im Aufbau, ähnlich wie rechte und linke Hand. Chiralität beschreibt in der Stereochemie eine räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül, bei der die Ebenenspiegelung nie zu einer Selbstabbildung führt, also nicht durch Drehung wieder in das ursprüngliche Molekül überführt werden kann.

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Diastereomer

Diastereomere sind Stereoisomere (chemische Verbindungen gleicher Konstitution aber unterschiedlicher Konfiguration), welche sich – im Gegensatz zu Enantiomeren – nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.

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Doppelbindung

'''Blau''' markierte Doppelbindungen in verschiedenen Stoffen: Acetaldehyd, Aceton und Essigsäuremethylester (obere Reihe von links nach rechts) sowie 3-Oxazolin, dem Oxim von Aceton und Propen (untere Reihe) Eine Doppelbindung ist eine Form der kovalenten Bindung, bei der vier Bindungselektronen beteiligt sind.

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Enantiomer

Spiegelbildisomerie: Struktur der beiden Enantiomere von MilchsäureLinks: (''S'')-Milchsäure, rechts: (''R'')-Milchsäure Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die sich in ihrer Konstitution decken und sich in den räumlichen Strukturen zu einem Gegenstück verhalten wie dessen (nicht-deckungsgleiches) Spiegelbild.

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Epoxide

Ethylenoxid mit dem '''blau''' markierten Epoxid-Dreiring Die Epoxide, auch Epoxyde, nach dem Hantzsch-Widman-System Oxirane oder nach der Austauschnomenklatur Oxacyclopropane, sind eine chemische Stoffgruppe sehr reaktionsfähiger, cyclischer, organischer Verbindungen.

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Ernst Schaumann (Chemiker)

Ernst Schaumann 2013 Ernst Schaumann (* 16. September 1943 in Hamburg) ist ein deutscher Chemiker.

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Freies Elektronenpaar

Ein freies Elektronenpaar (auch nichtbindendes oder bei wörtlicher Übersetzung des englischen lone pair auch einsames Elektronenpaar genannt) besteht aus zwei Elektronen an einem Atom, welche einen entgegengesetzten Spin haben und dasselbe Atom- und Molekülorbital besetzen.

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Günter Helmchen

Günter Helmchen (1998) Günter Helmchen (* 21. August 1940 in Groß Lipke, Landkreis Grätz (Wartheland)) ist ein deutscher Chemiker und war Professor an der Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg.

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Heterocyclen

Struktur von Thiophen, einer typischen heterocyclischen Verbindung mit dem Heteroatom Schwefel. Heterocyclen (aus „anders, fremd“ und kýklos „Kreis“, latinisiert cyclus; Schreibung auch: Heterozyklen und heterocyclische Verbindungen, Singular: der Heterozyklus oder Heterocyclus) sind cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen.

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International Union of Pure and Applied Chemistry

Die International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) wurde im Jahr 1919 von Chemikern aus der Industrie und von Universitäten gegründet.

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Isomerie

Isomerie (von den altgr. Wortbildungselementen ἴσος (isos) „gleich“, μέρος (meros) „Anteil, Teil, Stück“) ist das Auftreten von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen mit gleicher Summenformel und Molekülmasse, die sich jedoch in der Verknüpfung oder der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden.

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Jacobus Henricus van ’t Hoff

Jacobus Henricus van ’t Hoff Jacobus Henricus van ’t Hoff (1899) Jacobus Henricus van ’t Hoff (* 30. August 1852 in Rotterdam; † 1. März 1911 in Steglitz b. Berlin) war ein niederländischer Chemiker und der erste Nobelpreisträger für Chemie.

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Kohlenstoff

Kohlenstoff (von urgerm. kul-a-, kul-ō(n)-,Kohle‘) oder Carbon (von lat. carbō,Holzkohle‘, latinisiert Carboneum oder Carbonium) ist ein chemisches Element mit dem Elementsymbol C und der Ordnungszahl 6.

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Komplexchemie

Grubbs-Katalysatoren (Nobelpreis für Chemie 2005) Die Komplexchemie (lat. complexum, „umgeben“, „umarmt“, „umklammert“) ist ein Bereich der Anorganischen Chemie.

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Konfiguration (Chemie)

Konfigurationsisomere: Schematische Darstellung spiegelbildlich gezeichneter Enantiomerenpaare in (von oben nach unten) drei verschiedenen, jedoch äquivalenten Visualisierungsformen. Unter Konfigurationen versteht man räumliche Anordnungen von Atomen in Molekülen mit jeweils gleicher Summenformel und gleicher Konstitution, die nicht durch Rotationen um Einfachbindungen ineinander überführbar sind.

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Meso-Verbindung

Meso-Verbindung ist ein Begriff aus der Stereochemie und bezeichnet den Sonderfall eines Moleküls, das Stereozentren besitzt, aber dennoch achiral ist.

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Methoden der Organischen Chemie

Houben-Weyl ist die Kurzbezeichnung für das Handbuch „Methoden der Organischen Chemie“, einem Standardwerk der chemischen Literatur.

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Molekül

Bindungen. Moleküle (älter auch: Molekel; von) sind „im weiten Sinn“ zwei- oder mehratomige Teilchen, die durch chemische Bindungen zusammengehalten werden und wenigstens so lange stabil sind, dass sie z. B.

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Nomenklatur

Eine Nomenklatur ist eine Sammlung von Benennungen und Fachausdrücken aus einem bestimmten Themen- oder Anwendungsgebiet, die für bestimmte Bereiche verbindlich ist.

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Phosphane

Monophosphan, das einfachste Phosphan Phosphane und Phosphine bezeichnen dieselbe Verbindungsklasse, deren Verbindungen aus einem dreiwertigen Phosphoratom oder entsprechenden Phosphorketten bestehen, an die Wasserstoff oder organische Substituenten gebunden sind.

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Physiologie

Die Physiologie (von „Natur“, und lógos „Lehre“, „Vernunft“, bzw. physiología „Naturkunde“) ist die Lehre von den normalen, insbesondere biophysikalischen, Lebensvorgängen in den Zellen, Geweben und Organen aller Lebewesen; sie bezieht das Zusammenwirken aller physikalischen, chemischen und biochemischen Vorgänge im gesamten Organismus in ihre Betrachtung ein.

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Planare Chiralität

Bestimmung der planaren Chiralität: Der grün markierte Teil des Moleküls liegt in der Chiralitätsebene. Man folgt den Regeln zur Bestimmung des Leitatoms (mit rotem Stern markiert) und beobachtet den Verlauf der ersten 3 Atome in Richtung Chiralitätsebene. Der Weg mit der höchsten Priorität bestimmt die Konfiguration. Als planare Chiralität bezeichnet man einen Spezialfall der Chiralität, bei dem eine stereogene Einheit des Moleküls kein Chiralitätszentrum (zentrale Chiralität) oder Chiralitätsachse (axiale Chiralität), sondern eine Chiralitätsebene ist.

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Pure and Applied Chemistry

Pure and Applied Chemistry ist eine monatlich erscheinende Chemiefachzeitschrift der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) in englischer Sprache.

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Pyramide (Geometrie)

Gerade quadratische Pyramide Schiefe quadratische Pyramide Unregelmäßige schiefe Pyramiden mit konvexem (links) bzw. konkavem Polygon In der Geometrie ist eine Pyramide ein geometrischer Körper (genauer ein Polyeder), dessen Kanten aus den Kanten eines ebenen Polygons (der Grundfläche) und den Verbindungsstrecken der Ecken des Polygons mit einem nicht in der Polygonebene gelegenen Punkt S (der Spitze) bestehen.

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Quartäre Ammoniumverbindungen

Quartäre Ammoniumverbindungen, gelegentlich auch QAV, Quats oder falsch quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, sind organische -verbindungen, bei denen an alle vier Valenzen des Stickstoff­atoms organische Reste gebunden sind.

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Roald Hoffmann

Roald Hoffmann (2015) Roald Hoffmann (* 18. Juli 1937 in Złoczów, Polen, heute Ukraine, als Roald Safran) ist ein US-amerikanischer Chemiker, der zusammen mit dem Japaner Kenichi Fukui im Jahre 1981 den Nobelpreis für Chemie erhielt für die von beiden unabhängig voneinander entwickelten Theorien zum Verlauf chemischer Reaktionen.

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Spiegelung (Geometrie)

Spiegelungen sind in der Geometrie bestimmte Kongruenzabbildungen der Zeichenebene oder des (euklidischen) Raumes.

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Stereochemie

Spiegelbildisomerie bei Milchsäure Die Stereochemie ist ein Teilgebiet der Chemie, das im Wesentlichen zwei Aspekte behandelt.

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Stereoselektivität

Schema zur Verdeutlichung der Übergangszustände Stereoselektivität ist ein Begriff der stereochemischen Dynamik.

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Sterische Hinderung

Sterische Hinderung bezeichnet in der Chemie den Einfluss der räumlichen Ausdehnung eines Moleküls auf den Verlauf der Reaktion.

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Strukturformel

Der Begriff Strukturformel stellt in der Chemie einen Sammelbegriff für chemische Darstellungsweisen dar, die Information darüber liefern, wie Atome in einem Molekül verbunden und im Raum angeordnet sind.

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Substituent

Beispiel: Substituenten (v. l. n. r.: ein Bromatom, eine Methoxygruppe und eine Ethylgruppe, alle drei '''blau''' markiert) am Grundgerüst Octan. Substituent (von lateinisch substituere „ersetzen“) bezeichnet besonders in der organischen Chemie ein Atom oder eine Atomgruppe (Organyl-Rest oder sonstiger Rest), welche(s) in einem Molekül ein Wasserstoffatom ersetzt, dieses also substituiert.

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Sulfoxide

Struktur von Sulfoxiden mit der '''blau''' gekennzeichneten Sulfinylgruppe. R1 und R2 sind Organyl-Reste (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.) Sulfoxide sind eine Klasse chemischer Verbindungen mit organisch gebundenem Schwefel und der allgemeinen Struktur R1-S(.

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Tetraeder

Das (auch, vor allem süddeutsch, der) Tetraeder (von „vier“ und hédra „Sitz“, „Sessel“, „Gesäß“ bzw. übertragen „Seitenfläche“), auch Vierflächner oder Vierflach, ist ein dreidimensionales Simplex, ein Körper mit vier dreieckigen Seitenflächen.

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3-Methylhexan

3-Methylhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe.

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Leitet hier um:

Asymmetriezentrum, Asymmetrisches C-Atom, Asymmetrisches Kohlenstoffatom, Asymmetrisches Zentrum, Chiralitätszentrum, Stereogenes Atom, Stereogenes Zentrum, Stereozentren.

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